Stéréoisomérie des molécules organiques
Les 2 molécules ont-elles des formules brutes différentes ?
Les 2 molécules sont totalement différentes
Les 2 molécules possèdent-elles des formules semi-développées (ou développées) identiques ?
Les 2 molécules sont ISOMERES
non oui
oui non
oui Existe-t-il au moins 1
liaison double entre 2 carbones dans la formule
semi-développée ?
non oui
Les 2 molécules sont des STEREOISOMERES Z/E Chacun des atomes
trigonaux porte-t-il des groupes différents ?
Les 2 molécules sont identiques non
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Comment écrire les stéréoisomères Z/E à partir d’une formule semi-développée
Protocole Exemple
1. Repérer la double liaison qui est responsable de la stéréoisomérie Z/E
C CH
C H
3CH
3CH CH CH
32. Dessiner les 5 liaisons situées dans le même plan autour des 2 carbones trigonaux :
C C
3. On répartit les 4 groupes liés aux 2 carbone trigonaux
C CH C
H3
CH3
C C
CH3
H H
Pas de stéréoisomérie Autour de cette double liaison car 1 des carbone
porte 2 groupes CH3.
Double liaison responsable de l’existence de
stéréoisomères
On peut aussi contracter les groupes les plus gros.
H7C4
C C
CH3
H H
4. Repérer le groupe le plus gros lié à chaque atome de carbone trigonal Identifier leurs positions par rapport à la double liaison :
- S’ils sont du même côté de la double liaison, il s’agit de l’isomère Z - S’ils sont de part et d’autre de la double liaison, il s’agit de l’isomère E
C CH C
H3
CH3
C C
CH3
H H
Isomère Z
5. Il suffit d’inverser 2 groupes sur 1 des carbones pour trouver l’autre stéréoisomères
C CH C
H3
CH3
C C
H
H CH3
Isomère E
