Pr. AHMED BENNAMARA
A) A ) E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °1 1
D Do on nn n er e r l le e n no o m m e en n n no om me en nc cl la at tu ur re e s sy ys st t ém é ma at ti iq qu ue e d de es s m mo ol lé éc cu ul le es s s su ui iv va an n te t es s a ai in ns si i q qu u e e l le eu ur r é éc c ri r it tu ur re e t t op o po ol lo o gi g iq qu ue e. .
1. C
H
2H
2C
CH
3H
3C
2.
H
3C CH
C H
2H
2C
CH
3CH
33. H
3C H C
CH
24. H
3C H C
C H
CH
35. H
3C OH
6.
CH OH CH
H
3C CH
3H
3C
7.
CH
2CH
2H
3C H C O
8.
CH
2CH
2H
3C C O
CH
39.
H
3C N
C H
2CH
3H
2C
C H
2CH
310.
C H
2N
C H
2CH
3H
2C
CH
3H
3C
11.
C H
2H
2C
CH CH
3C
O
CH
3OH
A
A) ) S So ol lu ut ti io on n d de e l l’ ’E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °1 1
1.
C H
2H
2C
CH
3H
3C
Butane 2. H
3C
CH C H
2H
2C
CH
3CH
32-Méthylpentane
3. H
3C H C
CH
2Prop-1-ène
4. H
3C H C
C H
CH
3But-2-ène
5. H
3C OH
Méthanol
6.
CH OH CH
H
3C CH
3H
3C
3-Méthylbutan-2-ol
7.
CH
2CH
2H
3C H C O
Butanal 8.
CH
2CH
2H
3C C O
CH
3Pentan-2-one
9. H
3C N
C H
2CH
3H
2C
C H
2CH
3N,N-Diméthylbutan-1-amine
S2S2 20202200
Pr. AHMED BENNAMARA
10.
C H
2N
C H
2CH
3H
2C
CH
3H
3C
N-Ethyl-N-méthylpropan-1- amine
11.
C H
2H
2C
CH CH
3C
O
CH
3OH
Acide 4-méthylpentanoïque
B B ) ) E Ex xe er rc ci ic c e e N N° °2 2 D
Do on nn n er e r l la a f fo or rm mu u le l e s se em mi i- -d dé év ve el lo op pp pé ée e d de es s m mo ol lé éc cu u le l es s s su ui iv va an nt te es s, , p pr ré éc ci is se er r l le e g gr ro ou up pe e c ca ar ra ac ct t ér é ri is sa an nt t l la a f fa a mi m il ll le e. .
1. 2,2-Diméthylbutane
2. 2-Ethyl-3-méthylpent-1-ène 3. 2,2-Diméthylbutan-1-ol 4. 3-Méthyl-2-propylhexanal 5. 2,4-Diméthylpentan-3-one 6. Acide 4-méthylpentanoïque 7. 3-Méthylbutan-2-amine 8. Triméthylamine
B B ) ) S S ol o lu ut ti io o n n d de e l l’ ’E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °2 2
Pr. AHMED BENNAMARA
C
C) ) E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °3 3
D Do on nn n er e r l le e n no o m m e en n n no om me en nc cl la at tu ur re e s sy ys st t ém é ma at ti iq qu ue e d de es s m mo ol lé éc cu ul le es s s su ui iv va an n te t es s : :
1. HC CH 2.
CH
2CH
3Cl
3.
C H
2CH C H
2HO OH
CH
2H
2C
CH
2H
3C
5. H
3C O C OH
O CH
34. C
H
2H
2C C
H
2H
3C H
2C C H
H C
C CF
3O
C) C ) S So ol lu ut t io i on n d de e l l’ ’E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °3 3
D) D ) E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °4 4
Do D on nn ne er r l la a f fo or rm mu ul le e s se em mi i- -d dé év ve el lo op pp pé ée e d de es s m mo ol lé éc cu ul le es s s su ui iv va an nt te es s : : 1. 3-(4-Bromophényl)butanoate d’éthyle
2. 4-Nitropentanenitrile 3. N,N-Diméthylbutanamide
4. Acide 3-chloro-5-cyclohexyl-6-hydroxy-5-méthylhex-3-ènoïque
S2S2 20202200
Pr. AHMED BENNAMARA
D) D ) S So ol lu ut t io i on n d de e l l’ ’E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °4 4
Ex E xe er rc ci ic ce e N N° °1 1
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) C
3H
9N ; b) C
3H
7N ; c) C
3H
6O ; d) C
3H
4S S ol o lu u ti t io o n n d de e l l’ ’E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °1 1
On rappelle pour déterminer les structures semi-développées, on calcule le degré d’Insaturation dI.
Si on a une formule brute C
xH
yO
zN
tX
s, le degré dI est donné par la formule :
𝐝𝐈 = 𝟐𝐱 + 𝟐 − (𝐲 − 𝐭 + 𝐬) 𝟐
𝐒𝐢 𝐝𝐈 = 𝟎 ⇒ 𝐥𝐞 𝐜𝐨𝐦𝐩𝐨𝐬é 𝐞𝐬𝐭 𝐬𝐚𝐭𝐮𝐫é
𝐒𝐢 𝐝𝐈 = 𝟏 ⇒ 𝐥𝐞 𝐜𝐨𝐦𝐩𝐨𝐬é 𝐞𝐬𝐭 𝐢𝐧𝐬𝐚𝐭𝐮𝐫é(𝟏 𝐬𝐞𝐮𝐥𝐞 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧) 𝐨𝐮 𝐛𝐢𝐞𝐧 𝐢𝐥 𝐞𝐬𝐭 𝐬𝐚𝐭𝐮𝐫é 𝐞𝐭 𝐢𝐥 𝐜𝐨𝐧𝐭𝐢𝐞𝐧𝐭 𝐮𝐧 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞.
𝐝𝐈 = 𝟏 ⇒ { 𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞
𝐒𝐢 𝐝𝐈 = 𝟐
⇒ 𝐥𝐞 𝐜𝐨𝐦𝐩𝐨𝐬 é 𝐞𝐬𝐭 𝐢𝐧𝐬𝐚𝐭𝐮𝐫 é (𝟐 𝐬𝐞𝐮𝐥𝐞𝐬 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞𝐬 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧𝐬) 𝐨𝐮 𝐛𝐢𝐞𝐧 (𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝐞𝐭 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞) 𝐨𝐮 𝐛𝐢𝐞𝐧 (𝟏 𝐭𝐫𝐢𝐩𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧)𝐨𝐮 𝐛𝐢𝐞𝐧 (𝟐 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞𝐬) 𝐬𝐢 𝐜
′𝐞𝐬𝐭𝐩𝐨𝐬𝐬𝐢𝐛𝐥𝐞.
𝐝𝐈 = 𝟐 ⇒ {
𝟐 𝐬𝐞𝐮𝐥𝐞𝐬 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞𝐬 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧𝐬 𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝐞𝐭 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞 𝟏 𝐭𝐫𝐢𝐩𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝟐 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞𝐬 Pour la molécule a) C
3H
9N
𝟐𝐱 + 𝟐 − (𝐲 − 𝐭 + 𝐬) 𝟐𝐱𝟑 + 𝟐 − (𝟗 − 𝟏)
Pr. AHMED BENNAMARA
𝐒𝐢 𝐝𝐈 = 𝟎 ⇒ 𝐥𝐞 𝐜𝐨𝐦𝐩𝐨𝐬é 𝐞𝐬𝐭 𝐬𝐚𝐭𝐮𝐫é
Pour la molécule b) C
3H
7N
𝐝𝐈 = 𝟐𝐱 + 𝟐 − (𝐲 − 𝐭 + 𝐬)
𝟐 = 𝟐𝐱𝟑 + 𝟐 − (𝟕 − 𝟏)
𝟐 = 𝟏
𝐝𝐈 = 𝟏 ⇒ { 𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞
Pour la molécule c) C
3H
6O
𝐝𝐈 = 𝟐𝐱 + 𝟐 − (𝐲 − 𝐭 + 𝐬)
𝟐 = 𝟐𝐱𝟑 + 𝟐 − 𝟔
𝟐 = 𝟏
𝐝𝐈 = 𝟏 ⇒ { 𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞
Pour la molécule d) C
3H
4𝐝𝐈 = 𝟐𝐱 + 𝟐 − (𝐲 − 𝐭 + 𝐬)
𝟐 = 𝟐𝐱𝟑 + 𝟐 − 𝟒
𝟐 = 𝟐
𝐝𝐈 = 𝟐 ⇒ {
𝟐 𝐬𝐞𝐮𝐥𝐞𝐬 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞𝐬 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧𝐬
𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝐞𝐭 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞
𝟏 𝐭𝐫𝐢𝐩𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧
𝟐 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞𝐬
S2S2 20202200
Pr. AHMED BENNAMARA
𝐝𝐈 = 𝟐 ⇒ {
𝟐 𝐬𝐞𝐮𝐥𝐞𝐬 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞𝐬 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧𝐬 𝐨𝐮𝐢 𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝐞𝐭 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞 𝐨𝐮𝐢 𝟏 𝐭𝐫𝐢𝐩𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝐨𝐮𝐢 𝟐 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞𝐬 𝐧𝐨𝐧, 𝐨𝐧 𝐩𝐞𝐮𝐭 𝐩𝐚𝐬 𝐟𝐨𝐫𝐦𝐞𝐫 𝟐 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞𝐬 𝐚𝐯𝐞𝐜 𝟑 𝐜𝐚𝐫𝐛𝐨𝐧𝐞𝐬
E
Ex xe er rc ci ic ce e N N° °2 2
Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C
4H
8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.
S
S ol o lu u ti t io o n n d de e l l’ ’E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °2 2
Les formules semi-développées des composés de formule brute C
4H
8O.
𝐝𝐈 = 𝟐𝐱𝟒 + 𝟐 − 𝟖
𝟐 = 𝟏
On se limite aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.
𝐝𝐈 = 𝟏 ⇒ { 𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝐍𝐎𝐍 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞 𝐎𝐔𝐈
Ex E xe er rc ci ic ce e N N° °3 3
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?
⒈ O ⒊ NH
2⒌
O
OH
⒉
O
⒋ ⒍
Pr. AHMED BENNAMARA
S
S ol o lu u ti t io o n n d de e l l’ ’E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °3 3
Les molécules qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques sont symbolisées par des Astérix ( *C ).
⒈ ⒊ ⒌
⒉ ⒋ ⒍
E
Ex xe er rc ci ic ce e N N° °4 4
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des substituants suivants ?
a.
OH
O
CH
3
CH
3
CH
2OH b.
CN
NH
CH
3 CH
2NH
2 NH
2c.
CO
OH
COCH
3 CHO
CO
NH
2d.
NH
2 SH
O
CO
CH
3 CCl
3S S ol o lu u ti t io o n n d de e l l’ ’E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °4 4
On classe les substituants par ordre de N° atomique Z décroissant.
La première ligne :
a.
O
CH
3
CH
3
CH
2OH
OH
La deuxième ligne :
S2S2 20202200
