• Peut-on réaliser la synthèse totale et rapide d’un ester?
• Peut-on réaliser l’hydrolyse totale et rapide d’un ester?
Oui on peut rendre les deux réactions totales!
Comment?
L'estérification et l'hydrolyse sont limitées et lentes . Pour améliorer le rendement, les chimistes ont cherché à rendre la réaction inverse impossible en
remplaçant un
réactif .
*Pour l'estérification , on remplace l'acide carboxylique par un anhydride d'acide de façon à ne pas obtenir de l'eau avec
l’ester, ainsi l'hydrolyse de cet ester ne peut pas avoir lieu.
*De même, pour l'hydrolyse d'un ester, on remplace l'eau par l'ion hydroxyde HO- pour ne pas obtenir
un acide carboxylique mais sa base conjuguée (l'ion carboxylate) qui ne réagit pas avec l'alcool formé.
$- groupe caractéristique formule générale
Le nom de l’anhydride d’acide dérive du nom de l’acide carboxylique, en remplaçant le mot acide par le mot
anhydride.
Anhydride éthanoïque
CH
3-CO-O-CO-CH
3Equation de la réaction
:totale
La réaction inverse (l’hydrolyse) n’est pas possible car il y a absence de
l’eau: l’ester ne réagit pas avec l’acide
carboxylique.
Aspirine
Equation de la réaction:
Ttotale
L’ion carboxylate R-COOˉ ne réagit pas avec l’alcool: l’estérification ne peut plus
se produire.
exemple
Les savons sont des mélanges d’ions carboxylates et de cations métalliques (ions sodium Na+ ou ions potassium K+).
Le savon peut être liquide ou solide . On distingue deux types de savon :
- -- Le savon dit dur ou carboxylate de sodium, de formule RCOONa(s).
--- Le savon dit mou ou carboxylate de potassium, de formule RCOOK(s).
L’ion carboxylate a pour formule : (R-COOˉ).
C’est l’espèce active du savon, il est la base conjuguée de l’acide gras naturel RCOOH (acides carboxyliques).
R est une longue chaîne carbonée possédant plus de
dix atomes de carbone.
Un
ion carboxylate est composé de : - Une chaîne carbonée R, appelée queue de l’ion. La chaîne carbonée n’a aucune affinité avec l’eau : elle est hydrophobe (phobos signifie
peur, peur de l’eau). Elle n’est pas comme l’eau : elle est donc dite apolaire.
- Un groupe polaire COO
-, appelé tête qui s’entoure de molécules d’eau, également polaire. elle est hydrophile
(philos= ami), miscible dans l’eau.
f
Catalyseur: substance qui augmente la vitesse de la réaction sans modifier l’état
d’équilibre du système.
En choisissant bien le catalyseur, on peut orienter un mélange réactionnel vers une réaction ou vers une autre.
Eple:
1- CH3-CH2-OH CH3-CO-H +H2
2-CH3-CH2-OH CH2=CH2 +H2O
Cu 300°C
Al2O3
400°C
