La synthèse de l’aspirine travaux pratiques
AdM 1
La synthèse de l’aspirine
Principe:
Réaction d’estérification entre acide o-hydroxybenzoïque ( acide salicylique ) et anhydride acétique :
C O OH
CH3 O
O C
CH3 + C
O OH H+
l’aspirine est donc l’éthanoate d’o-hydroxybenzoyle ( acétate de salicylyle ) Mode opératoire:
Synthèse:
Introduire 10 g d’acide salicylique sec ( solide blanc ) et 14 ml d’anhydride acétique ( liquide incolore, dangereux ! ) dans un verre conique, additionner 5 gouttes d’acide sulfurique concentré ( liquide incolore visqueux, très dangereux! ) et mélanger à fond. Chauffer sur bain-marie vers 60oC pendant 15 minutes en agitant. Laisser refroidir et agiter de temps en temps. Ajouter 150 ml d’eau agiter bien et filtrer le solide obtenu sur buchner.
Purification:
Dissoudre le solide dans 30 ml d’éthanol chaud ( 75 oC). et verser la solution obtenue dans 75 ml d’eau chaude ( 75 oC). Si un solide précipite déjà à ce point, chauffer le mélange jusqu’à dissolution complète. Laisser refroidir lasolution claire.
L’aspirine se sépare sous forme de jolies aiguilles. Filtrer et sécher à l’air. Peser.
Rendement:
A l’aide de l’équation, calculer la masse d’aspirine qu’il aurait fallu obtenir. Exprimer le rendement en % de cette quantité idéale.
masse obtenue = ... g masse calculée = ... g
rendement = = ... %
OH C
O OH
+ CH3 C
O O O C CH3
Figure 1:
Réaction
Figure 2: Filtration sur buchner
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