TP : Synthèse d’un médicament : L’aspirine (acide acétylsalicylique)

Tony Leparoux, professeur de physique-chimie

TP : Synthèse d’un médicament : L’aspirine (acide acétylsalicylique)





- Baisser le support élévateur pour stopper le chauffage et verser directement par le sommet 10 mL d’eau froide sans attendre le refroidissement.

- Quand l’ébullition est calmée, verser le contenu du ballon dans un bécher et ajouter 50 mL d’eau très froide.

Agiter jusqu’à l’apparition des cristaux.

- Refroidir ensuite le ballon dans un bain d’eau glacée. L’aspirine précipite.

-Filtrer sous pression réduite sur Buchner. Rincer avec de l’eau glacée. Sécher au maximum les cristaux.



Pour identifier

les cristaux blancs, il y a plusieurs possibilités :



La CCM :

o

l’éluant (heptane 60% / éthanoate d’éthyle 20% / acide éthanoïque 20 % en volume)

Plaque CCM en gel de silice.



Mesure de la température de fusion : avec un banc Kofler

Dans un ballon de 200 mL surmonté d’un réfrigérant à boule, introduire :

 10 g d’acide salicylique

 15 mL d’anhydride acétique

 1 mL d’acide sulfurique concentré.

 Pierre ponce

Chauffer à 70°C pendant environ 20 minutes.

Tony Leparoux, professeur de physique-chimie DONNEES :

Catégorie Réactifs Catalyseur Produits

Nom

scientifique Acide salicylique Anhydride acétique

Acide sulfurique concentré à 18

mol.L^-1

Aspirine (acide

acétylsalicylique) Acide acétique

Formule brute

C

H

O

C

H

O

H

SO

C

H

O

C

H

O

Formule semi- développée

Sécurité

Caractéristiques

(densité d, température d’ébullition)

Tf = 159°C d = 1,44

Teb = 140°C Tf = -73°C

d = 1,08

Teb = 340 °C d = 1,83

Tf = 135°C Teb = 117,9°C d = 1,08

Solubilité Miscibilité

Très peu soluble

dans l’eau Réagit avec l’eau Très soluble dans l’eau

Peu soluble dans l’eau froide

Moyennement soluble dans l’eau chaude Soluble dans l’acide

acétique

Très soluble dans l’eau

Questions :



1/ Comment appelle-t-on le montage utilisé ? ……….

2/ Place la légende sur le shéma.

3/ Quel est son intérêt ?

………..

4/ Quel est l’intérêt de chauffer et d’ajouter l’acide sulfurique ?

………..

5/ Pourquoi la verrerie doit être parfaitement sèche lors de l’expérience ?

………..

6/ Quelle précautions faut-il prendre lors de l’expérience ?

………..

………..

………..

7/ Complète le tableau

REACTIFS PRODUITS

8/ Ecris l’équation de la réaction chimique de synthèse de l’aspirine :

Tony Leparoux, professeur de physique-chimie

9/ Calcule les quantités de matière introduites dans le ballon :

Catégorie Réactifs

Nom scientifique Acide salicylique Anhydride acétique

Formule brute C

H

O

C

H

O

Masse molaire M (en g.mol

138 102

Quantité de matière n



10/ Quel est l’intérêt d’ajouter 50 mL d’eau froide dans le bécher ? Pourquoi des cristaux blancs apparaissent- ils ?

………..

………..

………..

11/ Comment s’appelle le système de filtration sous pression réduite ? Quel est son intérêt par rapport à la filtration classique ?

………..

………..

………..



13/ Quelles sont les deux techniques utilisables pour identifier les cristaux blancs ?

………..

………..

14/ Avec quel appareil mesure-t-on la température de fusion d’un solide ? Quelle est cette température pour l’aspirine ?

………..

………..

15/ Si on obtient une valeur différente de la température de fusion théorique, que peut-on en déduire ?

………..

………..

16/ Si on fait une CCM, que doit-on déposer sur la plaque. Fais un schéma et dessine le chromatogramme obtenu si l’aspirine est pure.