Les molécules organiques I. Représentation des molécules

Les molécules organiques I. Représentation des molécules

Une molécule organique est toujours constituée d'atomes de carbone, d'hydrogène et souvent d'oxygène et d'azote.

On représente une même molécule de diérentes façons : par sa formule brute

par sa formule développée par sa formule semi-développée par sa formule topologique

Formule brute Formule dévelop-

pée Formule semi-

développée Formule topolo-

gique Modèle moléculaire

Nombre total des atomes dans la mo- lécule.

Toutes les liaisons entre les atomes sont représentées à plat.

Les liaisons avec les atomes de H ne son pas représentées.

Succession de traits représentants les liaisons entre les C. Les H n'appa- raissent pas. Les autres atomes (O, N) sont écrits.

Permet de visuali- ser la molécule en 3D.

II. Fonctions organiques

Certains enchaînements d'atomes donnent des propriétés spéciques aux molécules organiques que l'on classe en diérentes familles.

III. Nomenclature

Le nom d'une molécule en nomenclature ocielle est régie par des règles à connaitre et savoir appliquer.

La nomenclature des alcanes (molécules constituées uniquement de C et H) linéaires sert de base à celle de toutes les autres molécules.

Nombre de carbone 1 2 3 4 5 6

Préxe Méth Éth Prop But Pent Hex

Nom de l'alcane Méthane Éthane Propane Butane Pentane Hexane

I Pour nommer un alcane ramié (comme les branches d'un arbre), on procède en 3 étapes :

Étape 1 : rechercher la chaîne carbonée linéaire la plus longue : c'est la chaîne principale. Les autres fragments de la molécule, nommés groupes alkyles , forment les ramications.

Étape 2 : nommer les groupes alkyles.

Le nom des premiers groupes alkyles dérivent du nom de l'alcane en remplaçant le suxe ane par yle.

Exemple : le plus simple des groupe alkyle -CH

se nomme méthyle.

Étape 3 : numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale de manière à ce que le numéro de l'atome de carbone porteur du groupe alkyle soit le plus petit possible.

On peut maintenant écrire le nom systématique de la molécule :

On ajoute devant le nom de l'alcane correspondant à la chaîne principale les noms des ramica- tions précédés de leur indice de position.

Remarques :

Dans le nom du groupe alkyle, on enlève le e nal lorsqu'il est dans le nom de la molécule.

Mettre un tiret entre l'indice et le nom du groupe alkyle.

I Pour nommer les alcools, acides carboxyliques, aldéhydes, cétones, on procède en étapes :

Étape 1 : identier la chaîne carbonée la plus longue contenant l'atome de carbone fonctionnel auquel on donne le numéro le plus petit possible.

Étape 2 : nommer l'alcane correspondant auquel on ajoute le numéro du carbone fonctionnel et le suxe aquédat selon

Fonction Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique

Suxe -ol -al -one Acide oïque

Étape 3 : ajouter le nom des éventuelles ramications.

IV. Isomérie

Des molécules ayant la même formule brute mais des formules développées (ou semi- développées, ou topologiques) diérentes sont des isomères.

On distingue 3 types d'isomérie :

l'isomérie de chaîne (chaîne linéaire ou ramiée).

l'isomérie de position de fonction (même fonction mais sur des carbones diérents, attention aux symétries).

l'isomérie de nature de fonction (même chaîne carbonée mais avec des fonctions diérentes).