Synthèse de l'acide benzoïque

1^ere S

Évaluation de travaux pratiques

Synthèse de l'acide benzoïque

Objectifs du TP :

➢ Réaliser au laboratoire la synthèse d'un conservateur (additif alimentaire) : l'acide benzoïque.

➢ Mettre en œuvre les technique de chauffage a reflux, de filtration, de séchage.

➢ Déterminer le rendement de la synthèse.

➢ Rédiger un compte rendu par binôme de vos expériences.

Mode opératoire de la synthèse :

Remarque : La synthèse nécessite le port de gants et de lunettes. Les réactifs utilisés étant pour certains très inflammables, on veillera à les éloigner de toute flamme et toute source de chaleur.

• Dans un ballon bicol de 250 mL, introduire à l'aide d'une pipette graduée, un volume V0 = 1,0 mL d'alcool benzylique. Puis à l'aide d'une éprouvette graduée, introduire 20 mL d'une solution de soude à 2 mol.L^-1, ainsi que quelques grains de pierre ponce.

• Disposer l'ensemble dans un montage de chauffage à reflux, et adapter une ampoule de coulée dans laquelle vous verserez 60 mL de solution aqueuse de permanganate de potassium (K⁺ ; MnO4-)(aq) de concentration 0,25 mol.L^-1.

• Chauffer le mélange à reflux, puis introduire très lentement la solution oxydante (K⁺ ; MnO4-)(aq) tout en maintenant le chauffage. Un précipité marron apparaît, c'est le dioxyde de manganèse MnO2, formé par réduction des ions permanganate par l'alcool benzylique.

• Une fois l'addition de la solution oxydante terminée, poursuivre le chauffage pendant environ 10 minutes. Cesser alors le chauffage tout en maintenant la circulation d'eau dans la réfrigérant.

• Pour réduire, les ions permanganate en large excès, on ajoute par l'ampoule de coulée quelques mL d'éthanol, jusqu'à disparition de la couleur violette de la phase liquide.

• Retirer le ballon du montage a reflux et le refroidir à l'eau.

• Filtrer le contenu du ballon, le filtrat doit-être limpide et pratiquement incolore.

• Verser le filtrat dans un bécher placé dans la glace. Ajouter avec précaution 8 mL d'une solution d'acide chlorhydrique concentré : un précipité blanc d'acide benzoïque apparaît.

Attendre quelques minutes que la cristallisation de l'acide benzoïque soit complète, puis filtrer le mélange (on pourra utiliser dans la mesure du possible une filtration a pression réduite).

• Rincer le mélange à l'eau distillée, le sécher (avec du sopalin) et le déposer sur un verre de montre. Mettre le tout à l'étuve pour séchage (environ 20 minutes).

• Une fois sec, le peser et noter la masse mexp d'acide benzoïque synthétisé.

Questions :

A effectuer pendant le chauffage à reflux :

1- A quelles familles appartiennent l'alcool benzylique et l'acide benzoïque ? Justifier en entourant dans leurs formules topologiques le groupe fonctionnel caractéristique.

2- A quelle classe appartient l'alcool benzylique. Justifier votre réponse.

3- Écrire les deux demi-équations en milieu acide, correspondantes aux couples MnO4- / MnO2 (ion permanganate / dioxyde de manganèse) et C7H6O2/ C7H8O (acide benzoïque / alcool benzylique)

4- En déduire l'équation bilan de la réaction entre l'ion permanganate et l'alcool benzylique en milieu acide.

En réalité la synthèse de l'acide benzoïque a lieu en milieu basique et conduit donc a la formation de l'ion benzoate (base conjuguée de l'acide benzoïque). On admettra que l'équation bilan de la réaction dans le ballon est :

4 MnO4-

(aq) + 3C7H8O(l) 4MnO2(s) + 4H2O(l) + HO^-(aq) + 3C7H5O2- (aq) Question bonus : (A ne faire en fin de TP que s'il vous reste du temps)

Écrire les demi-équations d'oxydoréduction en milieu basique des couples MnO4- / MnO2 (ion permanganate / dioxyde de manganèse) et C7H5O2- / C7H8O (ion benzoate / alcool benzylique).

En déduire alors l'équation bilan écrite ci-dessus.

A effectuer après le travail de récupération de l'acide benzoïque : 5- Pour quelle raison ajoute-t-on de la pierre ponce au milieu réactionnel ?

6- Calculer les quantités de matières initiales d'alcool benzylique nalcool et de permanganate nMnO4-

introduites dans le ballon.

7- Il persiste une teinte violette après chauffage. Montrer que l'ion permanganate a été introduit en excès.

En déduire la valeur de l'avancement maximal de la réaction xmax.

8- En déduire la quantité de matière nacide et la masse mthéo d'acide benzoïque obtenue à l'état final. (On admettra que la quantité de matière d'acide benzoïque produite est égale a la quantité de matière d'ions benzoate formé par la réaction de synthèse)

9- Le rendement de la synthèse est défini comme le rapport de la masse de produit obtenu expérimentalement par la masse théorique que l'on aurait du obtenir a l'état final. Il s'exprime en %.

=m_exp

m_theo Calculer le rendement de votre synthèse.

10- La synthèse s'effectuant en milieu basique, l'oxydation de l'alcool benzylique ne conduit pas à la formation de l'acide benzoïque, mais de sa base conjuguée l'ion benzoate ( C6H5CH2O^-). Justifier alors l'intérêt de verser de l'acide chlorhydrique (H3O⁺ , Cl^-) concentré pour faire précipiter l'acide benzoïque.

11- Écrire l'équation bilan de la réaction entre l'ion benzoate et l'acide chlorhydrique. On donne les couples acide/base :

acide benzoïque / ion benzoate : C6H5CH2OH / C6H5CH2O^- ion oxonium / eau : H3O⁺ / H2O