T.D. SPECTROSCOPIE I.R.
Pour chacun des spectres moléculaires IR fournis, compléter le tableau suivant et répondre aux questions A lorsque le spectre n°3 est terminé et aux questions B lorsque le spectre n°5 est terminé:
N
°
Nom Formule semi-développée Enumération des
liaisons
Pics d’absorption IR
(cm-1) (m)
1 dichlorométhane en représentation de Cram C-H
C-Cl
2810-3000 1365-1385 700-800
~3,4
~7,3
~13,3
2 trichlorométhane en représentation de Cram C-H
C-Cl
2810-3000 1365-1385 700-800
~3,4
~7,3
~13,3
3 tétrachlorométhane en représentation de Cram C-Cl 700-800 ~13,3
4 butanone formule de
Lewis
C-H
C=O C-C
2810-3000 1365-1385
1650-1730 1000-1250
~3,4
~7,3
~5,9
~8,9
5 propanal en représentation topologique C-H
C=O C-C
2810-3000 1365-1385 2700-2900
1650-1730 1000-1250
~3,4
~7,3
~3,6
~5,9
~8,9
6 pentan-3-ol en représentation topologique C-H
C-O O-H C-C
2810-3000 1365-1385
1050-1450 3200-3400 1000-1250
~3,4
~7,3
~8,0
~3,0
~8,9 7 acide pentanoïque en représentation topologique C-H
C-O O-H C=O C-C
2810-3000 1365-1385
1050-1450 2500-3200 1680-1710 1000-1250
~3,4
~7,3
~8,0
~3,5
~5,9
~8,9 8 acétate de 3-
méthylbutyle
en représentation topologique C-H
C-O C=O C-C
2810-3000 1365-1385
1050-1450 1700-1740 1000-1250
~3,4
~7,3
~8,0
~5,9
~8,9
A ) 1 ) Quel pic d’absorption retrouve-t-on sur les trois spectres ? présence du pic à 700-800 cm-1 due à la liaison C-Cl 2 ) Quels pics d’absorption trouve-t-on dans les composés moléculaires 1 et 2, et pas dans le 3 ? Expliquer.
Les pics à 2810-3000 et 1365-1385 cm-1 sont présents dans les composés 1 et 2 mais pas dans le 3 car ce dernier ne présente pas de liaison C-H
B ) 1 ) Quel est le groupement d’atome caractéristique de ces deux composés ? Quelle est la valeur de son pic d’absorption ? Le groupe carbonyle C=O est présent dans les composés 4 et 5 (1650-1730 cm-1)
2 ) Retrouve-t-on sur ces spectres les pics correspondant aux liaisons C-H du squelette carboné ? Si oui, vers quelle valeur ? On observe un pic vers 1365-1385 cm-1 qui correspond à la déformation du squelette carboné
3 ) Sur le spectre n°5, il y a des pics caractéristiques de la liaison C-H du groupe aldéhyde. Vers quelles valeurs se trouvent-ils ? La liaison C-H dans un aldéhyde produit une absorption spécifique vers 2700-2900 cm-1
