Faculté des Sciences Rabat
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Filière SVT Travaux Dirigés
Réalisé par les Professeurs : Redouane ACHOUR
Bahia DJERRARI Mostafa EL GHOUL
Année Universitaire 2019-2020
SERIE N° 1
I-Donner, dans la nomenclature systématique, les noms des composés suivants :
II- Donner les formules semi-développées des composés suivants : 1) 2-chloro-3-méthylhexane
2) 3-bromo-2-méthyloct-4-énal 3) 4-chlorohepta-2-5-dién-3-ol
4) Acide 3-chloro-4-cyano-2-hydroxypentanoïque 5) Acide 2-amino-4-méthyl-3-oxopent-4-énoïque 6) 2-éthyl-3-méthylcyclohexanol
SERIE N°2
I) 1) Représenter les structures de tous les alcools isomères de formule brute C4H10O.
2) Quels sont, parmi ces composés, ceux qui présentent des isomères de chaîne et de Position?
3) Ecrire la formule développée d’un composé qui a la même formule brute que les Alcools mais n’appartenant pas à la même fonction.
II) En utilisant la nomenclature Z et E, nommer les deux composés suivants :
III) Classer par ordre de priorité décroissante selon la règle de C.I.P les groupes suivants :
IV) Représenter en perspective les conformations du :1-isopropyl-3-méthylcyclohexane.
Quel est le conformère le plus stable ? Discuter.
I- Les molécules suivantes peuvent-elles être optiquement actives ? Expliquer.
II- Soit A, un alcool optiquement actif, de formule brute C4H10O.
- Donner sa formule développée.
- Donner son nom en nomenclature systématique.
- Représenter en coin volant et en Fischer les énantiomères de A.
- Préciser leurs configurations absolues.
III- Soit B, l’acide 2-amino-3-hydroxy pentanoïque.
-Représenter en Fischer les différents stéréoisomères de B en précisant Leurs configurations absolues.
-Représenter en Newman le stéréoisomère (2R,3R).
-S’agit-il d’un composé érythro ou thréo ?
SERIE N° 4
I- Comparer l’acidité de chacune des paires d’acides suivants : a) Cl-CH2-COOH et Br-CH2-COOH b) CH3-CH2-CH2COOH et I-CH2-COOH c) Cl-CH2-CH2-COOH et CH3-CH(Cl)-COOH d) CH3-C(Cl)H-COOH et CH3-C(Cl2)-COOH
II- Indiquer quelques formes mésomères possibles pour chacun des composés suivants en précisant celle qui est la plus représentative (celle qui présente le maximum de délocalisations).
III- Comparer l’acidité du phénol et du cyclohexanol.
IV- Ecrire les formes limites de l’aniline et comparer sa basicité avec celle de la benzylamine.
I) Identifier les composés représentés dans les réactions suivantes par les lettres A, B, C , D, et E.
II) Imaginer une méthode de préparation du 2,2-dichlorobutane à partir du 2,3-dichlorobutane.
III) Donner la formule structurale des différents produits dans chacune des réactions suivantes : :
IV) On se propose de synthétiser le produit suivant à partir du benzène.
Indiquer les différentes étapes de la synthèse en précisant les réactifs et les conditions.
SERIE N°6
I) Soit le composé A de formule :
Le stéréoisomère A est traité par une solution diluée de soude.
a) -Qu’obtient-on selon le mécanisme SN2 (Détailler le mécanisme).
b) Préciser les configurations absolues des différents carbones asymétriques.
c) Si on chauffe le stéréoisomère A, en présence de soude concentrée il se produit une élimination de type E2.
Expliquer la formation du stéréoisomère majoritaire et préciser sa configuration.
II) L’action de CH3O- sur le composé B se fait selon un mécanisme SN1.
a) Donner le mécanisme de cette réaction et les structures des produits formés en précisant leurs configurations absolues.
b) Quels sont les produits formés selon la réaction concurrentielle à SN1, si on traite le composé B par NaOH concentrée? Détailler le mécanisme.
I - Quels sont les deux alcools A et B dont la déshydratation acido- Catalysée conduit à un alcène de formule C6H12 dont l’ozonolyse
donne un aldéhyde et de l’acétone ?
II -1-Écrire les alcools de formule brute C5H12O. Quels sont ceux qui Sont optiquement actifs ?
2- Un de ces alcools optiquement actifs donne, par oxydation avec le Mélange sulfochromique, un composé de formule brute C5H10O2. Lequel ?
3- Quelle est la formule développée de l’alcène qui fournit par action oxydante de l’acide éthanoïque et de la propanone ? Quels sont
parmi les alcools isomères précédents ceux qui sont capables de donner cet alcène ?
III- La propan-2-amine, la N-méthyléthylamine et la triméthylamine sont des isomères de constitution. Montrer qu’on peut les
différencier par leurs réactions avec l’acide nitreux.
IV- La butan-2-amine A est traitée par l’iodure de méthyle en excès.
Le composé formé B, mis en contact d’hydroxyde d’argent puis chauffé, fournit deux alcènes C et D. C est le majoritaire.
-Identifier les composés A,B,C et D.
SERIE N°8
I- Deux molécules d’acétaldéhyde se condensent en milieu basique pour donner un produit A de formule brute C4H8O2. Ce produit peut se déshydrater en milieu acide en donnant du crotonal B de formule brute C4H6O.
a) Expliquer la réaction de formation des composés A et B.
b) Quels types d’isomérie présentent –ils?
c) Représenter les différents stéréoisomères de A et B.
II- Identifier les composés A, B….., G intervenants dans les enchaînements des réactions ci-dessous.
III- Identifier les composés A-E dans la série de réactions suivantes :
