UN MILIEU ACIDE : POUR QUOI FAIRE, AGIR SUR QUOI ?
l’électrophilie ou crée un BON GP
,
Tamb
Milieu Acide
ANHYDRE H
2O , H
+H2SO4 pur APTS, AlCl3 (Lewis) TiCl4 (Lewis)
H +
H – X
ou
H
++X
-pour
HYDROLYSE
ACIDE +
H
pour
HYDRATATION
+H
Hydrolyse FINALE
+
H
CATALYSEUR
REACTIF
l’électrophilie
=> attaque de H2O
Crée l’électrophilie
=> attaque de H2O
H
2O
H
2O
R – COOH + H
++ ammonium
ester
alcène
R – COOH + H
++ alcool
C = O + H
++ diol ou 2 alcools
H – C – C – OH + H
+( alcool)
R – C – O – H
+ Mg2+ + X-
CH – O – H
+ Al3+ + Li+
CH = O
+ R’OH + Al3+
OMgX -C – R
CH
2– O
-OAl -CH – OR’
OH
-CH – OR’
Acétalisation
Estérification de Fisher
Transestérification
Déshydratation intramoléculaire
Déshydratation intermoléculaire
Déprotection alcool
Addition électrophile de HX
O O H
OH
R1 OH R O
OH
R1
OH R
O
OR'
R OH
H OH2+
R OH2+
R OH
+H
++ H2O
+H
++ R’-OH
O O
+H
++ H2O R
O
O R1
R O
O R1
+H
++ H2O
+H
++ H2O
R O R
R O
+
H I+
H BrI
+
R OHBr H
H H