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TS Thème : Agir TP n°25
Chimie Synthèse d’un arome de banane Chap.20
But du TP : Réaliser la synthèse d’une espèce organique en justifiant le choix des protocoles de synthèse, de séparation, de purification et de caractérisation de l’espèce formée.
I. Principe
Les esters volatils sont souvent utilisés pour produire des arômes et des fragrances synthétiques.
On désire préparer un ester dont la saveur et l’odeur sont ceux de la banane. Cet ester, l’acétate d’isoamyle se présente sous la forme d’un liquide transparent incolore. On le
retrouve dans les pommes mûres et il est utilisé dans les peintures ou comme agent de saveur (bonbon
« arlequin »). C’est aussi la phéromone d’alarme de l’abeille.
L’équation de la réaction de la synthèse étudiée peut s’écrire :
Données :
Espèces
chimiques Propriétés physiques Pictogrammes
Alcool isoamylique
M = 88,1 g.mol-1 ; θéb = 128°C ; d = 0,81
Peu soluble dans l’eau et encore moins soluble dans l’eau froide et salée.
Acide acétique
M = 60,1 g.mol-1 ; θéb = 118°C ; d = 1,05
Très soluble dans l’eau.
Acétate d’isoamyle
M = 130,2 g.mol-1 ; θéb = 142°C ; d = 0,87
Très peu soluble dans l’eau et encore moins soluble dans l’eau froide et salée.
Eau salée densité d = 1,3
Matériel
Matériel Produits
1 éprouvette graduée 100 mL
solution d’acide sulfurique 6 mol/L Hotte1 ampoule à décanter
solution d’acide acétique pur Tube1 chauffe-ballon ; pierre ponce
alcool isoamylique pur Bureau1 ballon de 250 mL
1 L solution saturée de chlorure de sodium saturée Bureaulunettes + gants
1 L solution d’hydrogénocarbonate de sodium saturée Bureau1 montage à reflux
sulfate de magnésium anhydre poudre Bureau4 pots
1 pipette + pipeteur 5,0 mL
1 montage filtration
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II. Protocole expérimental
1) Avant toute manipulation, quelles sont les précautions à prendre concernant cette synthèse ? Synthèse
Dans un ballon, introduire un volume V1 = 10 mL d’alcool isoamylique, puis un volume V2 = 20 mL d’acide acétique.
Ajouter une spatule d’acide paratoluènesulfonique (APTS) et une dizaine de grains de pierre ponce.
Préparer le montage à reflux et maintenir une ébullition douce pendant 20 min.
Arrêter le chauffage et laisser refroidir le ballon (tout en maintenant la circulation d’eau dans le réfrigérant).
Placer le ballon dans un bain d’eau froide.
Séparation
Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter (sans la pierre ponce).
Y ajouter environ 50 mL d’eau salée (solution aqueuse saturée en chlorure de sodium) : 2 phases apparaissent.
Agiter, puis laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse.
Laver la phase organique en versant 20 mL d’une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+(aq) + HCO3-
(aq)).
Agiter tout en dégazant régulièrement, puis laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse.
Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer et mesurer la masse mexp de la phase organique et son volume Vexp.
Purification
On pourrait distiller la phase organique et recueillir la fraction passant au-dessus de 135°C (voir montage de distillation).
Caractérisation
Calculer la densité du produit synthétisé et utiliser son spectre IR pour identifier cette espèce.
III. Exploitation
1. Analyse de la synthèse
1.1. A quel type de réaction appartient cette réaction chimique ?
1.2. Identifier la fonction chimique des réactifs et du produit autre que l’eau.
1.3. En déduire le nom de cette réaction.
1.4. Nommer les espèces présentes dans l’équation dans la nomenclature officielle IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
1.5. Quel est le rôle de l’APTS ? De la pierre ponce ? Du chauffage ? Pourquoi refroidit-on le milieu réactionnel ?
2. Analyse de la séparation
2.1. A la fin de la réaction, reste-t-il de l’acide acétique ou de l’alcool isoamylique dans le ballon ? Justifier par un calcul.
2.2. Quel est le rôle de l’ampoule à décanter ? Justifier la position relative des deux phases.
2.3. Pourquoi garde-t-on la phase organique ?
2.4. Écrire l’équation lors du lavage, sachant que les couples acide/base sont (CO2,H2O / HCO3-) et (CH3CO2H / CH3CO2-).
2.5. En déduire le rôle de ce lavage et la raison de la surpression observée.
3. Analyse de la purification
3.1. Légender le montage de distillation ci-contre.
3.2. Quel est le rôle de la distillation ?
3.3. Calculer le rendement η (en %) de la synthèse. Conclure.
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4. Analyse de la caractérisation
4.1. Utiliser les données pour vérifier que l’espèce synthétisée est bien de l’acétate d’isoamyle.
4.2. Le spectre de RMN de l’ester obtenu présente les signaux suivants (entre autres) : un doublet correspondant à six protons ;
un singulet correspondant à trois protons ; un triplet correspondant à deux protons.
Attribuer ces signaux en justifiant la réponse.
Table de données spectroscopiques IR
Liaison Nombre d’ondes σ (cm-1) Largeur Intensité
O–H en phase gazeuse 3 590 – 3 650 fine moyenne
O–H en phase condensée 3 200 – 3 400 large forte
C–H 2 900 – 3 100 variable moyenne à forte
O–H carboxyle 2 500 – 3 200 large moyenne à forte
C=O ester 1 735 – 1 750 fine forte
C=O carbonyle 1 700 – 1 740 fine forte
C=O carboxyle 1 700 – 1 725 fine forte
C=C 1 620 – 1 690 fine moyenne
emprunte de la molécule < 1 500 nombreuses bandes complexes
