Chimie Synthèse de l’acide benzoïque Chap.20 

18/05/2018 C20_synthese_acide_benzoique.doc 1/2

1^ère S Thème : TP n°26

Chimie Synthèse de l’acide benzoïque Chap.20

 Objectifs : Réaliser la synthèse de l’acide benzoïque à partir de l’alcool benzylique. Mettre en œuvre les techniques de chauffage à reflux, d’extraction par solvant, de filtration et d’identification. Calculer un rendement chimique.

I. Synthèse de l’acide benzoïque

 L’acide benzoïque est une espèce chimique utilisée comme conservateur alimentaire (dans certaines boissons) dont le code E 210. La synthèse étudiée consiste à oxyder l’alcool benzylique :

Chauffage à reflux

 Dans un ballon bicol, introduire 2,0 mL d’alcool benzylique avec la pipette graduée, 20 mL de soude de concentration 2 mol/L avec l’éprouvette graduée. Ajouter 4 à 5 grains de pierre ponce pour éviter l’emballement de la réaction^.

 Placer le ballon dans le chauffe-ballon, adapter un réfrigérant ascendant et une ampoule de coulée dans laquelle vous verserez avec un entonnoir 60 mL d’une solution oxydante de permanganate de potassium : [MnO4-

(aq)] = 0,25 mol/L.

 Faire arriver l’eau dans le réfrigérant et porter le mélange à ébullition douce.

 Introduire goutte à goutte la solution oxydante : un précipité marron de dioxyde de manganèse MnO2(s) doit apparaître.

 Laisser l’ébullition se poursuivre pendant 10 minutes environ.

Pendant le chauffage, répondre aux questions ci-dessous.

 Retirer le ballon et le placer sur son support en liège afin que le mélange réactionnel refroidisse.

Questions

1) Schématiser le montage du chauffage à reflux avec sa légende.

2) Pourquoi chauffe-t-on ? Quel est le rôle du réfrigérant ascendant ? Pourquoi a-t-on ajouté de la pierre ponce ? 3) Lors de la synthèse, les couples oxydant/réducteur sont : MnO4-

(aq) / MnO2(s) et C6H5COO^-(aq) / C6H5CH2OH(aq) Équilibrer chaque demi-équation en milieu basique.

…. MnO4-

(…) + ... H2O(…) + ... e^-  …. MnO2(…) + ... HO^-(…)

…. C7H8O (…) + ... HO-(…)  …. C7H5O2-(…) + ... H2O(…) + ... e^-

En déduire l’équation bilan de la réaction d’oxydoréduction. Le nombre d’électrons transférés doit être le même.

...

4) A partir de cette équation, prévoir le pH du système chimique à la fin de la synthèse (la présence d’ions HO^-(aq)

donne un caractère basique à la solution).

II. Extraction de l’acide benzoïque Protocole expérimental

 Filtrer le surnageant, en laissant le maximum de solide dans le ballon : Le filtrat doit être incolore.

 À l’aide de papier pH, mesurer la valeur du pH du filtrat, noté pH0 = ….

 Verser le filtrat dans une ampoule à décanter. Ajouter 20 mL de cyclohexane. Agiter en prenant soin de dégazer.

 Recueillir la phase aqueuse dans un bécher placé dans de la glace (utiliser le tableau page suivante pour identifier les phases aqueuse et organique).

 Avec précaution, y ajouter environ 5 mL d’acide sulfurique concentré. L’acide benzoïque blanc cristallise !

 Mélanger avec l’agitateur, puis mesurer le pH qui doit être inférieur à 2.

 Filtrer sur Büchner le mélange hétérogène. Rincer le bécher précédent à l’eau distillée et ajouter les eaux de rinçage.

 Sécher le produit obtenu avec du papier absorbant. Puis, dans une coupelle, peser les cristaux synthétisés : mexp = ...

OH O

OH oxydation

alcool benzylique acide benzoïque

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Données :

Nom Formule Masse molaire θ de fusion Solubilité dans l’eau densité

Permanganate de potassium KMnO4 158 g/mol 240 °C 64 g/L

Alcool benzylique C6H5CH2OH 108 g/mol - 15,3 °C 40 g/L 1,05

Cyclohexane C6H12 84 g/mol 6,5 °C Non miscible 0,78

Acide benzoïque C6H5COOH 122 g/mol 122 °C 2,9 g/L

Ion benzoate C6H5COO ^- 121 g/mol > 300 °C 630 g/L Questions

5) D’après la valeur de pH0, le produit de la synthèse est-il sous sa forme acide C6H5COOH ou basique C6H5COO^- ?

6) Pourquoi a-t-on ajouté du cyclohexane dans l’ampoule ? Justifier que le produit de synthèse se trouve dans la phase aqueuse.

7) Quel est le rôle de l’ajout d’acide sulfurique ? Sous quelle forme se trouve le produit de synthèse cristallisé ? 8) À partir de la masse mexp, calculer la quantité de matière nexp d’acide benzoïque obtenu expérimentalement.

9) Calculer la quantité de matière initiale des deux réactifs. Vérifier que l’ion permanganate est en excès.

10) En utilisant la méthode de votre choix, déterminer la quantité de matière nthéo d’acide benzoïque qu’on devrait obtenir^..

11) Calculer le rendement de cette synthèse, c’est-à-dire le rapport r = nexp

nthéo

(exprimé en %). Conclure.

III. Identification de l’acide benzoïque

 Une espèce chimique peut être identifiée connaissant ses caractéristiques physiques et chimiques. Mesurons la température de fusion du produit solide synthétisé.

 Mettre quelques cristaux du solide synthétisé sur la partie la plus froide du banc Köfler (plaque chauffante dont la température croit progressivement).

 Déplacer les cristaux avec précaution sur le banc jusqu’à ce qu’ils fondent.

Noter la température de fusion θ F = ………

12) Les cristaux obtenus correspondent-ils à de l’acide benzoïque pur ? Justifier.

Matériel

Élèves Bureau

 Montage à reflux avec ampoule de coulée et ballon bicol

 Support en liège pour le ballon à fond rond

 Éprouvette 100 mL ; 50 mL ; 10 mL

 Pipette graduée 5 mL + pipeteur

 1 bécher 150 mL ;  2 béchers 50 mL

 Montage de filtration + filtre

 Ampoule à décanter sur support

 Papier pH

 Verre de montre

 Filtre sur Büchner

 Pissette d’eau distillée

 Cristallisoir

 agitateur en verre

 Solution acidifiée de permanganate de potassium 0,25 mol/L

 Alcool benzylique

 Soude 2 mol.L^-1

 Acide benzoïque solide

 H2SO4 à 6 mol.L^-1 (5 mL à prélever : flacon pompe)

 Cyclohexane

 Banc Köfler

 1 Balance de précision (centigramme)

 Pierre ponce

 Etuve

 Bidon eau distillée

 Glace pilée

 papier absorbant