الدراسة الفيتوكيميائية و الفعالية البيولوجية للنباتات Ammi visnaga L., Eryngium triquetrum Vahl. (Apiaceae) Astragalus armatus Willd. (Fabaceae)

(1)

ةيبعشلا ةيطارقميدلا ةيرئازجلا ةيروھمجلا يملعلا ثحبلا و يلاعلا ميلعتلا ةرازو ةنيطنسق يروتنم ةعماج مولعلا ةيلك بيترتلا مقر ... ءايميكلا مسق لسلستلا مقر ... ةلاسر ةداھش لينل ةمدقم هاروتكدلا مولعلا يف ةيوضع ءايميك صصخت تابنلا ءايميك ةبعش ناونع تحت يدقت ـم ةذاتسلأا فارشإ تحت :

ﻒﻠﺧ

ﺎﻴﺳآ ﷲا

شﻮﺒﻌﻛ ﺔﻴﻫز

ءاضعأ ةشقانملا ةنجل : اسيئر ةنيطنسق -يروتنم ةعماجب ذاتسأ دمحأ شوبعك .د ةررقم ةنيطنسق-يروتنم ةعماجب ةذاتسأ ةـيھز شوبعك .د انحتمم ةنيطنسق -يروتنم ةعماجب ذاتسأ حـلاص لاـكع .د انحتمم ةـباـنع ةعماـجب ةذاتسأ ةكيلم مجرب .د انحتمم ةـباـنع ةعماـجب ذاتسأ نيدلا رون فوع .د انحتمم راـشب ةعماـجب ذاتسأ ميركلا دبع يتيرش .د 2012

ﻟا

ﺔﺳارﺪ

ﻟا

ﺔﻴﺋﺎﻴﻤﻴﻛﻮﺘﻴﻔ

و

ﻟا ﺔﻴﻟﺎﻌﻔﻟا

ﻟ ﺔﻴﺟﻮﻟﻮﻴﺒ

ﻠ

تﺎﺗﺎﺒﻨ

Ammi visnaga L.,

Eryngium triquetrum Vahl. (Apiaceae

)

Astragalus armatus

Willd. (Fabaceae )

و

(2)

ءاﺪـــﻫإ

يدھأ

عضاوتملا لمعلا اذھ

لإ

ى

:

يﺪﻟاو

زيزعلا

ي

ن

ﷲ امھضفح

ىلإ

ﻲﺗﺪﺟ

اھرمع يف ﷲ لاطأ

ياتخأ ىلإ

لﺎﻣأ

و

ﺔﻴﺿار

يتوخإ ىلإ

ﻦﻴﺴﺣ

و

ﻪﺘﺟوز

،

ﻞﻴﺒﻧ

،

ﻒﻳﺮﺷ

،

ﺪﻟﺎﺧ

، ، ، ،

مﺎﺼﻋ

ةصاخ و

ﺮﻴﻫز

ىلإ

انبولق ىلإ ةجھبلا لخدأ نم

ﺔﻣﺎﺳأ

نم ىلإ

تناك

امئاد

ادنسو انوع يل

ىﻮﺠﻧ

.

ىلإ

ةرﺎﺳ

،،،،

ﺔﻴﻣﺎﺳ

و

لإ

ى

ءاقدصلأا و لھلأا عيمج

(3)

ءاﺪـــﻫإ

يدھأ

عضاوتملا لمعلا اذھ

لإ

ى

:

يﺪﻟاو

زيزعلا

ي

ن

ﷲ امھضفح

ىلإ

ﻲﺗﺪﺟ

اھرمع يف ﷲ لاطأ

ياتخأ ىلإ

لﺎﻣأ

و

ﺔﻴﺿار

يتوخإ ىلإ

ﻦﻴﺴﺣ

و

ﻪﺘﺟوز

،

ﻞﻴﺒﻧ

،

ﻒﻳﺮﺷ

،

ﺪﻟﺎﺧ

، ، ، ،

مﺎﺼﻋ

ةصاخ و

ﺮﻴﻫز

ىلإ

انبولق ىلإ ةجھبلا لخدأ نم

ﺔﻣﺎﺳأ

نم ىلإ

تناك

امئاد

ادنسو انوع يل

ىﻮﺠﻧ

.

ىلإ

ةرﺎﺳ

،،،،

ﺔﻴﻣﺎﺳ

و

لإ

ى

ءاقدصلأا و لھلأا عيمج

(4)

تاﺮﻜﺸﺗ

تﺎﻨﺋﺎﻜﻟا و ءاﺮﻀﳋا تﺎﺗﺎﺒﻨﻟﺎﺑ ضرﻷا ﻖﻟﺎﺧ و ،ءاﻮﳍا و ءﺎﳌﺎﺑ ةﺎﻴﳊا ﺐﻫاو ﷲا نﺎﺤﺒﺳ

ءﺎﻔﺸﻟا و ءﺎﺴﻜﻟا و ءاﺬﻐﻟا ﻞﺟأ ﻦﻣ ءﺎﻴﺣﻷا

.

ﻪﻧﺎﺤﺒﺳ ﻪﻘﻴﻓﻮﺗ ﻰﻠﻋ ﺎﻤﺋاد و اﲑﺧأ و ﻻوأ ﷲ ﺮﻜﺸﻟا

ﱄ

ﻹ

ﻞﻤﻌﻟا اﺬﻫ زﺎﳒ

.

أﺗ

مﺪﻘ

ﲜ

ﱃإ ﺮﻜﺸﻟا ﻞﻳﺰ

ةذﺎﺘﺳﻷا

ﺔﻴﻫز شﻮﺒﻌﻛ

ﻰﻠﻋ

ﻞﻛ

ﺎﻣ

ﺘﻣﺪﻗ

ﻪ

ﱄ

ﻦﻣ

و يدﺎﻣ ﻢﻋد

ﻣ

يﻮﻨﻌ

ﻞﻤﻌﻟا اﺬﳍ ﺎﻧزﺎﳒإ لﻼﺧ

،

ﻤﻛ

ﺎ

مﺪﻘﺗأ

ﺎﻤﺋاد ﺎﻬﻴﻌﺳ ﻰﻠﻋ ﺮﻜﺸﻟﺎﺑ ﺎﻬﻴﻟإ

ﻟ

ﻞﻛ ﺎﻨﻟ ﺎﻫﲑﻓﻮﺘ

ﺔﻣزﻼﻟا تﺎﻴﻧﺎﻜﻣﻹا

.

ﻳ

ﻓﺮﺸ

ﲏ

ﺣ

ﻪﺟﻮﺗأ و ﺔﺸﻗﺎﻨﳌا ﺔﻨﳉ ءﺎﻀﻋأ رﻮﻀ

ﻢﻬﻴﻟإ

ﺮﻜﺸﻟﺎﺑ

اءﺪﺑ

ﺎﺑ

ﻷ

ذﺎﺘﺳ

ﺪﻤﺣأ شﻮﺒﻌﻛ

ﻰﻠﻋ

ﺔﺸﻗﺎﻨﳌا ﺔﻨﳉ ﺔﺳﺎﺋر ﻪﻟﻮﺒﻗ

.

و

ةﺬﺗﺎﺳﻷا

ﻢﺟﺮﺑ

،ﺔﻜﻴﻠﻣ

ﻦﻳﺪﻟا رﻮﻧ فﻮﻋ

ﻢﻳﺮﻜﻟا ﺪﺒﻋ ﻲﺘﻳﺮﺷ ،

لﺎﻜﻋ و

ﺢﻟﺎﺻ

ﺔﻟﺎﺳﺮﻟا ﻩﺬﻫ ﺔﺸﻗﺎﻨﻣ ﰲ ﺔﻛرﺎﺸﳌا ﻢﳍﻮﺒﻗ ﻰﻠﻋ

.

ءﺎﻀﻋأ ﻞﻛ ﺮﻜﺷأ

ﳌا

ﱪﺨ

:

ﺔﻤﻴﻌﻧ

ﺔﺻﺎﺧ

،ﺔﻠﻴﺳو ،زوﲑﻓ ،

،حﺎﺒﺻ ،مﺎﺳو

،سﺎﺒﻋ

،مﺎﳍإ ،مﺎﺸﻫ

ةﲑﻣأ

،

،ﺎﻳرﺎﻣ

،ﻲﻗﻮﺷ ،ﺢﻴﻠﺻ

،ﺔﺒﻴﺒﺣ ،ﺐﻴﻏز ﺎﻴﺳآ

قرﺎﻃ ،شﻮﺒﻌﻛ ﺪﲪأ ذﺎﺘﺳﻷا

،

مﺎﺸﻫ

ﻞﺤﻜﻟ

.

ﻞﻛ ﺮﻜﺷأ ﺎﻤﻛ

ءﺎﻗﺪﺻﻷا

و

ءﻼﻣﺰﻟا

:

ﲎﻣ

،ﺔﻠﻴﻬﺳ ،

،مﻼﺣأ ،ﺔﻤﻴﻠﺳ

،ﺔﻴﻣﻻ ،نﺎﻨﺣ

،ﻚﻟﺎﻣ

و فوؤر

ﺻﺎﺧ

ﺔ

ﻲﻔﻄﻟ

.

(5)

سﺮﻬﻔﻟا

I 1 _._..._..._..._..._.._._..._..._..._ةمدقم 3 _..._..._._..._..._{عجارملا}

لوﻷاءﺰﳉا

:

ةساردلا و تادينوفلافلا لوح ةيفارغويلبيب ةمدقم ةيئايميكلا و ةيتابنلا لولأا لصفلا : تادينونوفلافلا 5 _..._..._..._{تادينوفلافلا} _._I 8 _..._..._..._..._{تادينوفلافلا دجاوت} _._II 8 _..._..._..._..._{تادينوفلافلل ةيجولوي}_بلا_{ةيلاعفلا}_._III 9 _..._..._..._..._{تادينوفلافلل يويحلا عانطصلإا} _._IV 11 _..._..._..._..._{تادينوفلافلا ةيقنت و لصف و صلاختسإ قرط} _._V 11 _..._..._..._{صلاختسلاا}_.I.V 11 _..._..._..._..._{ةيقنتلا و لصفلا}_.II.V 11

-

VI تادينوفلافلل يوينبلا نييعتلا ... ... ... 11 _..._.._..._..._..._{ةيفارغوتاموركلا صاوخلا}_.₁ 12 _..._..._..._..._{يفيطلا ليلحتلا قرط}_.₂ 12 _..._..._... _:_{ةيجسفنبلا}_{قوف ةعشلأا ةيفايطم}_.₁_.₂ 16 _..._...._..._RMN-H1_{نوتوربلل يسيطانغملا يوونلا نينرلا ةيفايطم} _.₂_.₂ 19 13 _{نوبركلل يسيطانغملا يوونلا نينرلا ةيفايطم} _.₃_.₂ C . . ... ... ... ... . 19 _..._._..._..._._._._..._._._{دعبلا ةيئانث يسيطانغملا يوونلا نينرلا تاينقت}_.₄_.₂ 20 _..._..._..._..._..._{ةلتكلا ةيفايطم}_.₅_.₂ 21 _..._..._._...._{ةيضمحلا ةھملحلا}_-VII 23 _..._..._..._{عجارملا} يناثلا لصفلا : سنجلا لوح ةيفارغويلبيب ةسارد Astragalus 26 _..._..._..._Astragalus_{سنجلا دنع تادينوفلافلا عيزوت} 53 ...عجارملا ةتبنلل ةيئايميكلا و ةيتابنلا ةساردلا . Willd Astragalus armatus I . 61 _..._..._..._ةيتاب_{نلا ةداملا}_.₁

(6)

II 61 _..._..._..._...._{A. armatus}_{عونلا فصو}_.₂ 62 _..._..._..._ةت_{بنلل يماظنلا فينصتلا}_.₃ 62 _..._..._..._{صلاختسلإا}_.₄ 64 _..._..._..._..._..._{ةيقنتلا و لصفلا}_.₅ 66 _..._..._..._{اھيلع لصحتملا روسكلا ةجلاعم}_.₆ ةلوصفملا تابكرملل يوينبلا نييعتلا 70 _..._..._..._A₁_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -82 _..._..._..._A₂_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -96 _..._..._..._A₃_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -108 _..._..._..._A₄_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -123 _..._..._..._A₅_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -131 _..._..._..._A₆_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -142 ...A8وA7_{نيبكرملل يوينبلا نييعتلا} -اثلا لصفلا ثل : سنجلا لوح ةيفارغويلبيب ةسارد Eryngium 147 _..._..._..._Eryngium_{سنجلا دنع تادينوفلافلا عيزوت} 151 _..._..._..._{عجارملا} ةتبنلل ةيئايميكلا و ةيتابنلا ةساردلا

Eryngium triquetrum Vahl.

152 _..._..._..._{ةيتابنل}_{ا ةداملا}_.₁ 152 _..._..._..._{E. triquetrum}_{عونلا فصو}_.₂ 153 _..._..._..._ةتبنلل_{يماظنلا فينصتلا}_.₃ 153 _..._..._..._{صلاختسلإا}_.₄ 155 _..._..._..._{ةيقنتلا و لصفلا}_.₅ يوينبلا نييعتلا ةلوصفملا تابكرملل 162 _..._..._..._E₁_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -170 _..._..._..._E₂_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -178 _..._..._..._..._E₃_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -186 _._..._..._.._..._..._.._E₄_{بكرملل يوينبلا نييعتلا} -195 _..._..._.._..._.._._E₅_{بكرملل يوينبلا نييعتلا}

(7)

III لصفلا عبارلا : ليلحت GC/MS تيزلل ةتبنلل يساسلأا Ammi visnaga L 206 _..._..._..._..._{ةيساسلأا تويزلا لوح ةيفارغويلبيب ةسارد} _-_I 206 _..._..._..._لخدم_.₁ 206 _.._.._._..._..._._..._{ةيساسلأا} _{تويزلا تانوكم}_.₂ 209 ...ةيساسلأا تويزلا صلاختسإ قرط.3 210 ...ةيساسلأا تويزلا تانوكم ديدحت قرط.4 II تيزلا تانوكم ةسارد ةتبنلل يساسلأا Ammi visnaga L 211 _..._..._ةمدقم_.₁ 211 _..._..._..._..._{ةيتابنلا ةداملا}_.₂ 211 _..._..._._{يتابنلا} _فصولا_.₃ 211 _..._..._..._...._{ةتبنلل يماظنلا في}_نصتلا_.₄ 212 _..._..._..._..._{يئاملا ريطقتلا لامعتساب}_{صلاختسلإا}_.₅ 212 _..._..._..._يزاغلا_{روطلا ايفارغوتامورك زاھج لامعتس}_{اب ليلحتلا}_.₆ 213 _..._..._..._..._{اھيلع لصحتملا جئاتنلا}_.₇ 215 _..._..._..._..._{عجارملا}

ﱐﺎﺜﻟاءﺰﳉا

:

ةسارد ةيلاعفلا ةيجولويبلا لولأا لصفلا : ةداضملا ةيلاعفلا و ةدسكلأل ةداضملا ةيلاعفلا لوح ةيفارغويلبيب ةسارد ايريتكبلل 217 _..._..._._..._..._{ةدسكلأل ةداضملا ةيلاعف}_لا_-I-1-I 217 _._..._..._..._..._ةمدقم 217 _..._..._..._._{ةرحلا روذجلا} _-2-I 218 _..._..._..._...._{ةدسكلأل داضملا ماظنلا}_-3-I 218 _..._..._..._..._{ةدسكلأل ةداضملا ةيلاعفلا و تادينوفلافلا} _-4-I 219 _..._..._..._.._{ةدسكلأل ةداضملا ةيلاعفلا ديدحتل ةلمعتسملا تارابتخلإا} _-5-I 220 _..._..._..._{ايريتكبلل}_{ةداضملا ةيلاعفلا} _-II 220 _..._..._..._...._ةمدقم _-1-II 220 _..._..._._ة_{سوردملا ةيريتكبلا تلالاسلا}_{تازيمم و صئاصخ}_-2-II 222 ...(CMI)_{طبثملا ىندلأا زيكرتلا} _-3-II

(8)

IV 223 _..._..._._..._..._..._{عجارملا} يناثلا لصفلا : ةشقانم و لمعلا ةقيرط جئاتنلا 225 ...ةدسكلأل ةداضملا ةيلاعفلا -I 225 ...لمعلا ةقيرط -1-I 225 ...ةشقانملا و جئاتنلا _-2-I 228 _..._._..._.._._..._..._{ايريتكبلل ةداضملا ةيلاعفلا} _-II 228 ...لمعلا ةقيرط _-1-II 228 ...ايريتكبلل ةداضملا ةيلاعفلا ريدقتل ةيلمعلا ةقيرطلا_-1-1-II 229 ..._CMI ديدحتل ةيلمعلا ةقيرطلا_-2-1-II 231 ...ةشقانملا و جئاتنلا _-2-II 231 -1-2-II ةتبنلل يمروفورولكلا صلختسملل ابريتكبلل ةداضملا ةيلاعفلا ريدقت

... . ... ... ... .

231 ...Ammi visnaga L. ةتبنلل يساسلأا تيزلل ابريتكبلل ةداضملا ةيلاعفلا ريدقت_-2-2-II

(9)

تاﺮﺼﺘﺨﻤﻟا ﺔﻤﺋﺎﻗ

IR Indice de rétention

SH Souche hospitalière

ATCC American Type Culture Colection

AcAc Acétylacetone

AcOH Acide acétique

AcOEt Acétate d’éthyle

MEC Méthyléthylcétone

CCM Chromatographie sur couche mince

CC Chromatographie sur colonne

CP Chromatographie sur papier

UV Spectrophotométrie UV-Visible

1

H-RMN Résonance Magnétique Nucléaire du Proton

13

C-NMR Résonance Magnétique Nucléaire du Carbone 13

COSY Correlation Spectroscopy

HMQC Heteronuclear Single Quantum Coherence

HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence

EI impact électronique

FAB Fast atome bombardement

ES Eléctrospray

CI Ionisation chimique

J Constante de couplage Hz Hertz

ppm parties par million. s Singulet sl Singulet large d Doublet dd Doublet de doublet t Triplet td Triplet dédoublé Rf Rapport frontal

(10)

(11)

1

ﺔﻣﺪﻘﻣ

ذنم ،ةعيبطلا عم ساق عارص يف وھ و ،ضرلأا هذھ ىلع ناسنلإا دجو نأ ذنم و ،نينسلا فلاآ هايإ ( هبھو يذلا لقعلا لضفب هدوجو ظفح و ةيعيبطلا ثراوكلا مواق ةدودحملا ةيئادبلا هتايناكمإبف ، و اديور اديور اھفيكي و ةعيبطلا ّوتع هجو يف فقي نأ عاطتسا ىلإ ،هحلاصم و هتاجاح عم مءلاتي امب اھدايقب كاسملإا و اھليلذت ىلإ لصوت نأ . ،هئاقب بابسأ دجوأ امك هئانف بابسأ هعم دجوأ ،ضرلأا هذھ ىلع هدجوأ و ناسنلإا ( قلخ نأ ذنم و اھجلاع بابسأ اھعم قلخ و ضارملأا و تافلآا اھيف قلخف . هنع ىنغتسي لا ءاذغ تاتابنلا لعج امك و ضارملأل يفاشلا ءاودلا اضيأ اھيف لعج ،ةايحلل . ناويحلل ( بھوو ىلإ ءادتھلاا ةزيرغ لقعي لا يذلا تاتابنلا نم هبساني امل يدتھي نأ لقاعلا ناسنلإل كرت و هدوجو ظفحي و همئلاي يذلا تابنلا عون رئاس نيب نم هب هصخ يذلا لقعلا لضفب ةبرجتلا و ثحبلاب تاناويحلا . سن لا و يلمعلا بيرجتلا هيف أدب يذلا نمزلا ةقدب ددحن نأ عيطت مادختسلاا عاونأ ىتشل مظنملا ،يبطلا جلاعلا يف تاتابنلا و باشعلأا ف يرشبلا دادعتلا ةدايز عم يعانصلا و يملعلا مدقتلا و ةديدج قرط ترھظ ل يف اھعينصتب كلذ و اھلوادت ةلوھس و ةيرطعلا و ةيبطلا تاتابنلا ىلع ظافحل ىلع وأ ةجزل تاصلاخ و تازكرم ةروص رصانعلا عيمج ىلع يوتحت ةفاج بوبح و صارقأ ةئيھ ةتبنلا يف ةدوجوملا ةلاعفلا . يف ةقدب ةلاعفلا داوملا ديدحت ءاملعلا عاطتسإ ةيئايميكلا مولعلا مدقت عم و ةتبن لك ايعانص اھنيوكت ةداعإ و ةتبنلا نم داوملا هذھ لصف اوعاطتسا لب ،ايربخم اھيف ثحبلا يرجي ةيبطلا تلااجملا عيمج يف اھنم دافتسيل . ىلع ايئاھن ضقي مل يئايميكلا يملعلا روطتلا اذھ نكل و يدلبلا بطلاب فورعملا يبعشلا يوادتلا بيلاسأ طلأا نم ريثك هجتا ةريخلأا تاونسلا يفف ، ىلإ ءاب نم تاتابنلا هذھ نم رثكأ ولخ ببسب كلذ و ضارملأا نم ريثكلا جلاعل ةيبعشلا ةيتابنلا تافصولا ةحص ىلع ابلس رثؤت دق ةيبناج اضارعأ نايحلأا نم ريثك يف ببست يتلا ةيعانصلا ةيئايميكلا داوملا ضيرملا [1] . و ثاحبلأا هذھل ميعدتك ا ةيبطلا تاتابنلا ىلع انمامتھا بصنا ةيلاع ةيجولويب ةيلاعفب اھمظعم مستي يتل نثإ تاتبن ثلاث ضرغلا اذھل انرتخا و ت اھنم نا امھ و Ammi visnaga L. و

Eryngium triquetrum Vahl.

اعلا ىلإ نايمتنت ةلئ Apiaceae و يف تيرجأ يتلا ةساردلل ةلمكتك ريتسجاملا ةلاسر إ ةتبنلا انرتخ ةثلاثلا يھ و Willd. Astragalus armatus يتلا ةلئاعلا ىلإ يمتنت Fabaceae .

(12)

2 سنج زيمتي Ammi هئاوتحاب ىلع دجوت عاونأ ةثلاث ب رئازجلا [2] ةثلاثلا هذھ نم ةدحاو عونلا Ammi visnaga L. ثيح رامث ىف دجوت ه ىلغم مدختسيو ةيودلأا ضعب ةعانص ىف لخدت ىتلاو نيلخلا ةدام لا هذھ هنلأ ىولكلا صغملل ئدھمك رامث رورم لھسي مث نمو بلاحلا تلاضع ءاخترا ىلإ ىدؤي ىكيدلا لاعسلاو بلقلا ضارمأ جلاعل ةيلعاف هلو لوبلل ردم اضيأ وھو ةريغصلا تاوصحلا [3] . امأ سنج Eryngium يوتحي ىلع يلاوح 300 عون [4] ، فصتت ةريخلأا هذھ ةيجولويب ةيلاعفب اھنم ةربتعم ايرلاملل ةداضم [5] ءادل ةداضم ، يركسلا [5] ، ةداضم باھتللال [6] ،ايريتكبلل ةداضم ، ملالآل ةنكسم [7] . . . نأ لاإ سنج Astragalus يوتحي نم رثكأ ىلع 2000 عون [8] ف ىلإ ةفاضإ ةيمھأ تاذ ربتعت اھنأ ةينييزت ،ةيفلع ،ةيئاذغ ،ةعساو ةيعارز يھف ذ تا ةيجولويب ةيلاعف ةداضم باھتللال [9] ، ةداضم ةحرقلل ةيدعملا [10] ، ةرحلا روذجلل ةداضم [13-11] ، ةداضم باھتللال دبكلا [14] ، ةيميزنإ تاطبثم [17-15] ، ايريتكبلل ةداضم [21-18] ... ىلإ اقباس انركذ امك تايلاعفلا هذھ لك دوعت يف ةدوجوملا ةلاعفلا رصانعلا لك اھنم ركذن ةتبن تانيبرتلا [9] تادينوفلافلا و [22] ... دق و ناك لصف تادينوفلافلا ةيلاعفلا نم ضعب ةسارد و ةيجولويبلا ثحبلا اذھ يف انمامتھلإ روحم يذلا ب انمق هضرع يف نيءزج ةمتاخ و ةمدقم ىلإ ةفاضإ .

ﻸﻟا ءﺰﺠﻟا

,,,,

لللل

: تادينوفلافلا لوح ةيفارغويلبيب ةمدقم ىلع لمتشا و ةيئايميكوتيفلا ةساردلا نيتتبنلل Willd. Astragalus armatus و

نم سنجلا لوح ةيفارغويلبيب ةسارد ، ةسارد و ةيتابن ةتبنلل ةيئايميك اريخأ و ةلوصفملا تابكرملل يوينبلا نييعتلا . صصخ نيح يف عبارلا لصفلا لل ليلحت GC/MS ةتبنلل يساسلأا تيزلل Ammi visnaga L.

ﻲﻧﺎﺜﻟا ءﺰﺠﻟا

: ىلإ مسق نيلصف : ف لولأا لصفلا ىلع ىوتحا لوح ةيفارغويلبيب ةسارد ةدسكلأل ةداضملا ةيلاعفلا و ةداضملا ةيلاعفلا ايريتكبلل ءاج و يناثلا لصفلا ل ةشقانم جئاتن ةتبنلل يساسلأا تيزلل ايريتكبلل ةداضملا ةيلاعفلا ةسارد Ammi visnaga L. و ةتبنلل يمروفورولكلا صلختسملا

اريخأ و ةسارد نلل يلوناتوبلا صلختسملل ةدسكلأل ةداضملا ةيلاعفلا ةريخلأا ةتب .

(13)

3

عجارملا

[1] Ahmed, C. D. (2000). La phytothérapie et les plantes.Deuxième édition, Beirut, Liban, 4 pp.

[2] Quezel, P., Santa, S .(1963). Nouvelle Flore de l'Algérie et des Régions Désertiques Méridionales. Tome II, Ed. C.N.R.S. Paris, France.

[3] Jouad, H., Maghrani, M., Eddouks, M. ( 2002). Hypoglycemic effect of aqueous extract of Ammi visnaga in normal and streptozotocin-induced diabetic rats. J. Herbal. Pharmaco., 2, 19.

[4] Muckensturma, B., Boulangera, A., Farahia, M., Reduronb, J. P. (2010). Secondary metabolites from Eryngium species. Nat. Prod. Res., 24, 391.

[5] Ali, E., Nilûfer, A., Idris, A. (2011). Phytochemical constituents and inhibitory activity towards Methicillin- Resistant Staphylococcus aureus strains of Eryngium Species (Apiaceae). Chem.& biodiv., 8, 454.

[6] Michael, A.,Wandana, A., Michael, K., Martin, K., Matthias, H., (2011). Malaria in the renaissance: Remedies from European herbals from, J. Ethnopharm., 133, 278.

[7] Hamdan, I.I., Aﬁﬁ, F.U. (2004). Studies on the in vitro and in vivo hypoglycemic activities of some medicinal plants used in treatment of diabetes in Jordanian traditional medicine. J. Ethnopharm., 95, 27.

[8] Chaudharyand, L.B., Srivastava S.K. (2007). Taxonomic and Distributional Notes on Some Astragalus L. (Fabaceae) in India. Taiwania, 52, 25.

[9] Ilarionov, I., Nikolov, S., Elenga, P., Panova, D. (1985). Pharmacological and phytochemical study of triterpene saponins from Astragalus glycyphyllos L. Farmat., 35, 12.

[10] Barnaulov, O. D., Manicheva, O. A., Yasinov, R. K., Yakovlev, G. P. (1985). Evaluation of the effect of flavonoids from the aerial parts of Astragalus quisqualis Bunge and A. floccosifolius Sumn. on the development of experimental lesions in the mouse stomach. Rast. Res., 21, 85.

[11] Wang, D., Shen, W., Tian, Y., Sun, Z., Yuan, S., Jiang,. (1994). The effects of the three components isolated from Astragalus mongholicus Bunge on scavenging free radical. Zhongguo Yaolixue Tongbao, 10, 129.

[12] Wang, D., Shen, W., Tian, Y., Wang, C., Lian, S., Ding, B., Zhou, N., Sun, Y. (1996). Experimental study on anti-radiation effectiveness of Astragalus total flavonoids. Zhonghua Fangshe Yixue Yu Fanghu Zazhi, 16, 399.

(14)

4

[13] Lu, W., Lei, C., Chen, Y., Jiang, Y. (1994). Protective effects of polysaccharide of membranous milkvetch (Astragalus membranaceus) on acute myocardially infarcted heart in dog and its mechanism of action. Zhongcaoyao, 25, 586.

[14] Takashima, J., Furui, M., Ryu, E., Ko, T (1995). Triterpene derivatives from

Astragalus complanatus. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 4 pp.

[15] Yang, Y., Chen, M. (2001). Inhibitory effect of total extract of

Astragalusmembranaceous on hepatocyte apoptosis. Zhongguo Yaolixue Yu

DulixueZazhi, 15, 287.

[16] El Hassane, A., Ouazzani, N., Jossang, A., Benkouka, F., Lamnaouer, D. (2001).Inhibition of glycosidases by Astragalus lusitanicus and correlation with toxicity. Vet. and Hum. Toxicol., 43, 266.

[17] Isogai, A., Murakoshi, S., Suzuki, A., Tamura, S. (1973). Isolation from Astragalus

root of L- canavanine as an inhibitory substance to metamorphosis of silkworm Bombyx mori. Nippon Nogei Kagaku Kaishi, 47, 449.

[18] Zamanizadehnajari, J, A, R., Tahara, P.A. (2002). Antibacterial diterpenoids from

Astragalus brachystachys. Z. Naturforsch., 57c, 1016.

[19] Chen, Y., Guo, R. (1988). Effects of Astragalus saponin 1 on peritoneal macrophages in mice. Zhongguo Yaolixue Yu Dulixue Zazhi, 2, 305.

[20] Pistelli, L., Bertoli, A., Lepori, E., Morelli, I., Panizzi, L. (2002). Antimicrobial and antifungal activity of crude extracts and isolated saponins from Astragalus

verrucosus. Fitoterapia, 73, 336.

[21] Bedir, E., Calis, I., Aquino, R., Piacente, S., Pizza, C .(1999). Secondary metabolites from the roots of Astragalus trojanus. J. Nat. Prod., 62, 563.

[22] Judit, H., Zsuzsanna, P., Gábor, G., lmre M. (1997). Flavonolacyl glycosides of the aerial parts of Eryngium campestre, Planta Med., 63.

(15)

لولأا ءزجلا

لوح ةيفارغويلبيب ةمدقم

لا ةساردلا و تادينوفلافلا

ةيتابن

ةيئايميكلاو

(16)

لا

لصف

لولأا

تادينوفلافلا

(17)

5 ةدحاو ةيلونيفلا تابكرملا نيب نم ءامسلأا رثكلأا اعويش يف ناديم ةيعيبطلا تابكرملا ام اھنم ةقلح ىلع اھتينب يف يوتحت ةيرطع ةدحاو ةيلونيفلا تابكرملاب ىمست و رثكأ وھ ام اھنم و ةطيسبلا تابكرملا رثكأ ربتعت ةريخلأا هذھو ،اھتينب يف ةدحاو ةيرطع ةقلح نم رثكأ ىلع يوتحت يأ اديقعت اراشتنا ةرفاولا ةساردلاب تيظح يتلا يھ و ةعيبطلا يف ، ىمست تاجتنم تابكرملا هذھ مھأ نمو تادينوفلافلا .

تادينوفلافلا -I

ىلع اھتينب يف يوتحت يوناثلا ضيلأا جتاون نم ةيعيبط تابكرم يھ 15 ىلع ةعزوم نوبرك ةرذ لكشلا يف امك تاقلح ثلاث -1 -ةاون لثمت ثيح 2-Phénylchromane غيص فلتخمل ملأا ةاونلا تادينوفلافلا . ةقلحلا دسكأت ةجرد ريغتب و تلادبتسملا فلاتخاب C و ةفلتخم تاميزنإ ريثأتب ] 1 [ ىلع لصحن تادينوفلافلا ماسقأ فلتخم و لكشلا -2 ي غيصلا حضو راشتنا رثكلأا ا اھنم . O 1 2 6 5 4 3 6' 5' 4' 3' 2' 1' 8 7 B A C

ﻞﻜﺷ

-1

ةاﻮﻧ

2-Phénylchromane

(18)

6 O Chalcone O Flavanone O O Isof lavone O Flavan-3-ol O OH O O Flavonol Anthocyanidine O OH O O Flavone O O OH dihydroflavonol OH O OH Flavan-3,4-diol OH O dihydrochalcone OH OH O _H C O Aurone

ﻞﻜﺷ

-2

تاﺪﻴﻧﻮﻓﻼﻔﻠﻟ ﺔﻴﺋﺎﻴﻤﻴﻜﻟا ﻎﻴﺼﻟا ﻒﻠﺘﺨﻣ

(19)

7 ةيدينوفلافلا تابكرملا بلاغلا يف يوتحت دق امك ليسكوثيم وأ ليسكورديھ تاعومجم ىلع يوتحت طباورلا نم نيعونب يدينوفلافلا لكيھلاب طبترت ةريخلأا هذھ ،ةيركس تادحو ىلع كلذ ىلإ ةفاضإ :

:

O-glycoside

عونلا نم ةطبارلا

-

(

أ

طبتري ثيح ةيلونيفلا تلايسكورديھلا ىدحإ ربع ةينيجسكأ ةطبارب نوكيلغلأاب ركسلا ةلاح يفف ، عضوملا ليسكورديھ نوكي نوفلافلا 7 عضاوملا تلايسكورديھ ةليلق ةبسنب و هيلي لاادبتسا رثكلأا وھ 5 و 4 ' وھ لاادبتسا تلايسكورديھلا رثكأف لونوفلافلا ةلاح يف امأ عضوملا ليسكورديھ 3 هيلي عضوملا ليسكورديھ 7 ، وصحلا نكمي امك ،رذان اھلادبتساف عضاوملا ةيقب امأ تادينوفلاف ىلع ل دينوفلافلا ىلع عقاوم ةدعب تايركس ةدع طابترا ربع ركسلا ةددعتم وأ ةيئانث و ناث ركس طابتراب وأ عبار و ثلاث لودجلا و -1 يف وأ ةديحو دينوفلافلاب طبترت نأ اھنكمي يتلا تايركسلا فلتخم يطعي ةيركس تلايكشت ] 2 [ .

Pentoses Hexoses Uronic acid

D-Apiose L-Arabinose L-Rhamnose D-xylose D-Allose D-Galactose D-Glucose D-Mannose D-Galacturonic D-Glucuronic : C-glycoside

عونلا نم ةطبارلا

-

(

ب

طبتري نوكيلغلأاب ةرشابم ةلاحلا هذھ يف ركسلا نوبرك ةطبارب -نوبرك يف طابترلاا نوكي و نيعضوملا 6 و 8 نم ةقلحلا A صوصخلاب تانوفلافلا عم تاديزوكيلجلا نم عونلا اذھ ظحلاي و ، نيعضوملا دحأب دحاو ركس طبتري نأ نكمي 6 وأ 8 نيعضوملاب نيركس طبتري نأ نكمي امك 6 و 8 اھفداصن يتلا تايركسلا عاونأ امأ يھ تابكرملا نم عونلا اذھ عم : arabinose وأ xylose ، galactose ، rhamnose ، glucose لا نم عونلا اذھ نوكي غ سكع ىلع يضمحلا هييمتلل مواقم تاديزوكيل O-glycoside .

لوﺪﺟ

-1

–

تاﺪﻴﻧﻮﻓﻼﻔﻟا ﻊﻣ ﺎﻬﻓدﺎﺼﻧ ﻲﺘﻟا تﺎﻳﺮﻜﺴﻟا ﺾﻌﺑ

(20)

8

-II

تادينوفلافلا دجاوت

:

دجوت تادينوفلافلا يتابنلا لصلأا تاذ ةيذغلأا اھيف امب ،ابيرقت ةيتابنلا فانصلأا مظعم يف ) حافتلا ،نوميللا (... تابورشملا يف اذك و ) هكاوف ريصع ،ياش (... هسفن تابنلا ىوتسم ىلع و قلفلا يف و روذج ،روذب ،راھزأ ،قاروأ نم ءازجلأا عيمج يف اھدجاوت تتبثأ تاساردلا نإف ... ريغ اھتبسن نأ ةصاخ قاروأ و راھزأ نم ةيئاوھلا ءازجلأا يف ةيلاع زيكارتب نوكت . ع امأ ل يف ةزكرمتم ءاملا يف ةباوذ تاديزوريثيإ لكشب دجاوتت تادينوفلافلا نإف ةيلخلا ىوتسم ى ،ةيلخلا ةلصيوح و طقلا ريغ تابيذملا يف لحنت يتلا تادينوفلافلا ب ليسكوثيملا ةديدع تادينوفلافلاك ةي يف دجاوتتف ةيلخلا مزلابوتيس ] 3 [ تت وأ م ىلع تانوكيلغأ لكش ىلع اھدوجو ةلاح تادينوفلافلا عضو تاتابن لاح وھ و ةيليفوبيل ىرخلأا يھ ةزرفم داومل ةمزلام نوكت ثيح قارولأل ةيحطسلا ةجسنلأا ةفاجلا هبش و ةفاجلا قطانملا ] 4 [ ،تاديزوريثيإ يأ يمحم لكشب تادينوفلافلا بلغأ دجوت امومع و ، ةجسنلأا يف تانوكيلغلأا دجوت امنيب ةيتابنلا ةتيملا يضمحلا هييمتلا ةجيتن تاميزنلإا ةطساوب زفحملا راجشلأا بشخ يف كلذك و ] 3 [ .

-III

ةيجولويبلا ةيلاعفلا

تادينوفلافلل

:

تايلاعفلا نع ثحبلا أدب ةيجولويبلا نرقلا ةيادب يف ةيساسلأا 19 ةيلاتلا ةيولقلا تابكرملا لصف عم : رتسلا ،نيفروملا ينكي ن لوأ ةيادب كلذب لاجسم نينكلا و ثيح ةيبطلا تاتابنلا لاجم يف ثحبلل روطت لجس ةينلاديصلا ةيعانصلا ءايميكلل لھذملا روطتلا عم نيرشعلا نرقلا فصتنم يف ةزفق ثحبلا اذھ . لاا نيب جوازتلا ىلع ةمئاقلا ةديدجلا قرطلاف تارابتخ و ةيجولويبلا مدقت ىلإ تدأ ليلحتلا تاينقت لاجملا اذھ يف ظوحلم ناك ثيح لازام و ھلاا وحن ةصاخ اھجوم مامت يوادتلا دض و ناطرسلا دض HIV ، ثيح للاخ نم ناطرسلا ىلع تاتابنلا ضعب يف ةدوجوملا تابكرملا رثؤت : و ةمواقم ىلع هتدعاسمب كلذ و يعانملا زاھجلا ةيوقت ةيناطرسلا ايلاخلا ريمدت . ةرحلا روذجلا صانتقا ) دسكأتلل ةداضم ةيلاعف ( . ف نع ةجتانلا ةرقتسملا اھتينبل ةجيتن ةيرذجلا تلاعافتلا لسلست ريسكت ىلع لمعت تادينوفلافلا ةيتامورلأا تاقلحلا نع ةئشانلا ينورتكللإا نينرلا ةرھاظ ] 6,5 [ ةيلاعف نأ تاساردلا تنيب دقو ، ليسكورديھلا عيماجم عقومو ددعب ةقلعتم ةدسكلأل ةداضملا تادينوفلافلا ] 6 [ كلت اھنم ةصاخ عقوملا يف ةلدبتسملا 3 ةقلحلل C ] 7 [ يسكورديھ يئانثوثروا و 3’,4’ ةقلحلل B ، اھتمواقم دوعت امك ةقلحلا يف ةفعاضملا ةطبارلا ىلع اھئاوتحلإ دسكأتلل C نيب C3–C2 عم ةقفارتملا 4 نوتيس ] 6 [ ،

(21)

9 دوجو OH عقوملا يف 3 و OH عقوملا يف 5 ةعومجم عم داحتلإاب 4 ةفعاضملا ةطبارلا و لينوبرك نيب C2-C3 روذجلا رسأ ةيلاعف نم ديزي ةرحلا ] 8 [ ، ف ةينبلا يف ليسكورديھلا عيماجم تداز املك ةرحلا روذجلا رسأ ىلع ةردقلا تداز ةيدينوفلافلا . نأ امك تادينوفلافلا ضعب طيبثت ىلع لمعت اديسلا .HIV

( human immunodeficiency virus)

ذإ تنيب نوفلافلا نأ ةساردلا baicaline لمعلا طبثي ـل يعافدلا HIV-1 ىودعلا لاقتنا اذكو ] 9 [ ، نم لاك رھظت امك baicaline ] 9 [ ، hinokiflavone ، robustaflavone ] 10 [ ـل خسنلا ميزنإ ىلع ةيطيبثت ةيلاعف HIV-1 نأ ركذيو تادينوفلافلا chrysine ,acacétine و apigénine طاشن عنمت ـلا HIV-1 ] 1 1 [ . تفشك اذھ ىلإ ةفاضإ طـغضلا عاـفترلا ةداضم تادينوفلافلا نوك ىلع تاساردلا ] 12 [ ، ةداضم ل لإ باھتل ] 14-13 [ ، ةداضم ةيساسحلل ] 15 ، 16 [ ، يدبكلا ممستلل ةداضم ] 17 [ ، تاذو ةيلاعف ايرلاملا دض ] 18 [ ...

-IV

صلإا

تادينوفلافلل يويحلا عانط

:

ريخلأا اذھ متي لحارم للاخ : o ضمحب ارورم و زوكولغلاب اءدبف كيميكشلا متي نيوكت ضمح Ac.p-coumarique (C6-C3) يأ ةقلحلا نيوكت B ةيثلاثلا ةينوبركلا ةلسلسلا و C3 . o يف لثمتملا و جتانلا لوحت هيلي Ac.p-coumarique إ ىل p-coumaroyl-CoA . o ةقلحلا A فثاكتب لكشتت نم تادحو ثلاث Malonyl-CoA . o نم تادحو ثلاث داحتإ Malonyl-CoA عم p-coumaroyl-CoA نوكلاشلا لكشي ربتعي يذلا تادينوفلافلا لكايھ فلتخم اھنم ردحنت يتلا ةيسيئرلا ةاونلا يلاتلا ططخملا و كلذ حضوي ] 19 [ :

(22)

10 O Chalcone CHS

p -CoumaroylCoA 3X Malonyl CoA

CHS CHR 6'-Deoxychalcone 5-Deoxyflavanone CHI CHI O Flavanone O Flavone O Isof lavanone O _{IFS + IFR} FNS I or FNS II FHT O Dihydroflavonol O FLS OH O O OH Flavonol DFR Leucoanthocyanine O OH OH LAR trans Flavan-3-ol O OH ANR Anthocyanidine O OH ANR cis Flavan-3-ol O OH Anthocyanine GTs O OGlc O O

ﻂﻄﺨﻣ

-1

:

تاﺪﻴﻧﻮﻓﻼﻔﻠﻟ يﻮﻴﺤﻟا عﺎﻨﻄﺻﻹا

(23)

11 يلي اميف و تاراصتخلاا يويحلا عانطصلإا ةيلمع يف ةلخادلا تاميزنلإا فلتخمل ةلمعتسملا : ANR, anthocyanidin reductase; ANS, anthocyanidin synthase (also known as

leucoanthocyanidin dioxygenase); CHI, chalcone isomerase; CHR, chalcone reductase;

CHS, chalcone synthase; DFR, dihydroflavonol 4-reductase; FNSI and FNSII, flavone

synthase I and II; IFR, isoflavone reductase; IFS, isoflavone synthase; LAR, leucoanthocyanidin reductase; GTs, glucosyl transferases

-V

ةيدينوفلافلا تابكرملا ةيقنت و لصف ،صلاختسا قرط

:

-I-V

صلاختسلاا

:

لولحم يف عقنتل اھنحط وأ اھعيطقت متي سمشلا ةعشأ نع اديعب اھفيفجت و ةيتابنلا ةداملا فطق دعب يلوحك ) ءام -لوحك ( ةبسنب ) 2 \ 8 ( وأ ) 3 \ 7 ( زكري و حشرت ةرم لك يف و تارم ثلاث ريخبتب حشارلا ملا نم ةيمك ربكأ ح رطقملا ءاملاب لماعي يذلا ماخلا صلختسملا ىلع لصحتن نيأ يلوحكورديھلا لول ىلغملا حشارلاب ظفتحي و حيشرتلا قرو ىلع حشري اھدعب ةلماك ةليل ةدمل كرتي و . حشارلا متت لئاس عون نم صلاختسا ةطساوب هتئزجت ةفلتخم تابيذم لامعتساب كلذ و لئاس ةيبطقلا اءدب ب ليثيلإا تلاخ هيلي بيذم لك عم ةيلمعلا رركت ،يداعلا لوناتوبلا تارم ثلاث وأ ناترم .

-II-V

ةيقنتلا و لصفلا

:

متي ةفلتخملا اھعاونأب يفارغوتاموركلا لصفلا قرط مادختساب تادينوفلافلا ةيقنت و لصف : دومعلا ايفارغوتامورك ) CC ( قرولا ايفارغوتامورك ) CP ( ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك ) CCM ( ءادلأا ةيلاع ةلئاسلا ايفارغوتاموركلا ) HPLC (

-VI

تادينوفلافلل يوينبلا نييعتلا

:

دمتعي يوينبلا نييعتلا ا تابكرملل دينوفلافل ىلع ةي :

1 ....

ﺔﻴﻓاﺮﻏﻮﺗﺎﻣوﺮﻜﻟا صاﻮﺨﻟا

::::

دينوفلافلا ةعيبط نع ةيلوأ ةركف انيطعت ةريخلأا هذھ يف لثمتت و انتزوحب يذلا :

(24)

12

يعاعشتسلإا نوللا

:

انيطعي بكرملل ةيئايميكلا ةينبلا نع ةيلوأ تامولعم

سابحنلإا تباث

:

ةفاسملا ىلإ ةيادبلا ةطقن نم اقلاطنا بكرملا فرط نم ةعوطقملا ةفاسملا هنأب فرعي و ةيفارغوتامورك طورش يف بكرملل ةزيمم ةميق وھ و ،ةطقنلا سفن نم بيذملا فرط نم ةعوطقملا ةنيعم ) ةصمادلا ةداملا ةعيبط ،صلمملا ،ةرارحلا ةجرد ( ... . تساب و سابحنلإا تباث ميق قيرط نع نكمي أ بكرملا ناك اذإ اميف زييمتلا ةفورعم دھاوش لامع ج انوكيل اديزوكيلغ وأ ركسلا يثلاث وأ يئانث ،يداحأ ريخلأا اذھ ناك اذإ ام ةفرعم و لب ، 20] [22 .

2 . . . .

ﻲﻔﻴﻄﻟا ﻞﻴﻠﺤﺘﻟا قﺮﻃ

::::

2 .

1 .

ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا ةيفايطم

:

مھأ نم ربتعت ساسأ دمتعي و ،تادينوفلافلل ةيئايميكلا ةينبلا ىلع فرعتلل ةلمعتسملا ةيفيطلا تاينقتلا ف ةينقتلا هذھ ي اذھ ريغتي ،يلوناثيملا طسولا يف زيمم صاصتمإ فيط هل يدينوفلاف بكرم لك نوك فيطلا ) ةنيعم تاحازإ هل ثدحت ( إب ضعب ةفرعم ىلإ اندوقي رييغتلا اذھ و ،ةنيعم فشاوك ةفاض بكرملل ةيئايميكلا ةينبلا ىلع تامولعملا . يلي اميف فشاوكلا هذھ فلتخم ريثأت ىلإ ريشن نأ نكمي و : o لا طسولا يف صاصتملإا فيط م يلوناثي : فيط صاصتمإ ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا لا طسولا يف تادينوفلافلل م يتباصع يطعي يلوناثي صاصتمإ :

ﺔﺑﺎﺼﻌﻟا

I

:

:::

اھتميق لاجملا يف ةروصحم نوكت ) 300 -400 من ( ينينرلا لكشلا نع جتنت و Cinnamoyl قفارت نع جتانلا لينوبرك ةعومجم C4 قلحلا عم ة ةينيزنبلا B .

ﺔﺑﺎﺼﻌﻟا

I

:

: :

:

اھتميق لاجملا يف ةروصحم نوكت ) 250 -280 من ( ينينرلا لكشلا نع جتنت و Benzoyl قفارت نع جتانلا لينوبرك ةعومجم C4 قلحلا عم ة ةينيزنبلا A .

(25)

13 ةباصعلا ةيعضو I لا يف وأ نوفلاف بكرملا ناك اذإ ام ةفرعم نم اننكمت يلوناثيملا فيط لونوفلاف . -دع ريغت د ةقلحلا ىلع تلادبتسملا A ةباصعلا يف رثؤي II . -دع ريغت د ةقلحلا ىلع تلادبتسملا B و ةقلحلا C ىلع رثؤي ةباصعلا I . o فيط ىلع فشاوكلا ريثأت لا م لوناثي : 1 . فيط NaOH وأ (NaOMe) : NaOH ةرابع وھ نع ؤت ةيوق ةدعاق ي ن تلايسكورديھ لك ىلع ةصاخ اھريثأت رھظي ،دينوفلافلا ةباصعلا I . 2 . فيط NaOAc : NaOAc ةفيعض ةدعاق نع ؤت ي ن يھ و طقف ةيضماح رثكلأا تلايسكورديھلا عقوملا ليسكورديھل يعون فشاك 7 . 3 . فيط 3 BO 3 + H NaOAc : عضو يف تلايسكورديھلا عم ادقعم طيلخلا اذھ نوكي ortho ءانثتساب عضوملا C5-C6 ] 20 ، 23 [ . O B A C O Cinnamoyle Benzoyle O OH OH O OH HO O O O O OH HO B OH HO H₃BO₃/ NaOAc

ﻞﻜﺷ

-3

-ﺪﻴﻧﻮﻓﻼﻔﻠﻟ ﺔﻴﻨﻴﻧﺮﻟا لﺎﻜﺷﻷا

ﻞﻜﺷ

-4

:

و ﺪﻳﻮﻧﻮﻓﻼﻔﻟا ﻦﻴﺑ نّﻮﻜﺘﻤﻟا ﺪﻘﻌﻤﻟا ﺢﺿﻮﻳ

) NaOAc+H3BO3 (

(26)

14 4 . فيط 3 AlCl و +HCl 3 AlCl : لأا ديرولك موينمل 3 AlCl لكشي عم ةتباث تادقعم ةعومجم لينوبرك C4 عضوملا ليسكورديھ و C3 وأ C5 اھل يتلا تادينوفلافلا عم ةتباث ريغ تادقعم نوكي و ، ءاملا رولك ضمح ةفاضإ دعب اذھ ليسكورديھلا يئانث وثروأ ةعومجم HCl ] 24 [ .

لا فلتخم حضوي يلاتلا لودجلا و ت فيط ىلع ةلمتحملا تاريثأ UV ةفاضإ دعبو لبق اھتاريسفت و فشاوكلا ] 25 ، 26 [

O OH OH O OH HO O O O HO Al O OH OH O O HO AlCl₃ Cl HCl Al Cl Cl O O Al Cl Cl تباث دقعم دقعم ريغ تباث

ﻞﻜﺷ

-5

و ﺪﻴﻧﻮﻓﻼﻔﻟا ﻦﻴﺑ ﺔﺘﺑﺎﺜﻟا ﺮﻴﻏ و ﺔﺘﺑﺎﺜﻟا تاﺪﻘﻌﻤﻟا

AlCl3

ﺔﻓﺎﺿإ ﺪﻌﺑ و ﻞﺒﻗ

HCl

(27)

15

فشاكلا ةيئايميكلا ةحازلإا ليلدلا ةباصعلا I ) من ( ةباصعلا II ) من ( MeOH 280-250 350-310 280-250 360-330 280-250 385-350 Flavone Flavonol(3-OR) Flavonol(3-OH) NaOMe ةدش صقانت رارمتسا صاصتملاا رورمب نمزلا ) ككفت فيطلا ( + 45 ىلإ 60 ةدش يف ناصقن نود صاصتملإا + 45 ىلإ 60 صاصتملإا ةدش يف ناصقن عم نيب ةديدج ةباصع 335-320 3,4'-OH وأ يئانث وثرأ OH ةقلحلا ىلع A ةثلاث وأ OH ةقلحلا ىلع ةرواجتم B 4'-OH 3-OH, 4'-OR 7-OH NaOAc ∆λ(I) < ∆λ(I) NaOAc NaOMe + 5 ىلإ + 20 ةريغص ةحازإ ككفتي فيط رورمب تقولا 7-OH 7-OH يف ينيجسكأ لدبتسم عم C6 و / يف وأ C8 (5,6,7 ; 5,7,8 ; 3,3',4') tri-OH طقف

( flavonols و 4'-OH flavones ةلاح 7-OR )

NaOAc + H3BO3 + 12 ىلإ + 36 ةفيعض ةيموركوتاب ةحازإ وثرأ ليسكورديھ يئانث ةقلحلا ىلع B وثرأ ةقلحلا ىلع ليسكورديھ يئانث A ) 6 , 7 ( وأ ) 7 , 8 ( AlCl3 + 30 ىلإ + 40 فيطب ةنراقم HCl+ AlCl3 + 20 ىلإ + 25 فيطب ةنراقم HCl +AlCl3 وثرأ ةقلحلا ىلع ليسكورديھ يئانث B وثرأ ةقلحلا ىلع ليسكورديھ يئانث A ) ىلإ ةفاضإ وثرأ ليسكورديھ يئانث ىلع ةقلحلا B ( AlCl3 + HCl + 17 ىلإ + 20 + 35 ىلإ + 55 + 50 ىلإ + 60 ريغت نود 5-OH يف ةينيجسكأ ةعومجم دوجو عم C6 5-OH يف ةينيجسكأ ةعومجم دوجو مدع عم C6 3-OH وأ 3-OH و 5-OH ةيناكمإ 5-OH ةعومجم و prenyl يف C6 تاﺪﻴﻧﻮﻓﻼﻔﻠﻟUV

ﻒﺷاﻮﻜﻟا

فلتخم

ﺮﻴﺛﺄﺗ

-

2 -

لوﺪﺟ

ﻒﻴﻃ ﻰﻠﻋ

(28)

16 نإف ركذلا قبس امك ةيفايطم ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا ةيئايميكلا ةغيصلا ىلع ةيفاو تامولعم انيطعت ىرخأ تاينقت ىلإ أجلن اذل ةيئاھنلا ةلصفملا ةغيصلا عضول ةيفاك ريغ ىقبت اھنأ لاإ تادينوفلافلل :

2 .

نوتوربلل يسيطانغملا يوونلا نينرلا ةيفايطم

RMN-H1

:

ةريخلأا هذھ تاقلحلا نم لك دسكأت ةجرد ةفرعم نم اننكمت A ، B و C ددع و عقوم انل ددحت كلذك لأاب ةطبترملا تايركسلا غ ةطبارلا عون ىتح و نوكيل تاعومجم ددع و عقوم انل ددحت اھنأ امك امھنيب يف ةيئايميكلا تاعومجملا نم اھريغ و ليسكوثيملا بكرملا ] 27 ، 28 [ . انل رھظي ةينقتلا هذھ فيط : o ةحازلإا تاقلحلا نم لك ىلع ةعزوملا تانوتوربلل ةيئايميكلا B ,A و C ركسلا تانوتورب اذك و تايركسلا وأ ةطبترملا لأا ءزجلاب غ ينوكيل تدجو نإ . o ةلاح يف امك لماكتلا OCH3 و CH3 . o تباث باسح نكمي تا ت ىلع ةركف دخأ نم اننكمت يتلا جوازتلا م تانوتوربلا عضو . تاعومجم للاخ نم يدينوفلافلا بكرملا تانوتورب عزوتت :

1 -ةيتامورلأا تانوتوربلا

: للاخ نم رھظتو :

ﺔﻘﻠﺤﻟا تﺎﻧﻮﺗوﺮﺑ

A : ةقلحلا ينوتورب حايزنإ فقوتي A ةدوجوملا تلادبتسملا ةعيبط ىلع لونوفلافلا و نوفلافلا ةلاح يف نيعقوملا يف C7 و C5 ليسكوثيم دوجو ةلاح يفف ،تدجو نإ ب طبترم ركس وأ نوبركلا C7 حازنت نيقباسلا نينوتوربلا يتراشإ لاجملا وحن ) ppm 6.33 -6.48 ( ـل ةبسنلاب H6 دنع و ) ppm 6.71 -6.93 ( ـل ةبسنلاب H8 . دوجو امأ ب طبترم ركس وأ ليسكوثيم نوبركلا C5 يتراشإ حايزنإ يف ريبك لكشب رثؤي H6 و H8 . ةقلحلا ىلع تلادبتسم ثلاث دوجو ةلاح يف امأ A ةقلحلا ىلع يقبتملا نوتوربلا ةراشإ حايزنإ نإف A نوتورب ةراشإ عم هتراشإ لخادتت ةلاحلا هذھ يف H3 نوفلافلا ةلاح يف .

ﺔﻘﻠﺤﻟا تﺎﻧﻮﺗوﺮﺑ

B : تانوتورب حايزنإ ميق نوكت ةقلحلا B ةقلحلا دسكأت ةجرد و تلادبتسملا ددع بسح ىلع C . ةقلحلا ىلع دحاو لدبتسم كانھ ناك اذإ B 4’-OH(OR) تانوتورب عبرأ ةقلحلا هذھ ىلع رھظت (H5’-H3’) و (H6’-H2’) رحلا نارودلا ببسب و يطعي تانوتوربلا هذھ نم جوز لك نإف ةقلحلل

(29)

17 ةيئانث ةراشإ (J = 8-9 Hz) جوزلا ةراشإ نوكت (H5’-H3’) لاجملا يف ) ppm 6.90 -6.96 ( نم ىلعأ جوزلا ةراشإ لاجم (H6’-H2’) دنع ) ppm 7.79 -8.10 ( . ةقلحلا تناك اذإ ام ةلاح يف B لادبتسلإا ةيئانث (3’,4’-di-OH) هذھل ثلاثلا تانوتوربلا رھظت يلي امك ةقلحلا : • H6’ ةيئانث ةراشإك -ةيئانث (J = 8.5Hz, 2.5Hz) لاجملا يف ) ppm 7.20 -7.65 .( • H2’ ةيئانث ةراشإك (J = 2.5 Hz) يف لاجملا ) ppm 7.20 -7.60 ( ةراشإ عم لخادتت ام ابلاغف H6’ . • H5’ رھظت ةيئانث ةراشإك (J = 8.5 Hz) يف لاجملا ) ppm 6.83 -6.93 .( • امأ ةقلحلا تناك اذإ B تلادبتسم ثلاث ىلع يوتحت (3’,4’, 5’-tri-OH) نينوتوربلا نإف H2’ و H6’ ئفاكتم ا ن دنع ةيداحأ ةراشإك نارھظي و ppm 6.98 .

ﺔﻘﻠﺤﻟا تﺎﻧﻮﺗوﺮﺑ

C : عقوملا نوتورب ةراشإ حايزنإ رھظي 3 ةقلحلا ينوتورب تاراشإ ةقطنم يف A رثأتي حايزنلإا اذھ و تلادبتسملاب نيتقلحلا ىلع ةدوجوملا A و B .

2 -لأا تانوتوربلا

ةيتافيل

: حايزنإ ميق حضوي يلاتلا لودجلا بيذم يف ةيئايميكلا تاعومجملا ضعب تانوتورب DMSO-d6 : (ppm) δ لدبتسملا 3.75 - 3.95 OCH3 Flavone : 2.0 - 2.31 2.1) -(2.0 3 CH -C -6 Flavonol: 2.3) -(2.2 3 CH -C -8 C-CH3 5.67 - 6.15 O-CH2O

لوﺪﺟ

-3

–

ﺔﻴﺋﺎﻴﻤﻴﻜﻟا تﺎﻋﻮﻤﺠﻤﻟا ﺾﻌﺑ تﺎﻧﻮﺗوﺮﺑ حﺎﻳﺰﻧا ﻢﻴﻗ

ﺐﻳﺬﻣ ﻲﻓ

DMSO-d6

(30)

18

3 -لا تانوتورب

ركس

: أ (

ركسلا ةيداحأ تاديزوكيلجلا

: ونلأا نوتوربلا ةراشإ يريم '' H1 ركسلا تانوتورب نم ضفخأ لاجم يف رھظت يركسلا ءزجلل ىرخلأا عم ريخلأا اذھل جوازتلا تباث و '' H2 فرعتلا نم اننكمت ىلع ةطبارلا عون α وأ β ركسلا نيب لأا و غ نوكيل ةطبارلاب زوكولغلا زاتمي ثيح β رھظي و '' H1 هب صاخلا تباثب ةيئانث ةراشإ لكش ىلع جوازت (J = 7 Hz) عم يروحم يئانث جوازت نع ةجتان '' H2 ، زونمارلا امأ زاتميف ةطبارلاب α و رھظي '' H1 هب صاخلا جوازت تباثب ةيئانث ةراشإ لكش ىلع (J = 2 Hz) جوازت نع ةجتان يئاوتسا -يئاوتسا عم '' H2 . ةراشإ حايزنإ ةميق '' H1 عقوم و ركسلا ةعيبط نع تامولعم انيطعت بكرملا فيط يف هطابترا لأاب غ نيعقوملاب ركسلا طابترإ عقوم ةفرعم نكمي ثيح نوكيل 3 وأ 7 حايزنإ ةميق للاخ نم ةراشإ ريمونلأا نوتوربلا ي '' H1 . ةظحلام : جوازت تباثب هليثيمل ةيئانث ةراشإ روھظ للاخ نم زونمارلا ركس ىلع فرعتلا نكمي (J = 6 Hz) يف لاجملا ) ppm 0.8 -1.2 ( ] 2 2 [ ، عقوم بسح ةراشلإا هذھ حايزنإ ةميق ريغتت طابترا زونمارلا لأاب غ ةلاح يفف ،نوكيل هطابترا ـب C-3 نيب رھظت ليثيملا ةراشإ نإف ) ppm 0.86 -0.72 ( يف امنيب ةلاح هطابترا ـب C-7 ف نيب رھظت ) ppm 1.04 -1.21 ( . ب (

لا

غ

تاديزوكيل

ةيئانث

ركسلا

: ي نوكيلجلأاب ةرشابم طبترملا ركسلل يريمونلأا نوتوربلا ةلاحلا هذھ يف نر نم ضفخأ لاجم يف يريمونلأا نوتوربلا عون نم وھ يئاھنلا ركسلا نوك ةلاح يف و ،لولأا ركسلاب طبترملا ركسلل apiofuranoside ي يريمونلأا هنوتورب نإف نر يف ركسلل يريمونلأا نوتوربلا لاجم نم ضفخأ لاجم لولأا ةيريمونلأا تانوتوربلل يئايميكلا حايزنلإا ميق يطعي يلاتلا لودجلا و نوكيلجلأاب طبترملا غلا نم ضعبل ركسلا ةيئانث تاديزوكيل ] 29 [ :

(31)

19 H-1''' ( δ , ppm ) يئاھنلا ركسلا H-1'' ( δ , ppm ) لولأ ركسلا 4.63-4.65 3.96-4.02 4.90-5.10 4.37-4.39 2-O-β−D-Glucoside 6-O-β−D-Glucoside 2-O-α−L-Rhamnoside 6-O-α−L-Rhamnoside 5.72-5.75 5.28-5.46 5.40-5.66 5.28 3-O-β−D-Glucoside 4.10-4.23 4.32-4.48 4.25 4.81 2-O-β−D-Glucoside 3-O-β−D-Glucoside 3-O-β−D-Galactoside 3-O-α−L-Rhamnoside 5.56 5.21-5.50 5.33-5.44 5.31 3-O-α−L-Rhamnoside

3.2 .

نوبركلل يسيطانغملا يوونلا نينرلا ةيفايطم

13 C

:

لا هذھ لمعتست ىلع فرعتلل ةينقت : • بكرملا يف نوبركلا تارذ ددع . • يدينوفلافلا لكيھلا ىلع ليسكوثيملا تاعومجم ددع ] 27 ، 28 [ .

4.2 .

دعبلا ةيئانث يسيطانغملا يوونلا نينرلا تاينقت

:

تابكرملا نم ديدعلا كانھ ةيدينوفلافلا يوونلا نينرلا تاينقت ىلإ ءوجللا ىلإ اھتينب ديدحتل جاتحت يتلا دعبلا ةيئانث اھنم ركذن :

ةينقت H 1 -H 1 COSY : حمست قلاعت طاقن رھظت نييعتب ةجوازتملا تانوتوربلا اھضعب عم ضعبلا

.

ةينقت HMQC : هل لماحلا نوبركلا و نوتورب لك نيب قلاعت طاقن يطعت . ةينقت HMBC : يطعت قلاعت طاقن نوبركلا ةرذل ةرواجملا نوبركلا تارذ و نوتورب نيب اھب لصتملا ) رثكلأا ىلع تارذ ثلاث ىلإ هذھ نوبركلا تارذ ددع لصي دق ( .

لوﺪﺟ

-4

–

حﺎﻳﺰﻧا ﻢﻴﻗ

ﺾﻌﺒﻟ ﺔﻳﺮﻴﻣﻮﻧﻷا تﺎﻧﻮﺗوﺮﺒﻟا

ﺮﻜﺴﻟا ﺔﻴﺋﺎﻨﺛ تاﺪﻳزﻮﻜﻴﻠﻐﻟا

ﺐﻳﺬﻣ ﻲﻓ

DMSO-d6

(32)

20

2 .

5 .

ةـلتكلا ةـيفاـيطم

:

ةلتكلا ةيفايطم لمعتست اھنأ امك نزولا ةفرعمب حمست يھف ،ام بكرمل ةيئايميكلا ةينبلا ىلع فرعتلل نويلأا ديدحتب حمست ظشلا و يئيزجلا ا ةيليسكورديھلا تلادبتسملا ةعيبط و ددع امومع يطعت يتلا اي ةيليسكوثيملا وأ ] 32 [ ، و ةنيعلا نم ةريبك تايمك ىلإ جاتحت لا اھنأ نوك يف ةينقتلا هذھ ةيمھأ نمكت و نيب نم ةلمعتسملا تاينقتلا :

ﻲﻧوﺮﺘﻜﻟﻹا فﺪﻘﻟا ﺔﻴﻨﻘﺗ

)

EI

(:

ربتعت لأا عم لاإ ةحلاص ةينقتلا هذھ غ تانوكيل اھنلأ عيطتست لا ةيوق ةقاط بلطتت تاديزوكيلغلا اھلمحت ةيركس تلادبتسم ىلع اھئاوتحلا .

تارﺬﻟﺎﺑ ﻊﻳﺮﺴﻟا فﺪﻘﻟا ﺔﻴﻨﻘﺗ

FAB

:

ركسلا ةعيبط و يئيزجلا نويلأا ةفرعمب ةينقتلا هذھ حمست ] 31 [ قيبطت ، تاديزوكيلغلا عم ةينقتلا هذھ اھنم يركسلا ءزجلا صخي اميف تامولعم ىلع لوصحلا نم اننكمي ةيضشتلا تانويأ ىلإ ةفاضإ و ، لكشلا نم ةيئيزجلا هبش تانويلأل ةقفاوم ممق ىلع لصحن تادينوفلافلل ةزيمملا ةيداعلا : [M+K]+ ، [M+Na]+ ، [M+H]+ ، + [M-H] ... اذھ و ةلاح يف FAB+ ، ةلاح يف ةبلاس تانويأ نيوكت و FAB -] 32 .[

ذاذﺮﻟﺎﺑ ﻦﻴﻳﺄﺘﻟا ﺔﻴﻨﻘﺗ

ﻲﺋﺎﺑﺮﻬﻜﻟا

)

ياﺮﺒﺳوﺮﺘﻜﻟﻹا

ES

(:

نم ثدحأ ةينقتلا هذھ ربتعت FAB تائيزجلا ةساردب حمست ثيح ،ةيلمعلا ةقيرطلا يف اھنع فلتخت و نازولأا تاذ تاداضملا لثم ريسكتلا ةلھس ةريغصلا تائيزجلا و تانيتوربلا نم ةريبكلا ةيئيزجلا و ةيويحلا تاديبملا ] 31 [ . ياربسورتكللإا ةينقت لمعتستف تادينوفلافلل ةبسنلاب امأ ES لثم ريسكتلا ةلھس تابكرملا ةساردل O-glycoside .

ﻦﻴﻳﺄﺘﻟا ﺔﻴﻨﻘﺗ

ﻲﺋﺎﻴﻤﻴﻜﻟا

)

CI

(

و

ﻦﻴﻳﺄﺘﻟا ﺔﻴﻨﻘﺗ

ﻲﺋﺎﻴﻤﻴﻜﻟا

يﻮﺠﻟا ﻂﻐﻀﻟا ﺖﺤﺗ

)

API

(:

ھل م سفن ا لا أدبم تلاعافتلا ىلع نادمتعت ثيح ) نويأ -ءيزج ( متي ، رايتخا ةفلأ بسح لعافتملا زاغلا ةلمعتسملا ةلعافتملا تازاغلا نم و تانوتوربلل سوردملا بكرملا CH4

،

نمكي و فلاتخلاا ديحولا ةينقت نأ يف نيتينقتلا نيب API ليلحت يف صوصخلاب لمعتست و يوجلا طغضلا تحت اھيف لمعلا متي ةلئاسلا ايفارغوتاموركلا لامعتسإ دنع ةلوصفملا تابكرملا ] 32 [ .

(33)

21

2 .

6 .

ةينقت

HPLC HPLCHPLC

HPLC----UVUVUVUV----DADDADDADDAD

ةلتكلا ةيفايطم عم جوازتلاب

:

ـل جوازت يف لثمتت ةينقت يھ HPLC فشاك عم ةھج نم UV عم ىرخأ ةھج نم و يئانث مامصب ةلتكلا ةيفايطم نيأت عبنمب ةزھجم API-ES+ و API-ES -. جوازت يطعي ثيح HPLC-UV-DAD فيط UV يف ةمق لكل قفاوم يطعي نيح يف ،مارغوتاموركلا جوازت HPLC –MS نيأتلا ةقيرطل اقفو تامولعملا امأ ،بكرم لكل ةيئيزجلا ةلتكلا ةمدختسملا كولس نم ةصلختسملا HPLC نمز يھ سابتحلإا tR . نم لكل اھيلع لصحتملا جئاتنلا نراقت UV ، MS ، tR ةنزخم ىرخأ تابكرمل تانايب عم هنم و تايطعملا كنب يف اقباس انتزوحب نوكت يتلا تابكرملا ةعيبط ىلع فرعتلا نكمي .

-VII

ةيضمحلا ةھملحلا

:

ةلوصفملا ةيديزوكيلغلا تابكرملاب طبترملا ركسلا ةعيبط ةفرعمل ةريخلأا هذھ لمعتست انيطعت اھنأ امك ، ام نع ةركف عون نم اديزوكيلغ بكرملا ناك اذإ O-glycosyle وأ C-glycosyle نم ةطبارلا نلأ يناثلا عونلا ) يأ C-glycosyle ( اذھ زييمت يف ةيصاخلا هذھ نم دافتسيف ،يضمحلا ليلحتلل ةمواقم لولأا عونلا نع طباورلا نم عونلا ) يأ O-glycosyle ( يلي اميفو ، ةيضمحلا ةھاملإا نّيبي لكش لا تادينوفلافلل غ ةلاح يف ةيديزوكيل O-glycosyle و C-glycosyle ] 33 [ . O O Gly-O O O HO H+ + Glycoside Flavone Flavone-O-glycoside O O Gly-O-Gly O O Gly H+ + Glycoside Flavone-C-glycoside