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REVISIONS CHIMIE ORGANIQUE SUP
Exercice 1
Quels alcènes soumis à l’action d’une solution diluée de permanganate de potassium suivi d’un traitement au périodate de sodium dans le dioxane donnent les composés suivants :
1- de la butanone et de l’éthanal ? 2- de la propanone uniquement ?
3- du butanedial, du méthanal et de l’éthanal ? 4- de l’hexanedial (uniquement) ?
5- du 4-oxopentanal uniquement ? 6- du cyclodécane-1,6-dione ? Exercice 2
Donner la formule topologique et le nom des produits obtenus lors de la réaction du 2-méthylpent-1-ène avec :
1- H2O (H +) 2- H2 (Pt) 3- NBS puis Br-
4- MnO4 – dilué puis NaIO4
5- MnO4 - dilué 6- MCPBA, puis HO- Exercice 3
On part de deux isomères Z et E de l’hex-3-ène.
1- Par époxydation de ces deux isomères, on obtient deux produits D et E (E1 et E2). Identifier ces deux composés. Quelle est l’activité optique de D et de E ? Comment effectue-t-on cette opération ?
2- L’ouverture de l’époxyde D, par hydrolyse, conduit à deux diols F1 et F2, de même que E conduit à G achiral. Identifier F et G.
3- Pourquoi la dihydroxylation d’un alcène est-elle une oxydation contrairement à son hydratation ?
4- Quelle différence de stéréochimie observe-t-on lors de l’action de KMnO4 dilué sur le Z et le E-hex-3-ène ?
Exercice 4
1- Un hydrocarbure A a pour formule C10H16. Combien présente-t-il de cycles ou de doubles liaisons ?
2- Son hydrogénation complète nécessite deux moles de H2 par mole de A. Conclure
3- L’action d’une solution diluée de permanganate de potassium suivi d’un traitement au
périodate de sodium dans le dioxane sur A donne de la propanone et le composé B : 2-oxo-5-méthylhexanedial. Quelles sont les deux formules développées planes (raisonnables)
possibles pour A ?
2 H3C H
Exercice 5
Proposer une synthèse réaliste des composés suivants à partir d’un alcène de même chaîne carbonée :
1- butan-2-ol
2- (R,R)-pentane-2,3-diol 3- (R,S)-pentan-2,3-diol 4- (R,R)-3,4-diméthylhexane 5- (R,S)-3,4-diméthylhexane
6- Synthétiser le 2-bromo-2-méthylbutane à partir du 3-méthylbut-1-ène
Exercice 6
L’action du NBS en présence d’ion bromure sur le propène dans l’éthanol ne conduit pas uniquement au 1,2-dibromopropane, mais aussi au 1-bromo-2-éthoxypropane. Justifier et fournir le mécanisme de formation.
Exercice 7
1- Donner le mécanisme de l’hydratation en milieu acide du 3-méthylpent-2-ène.
2- Quel produit obtient-on si on traite cet alcène par de l’éthanol en milieu acide ? 3- Quel produit obtient-on en traitant le pent-4-èn-1-ol en milieu acide ?
4- On considère le produit suivant :
a) Nommer ce produit.
b) Préciser le (ou les) produit(s) obtenu(s) ainsi que leur stéréochimie et le mécanisme lors de l’addition de NBS puis Br-, HCl, NBS puis HO- et ICl.
