Sur les spectres IR, on retrouve des bandes à des nombres d’onde

ANALYSE FONCTIONNELLE EN SPECTROSCOPIE

INFRAROUGE

Sur les spectres IR, on retrouve des bandes à des nombres d’onde

caractéristiques des différents

groupements chimiques de la molécule.

On peut distinguer 4 régions principales.

Des tables permettent d'attribuer ces

bandes aux différents groupes chimiques

présents.

4000-2500 cm^-1 : Elongations X-H (O-H, N-H, C-H)

2500-1900-cm^-1 : Elongations

triples liaisons C≡C et C≡N

doubles liaisons cumulées X=Y=Z

1900-1500 cm^-1 : Elongations doubles liaisons C=O, C=N, C=C, NO₂

1500-200 cm^-1 : Elongations simples liaisons

C-N : (NO₂) forte à ≈ 1350 cm^-1

C-O : forte entre 1000 et 1300 cm^-1…

Les vibrations des liaisons C-H dépendent de l’hybridation du carbone :

carbone saturé : bandes C-H < 3000 cm^-1 carbone insaturé : bandes C-H > 3000 cm^-1 Exemple 1 : Liaisons C-H

Exercice :

Prévoir les plages de fréquence des vibrations de valence des liaisons C-H (ν

CH) du composé :

Alcène :

liaisons =C-H (sp²)

liaisons C-H du CH₃ (sp³)

•Liaisons =C-H : plage bleue entre 3100 et 3000 cm^-1

•Groupe CH₃ (liaisons C-H aliphatiques) : plage violette entre 3000 et 2800 cm^-1

CH insaturé

CH saturé

Groupement CH

Groupement CH₃ :

Exemple 2 : Liaison C=O cétonique

νννν

Exemple 3 : Aldéhyde ν

C=O

ν

C(sp²)-H

Exemple 4 : O-H alcool

t-butanol (CH₃)₃COH n-decane CH₃(CH₂)₈CH₃

ν

ν

C-O

ν

ν

C-O

Exemple d’application

Soit un composé de formule brute C₄H₈O^.

Parmi les cinq isomères donnés ci-dessous, préciser celui qui correspond au spectre IR présenté.

Exemples de spectres IR

Doubles liaisons conjuguées

Valence C-H 3090 cm^–1

Valence C=C 1640 cm^–1

Valence C=C 1598 cm^–1

=C–H def hors plan 990, 892 cm^–1

νCH alcyne

νCH aliphatique

νC≡≡≡≡C

γγγγ_CH ^alcyne

νC=O ν

C=C

νOH