Synthèse de L'allyl –desethyl desacethyl aspidospermine

ﺔﻴﺒﻌﺸﻟﺍ ﺔﻴﻁﺍﺭﻘﻤﻴﺩﻟﺍ ﺔﻴﺭﺌﺍﺯﺠﻟﺍ ﺔﻴﺭﻭﻬﻤﺠﻟﺍ

ﻲﻤﻠﻌﻟﺍ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﻭ ﻲﻟﺎﻌﻟﺍ ﻡﻴﻠﻌﺘﻟﺍ ﺓﺭﺍﺯﻭ

ﺭ ﻭﺘﻨﻤ ﺔﻌﻤﺎﺠ

ﻱ

ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ

ﻡﻭﻠﻌﻟﺍ ﺔﻴﻠﻜ

ﺔﻘﻴﻗﺩﻟﺍ

ﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻡﺴﻗ

ﺀ

ﺏﻴﺘﺭﺘﻟﺍ ﻡﻗﺭ

:

لﺴﻠﺴﺘﻟﺍ ﻡﻗﺭ

:

ﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻲﻓ ﺭﻴﺘﺴﺠﺎﻤﻟﺍ ﺓﺩﺎﻬﺸ لﻴﻨﻟ ﺔﻤﺩﻘﻤ ﺔﻟﺎﺴﺭ

ﺀ

ﺔﻴﻭﻀﻌﻟﺍ

ﻉﺭﻓ

:

ﻱﻭﻀﻋ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ

ﻋ

ﺕﺤﺘ

ﻥﺍﻭﻨ

:

ﺔﺒﻟﺎﻁﻟﺍ ﺩﺍﺩﻋﺇ

:

ﺔﻌﻴﺒﺭ ﺵﺎﺒﻌﻜﻭﺒ

ﺔﺸﻗﺎﻨﻤﻟﺍ

ﺔﻨﺠﻟ

:

ﺩﻴﺴﻟﺍ

:

ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ ﺫﺎــــﺘﺴﺃ ﻥﺎﻤﺤﺭﻟﺍ ﺩﺒﻋ ﻭﻴﻨﺘ

ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ

ﺎﺴﻴﺌﺭ

ﺩﻴﺴﻟﺍ

:

ﺩﻴﻤﺤﻟﺍ ﺩﺒﻋ ﺭﺎﻁﻌﻠﺒ

ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ ﺫﺎــــﺘﺴﺃ

ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ

ﺎﻓﺭﺸﻤ

ﺩﻴﺴﻟﺍ

:

ﺢﻟﺎﺼ لﺎﻜﻋ

ﺫﺎــــﺘﺴﺃ

ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ

ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ

ﺎﻨﺤﺘﻤﻤ

ﺩﻴﺴﻟﺍ

:

ﺱﺎﺒﻋ ﻥﻭﺠﺒﻁ

ﺫﺎــــﺘﺴﺃ

ﺭﻀﺎﺤﻤ

ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ

ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ

ﺎﻨﺤﺘﻤﻤ

ﺔﺸﻗﺎﻨﻤﻟﺍ ﺦﻴﺭﺎﺘ

:

06

/

01

/

2008

Synthèse de L'allyl –desethyl desacethyl aspidospermine

ﺹﺨﻠﻤﻟﺍ

ﻥﻤﻀﺘﻴ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨﻷﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﺎﻤﺭﻴﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺔﻴﺴﺎﻤﺨ Aspidosperma" " ﻲﻓ ﺔﻴﻨﻴﺠﻴﺴﻜﻭﻷﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺹﺨﻷﺎﺒﻭ C-18 . ﺕﺍﺭﻴﻐﺘﻟﺍ ﻰﻠﻋ ﺩﻤﺘﻌﻨ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﻭ ﺎﻬﺒ ﻡﺎﻗ ﻲﺘﻟﺍ Strok ﻩﺩﻋﺎﺴﻤ ﻭ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻰﻠﻋ ﻲﻓ لﻴﻟﻷﺍ 18 C-. ﺍ لﻴﺘﻴﺴﺃ ﻱﺩ لﻴﺜﺇ ﻱﺩ لﻴﻟﺃ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻭﻫ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﻲﻓ ﻲﺴﺎﺴﻷﺍ ﻑﺩﻬﻟ ﻥﻴﻤﺭﻴﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﺎﺘﻨﺒﻟ ﻥﻴﻤﺎﻨﻴﻹﺍ ﺭﺒﻋ ﺔﻌﺒﺎﺘﺘﻤﻟﺍ ﺔﻠﻜﻟﻷﺍ ﻥﻤ -4 لﺎﻨﻴﺇ [ pent-4 enal] ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻠﻟ 4 ) 2 لﻴﺜﺇ لﻴﻨﻭﺒﺭﻜ ﻲﺴﻜﻭﺜﻴﻤ ( -4 ﻲﻘﻠﺤ لﻴﻟﺃ -2 ﻥﻭﻨﻴﺴﻜﻫ ... ﻭ ﺩﻭﺠﻭ ﻡﺩﻌﻟ ﻥﻜﻟ [ pent-4 enal] ﺍﺫﻫ ﻲﻓ ﻲﺌﺍﺩﺘﺒﺍ ﺏﻜﺭﻤﻜ ﺩﻴﻫﺩﻟﺃ ﺭﺘﻴﺒﻟﺎﺒ ﻩﺎﻨﻟﺩﺒﺘﺴﺍ ﺭﺒﺨﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ . ﻥﻴﻤﺎﻨﻴﻹﺍ ﺭﺒﻋ ﺩﻴﻫﺩﻟﺃ ﺭﺘﻴﺒﻟ ﺔﻌﺒﺎﺘﺘﻤ ﺔﻠﻜﻟﺃ ﻥﻤ 21 لﺼﺤﺘﻨ ﻥﻭﺘﻴﺴ لﻴﻨﻓ لﻴﺜﻤﺒ ﻡﺜ ﺕﻼﻴﺭﻜﻸﻟﺍ لﻴﺜﻤﺒ ﻥﻭﻨﻴﺴﻜﻬﻟﺍ ﻲﻘﻠﺤ ﻰﻠﻋ 23 . لﻭﻠﺤﻤ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ ﻥﻭﻨﻴﻹﺍ ﺍﺫﻫ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤ ﻥﻤ ﺠﺭﺩ ﻲﻓ ﻙﺎﻴﻨﻭﻤﻷﺍ ﻭ لﻭﻨﺎﺜﻴﻹﺍ ﺔﻓﺭﻐﻟﺍ ﺓﺭﺍﺭﺤ ﺔ ﻲﻁﻌﺘ ، ﺩﻌﺒ 5 ﻡﺎﺘﻜﻻ ﻭﺘﻴﻜ ﻲﻘﻠﺤ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﻰﻟﺇ ﻡﺎﻴﺃ 24 " ﻱﺭﻴﻤﻭﺯﻴﺇ ﻁﻴﻠﺨ ." ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ ﻡﺎﺘﻜﻼﻟﺍ ﻉﺎﺠﺭﺇ ﻡﺜ ﺔﻴﻨﻭﺘﻴﻜﻟﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭﻟﺍ ﺔﻴﺎﻤﺤ ﺩﻌﺒﻭ LiALH4 لﺎﺘﻴﺴﻭﻨﻴﻤﺃ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺞﺘﻨﻴ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻲﻁﻌﻴﻟ ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﺩﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ لﻴﺘﺴﺃ ﻭﺭﻭﻠﻜﺒ ﺭﻴﺨﻷﺍ ﺍﺫﻫ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤ ، ﻱﺭﻴﻤﻭﺯﻴﺇ 27 ﻟﺍ ﻲﻁﻌﻴﻟ ﺔﻴﻨﻭﺘﻴﻜﻟﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭﻟﺍ ﻥﻋ ﺔﻴﺎﻤﺤﻟﺍ ﻉﺯﻨﻟ لﻭﻨﺎﺜﻴﻹﺍ ﻥﻤ لﻭﻠﺤﻤ ﻲﻓ ﺭﻭﻠﻜﻟﺍ ﺽﻤﺤﺒ ﺞﻟﺎﻌﻴ ﻱﺫ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ 28 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ ﺭﻭﻠﻜﻟﺍ ﻑﺩﺤﺒ ﻭ ﻡﻭﻴﺴﺎﺘﻭﺒﻟﺍ ﺩﻴﺴﻜﻭﺘﻴﺒ ﻭﻴﺴﺭﺘ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒﻭ 29 . ﺏﻜﺭﻤﻠﻟ ﺔﻴﻨﻭﺘﻴﻜﻟﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭﻟﺍ ﺔﻴﺎﻤﺤ ﺩﻌﺒﻭ 29 ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ ﻡﺎﺘﻜﻼﻟﺍ ﻉﺎﺠﺭﺇ ﻡﺜ 4 LiAlH ﻲﺜﻼﺜ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ ﺤﻟﺍ ﻡﺎﺘﻜﻻ ﻭﺘﻴﻜ ﺔﻘﻠ 30 . ﻡﺎﺘﻜﻻ ﻭﺘﻴﻜ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲﺜﻼﺜ ﻊﻤ ﻥﻴﺯﺍﺭﺩﻴﻫ لﻴﻨﻓ ﻑﺜﺎﻜﺘﻴ 30 لﻋﺎﻔﺘ لﻼﺨ ﻥﻤ لﺨﻟﺍ ﺽﻤﺤ ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ ﺙﻴﺤ ﺭﺸﻴﻓ L'aspidospermidine 9 . ﻑﻴﻁ لﻼﺨ ﻥﻤﻭ IR ﻭ RMN ﺔﺠﺘﺎﻨﻟﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻎﻴﺼ ﻥﻤ ﺎﻨﺩﻜﺄﺘ . ﺍ ﺔﻴﺤﺎﺘﻔﻤﻟﺍ ﺕﺎﻤﻠﻜﻟ :

01

لﺨﺩﻤ

لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ

*

ﻤﺭﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﺔﺌﻴﺯﺠ ﻉﺎﻨﻁﺼﺇ ﻕﺭﻁ ﻡﻫﺃ

ﻴ

ﻥﻴﺩ

*

03

ﺔﻤﺩﻘﻤ

1 .I

08

ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻠﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ

ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ

2 .I

11

ﻥﻴﺩﻴﻤﺭﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﺔﺌﻴﺯﺠ

ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ

ﻕﺭﻁ ﻡﻫﺃ

3

.I

11

Heathcock ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ 1 . 3 .I

15

Magnus ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ 2 . 3 .I

19

Murphy ﻲﻓﺮﯿﻣ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ 3 . 3 .I

24

Rawal ﻠ يﺮﯿﻣﻮﯿﺘﻨﯾﻹا ﻲﺋﺎﻘﺘﻧﻻاعﺎﻨﻄﺻﻻا 4 . 3 .I

28

Marino ﻠ يﺮﯿﻣﻮﯿﺘﻨﯾﻹا ﻲﺋﺎﻘﺘﻧﻹاعﺎﻨﻄﺻﻻا 5 . 3 .I

32

Schult ﻠ ﺮﻇﺎﻨﺘﻣﻼﻟاعﺎﻨﻄﺻﻻا 6 . 3 .I

ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ

*

ﺔﺼﺎﺨﻟﺍ لﺎﻤﻋﻷﺍ

*

37

ﺔﻤﺩﻘﻤ 1. II

40

ﻦﯿﻣﺎﻨﯾإ ﺮﯿﻀﺤﺗ 2 .II

41

ت

اﻮﻧﺎﺴﻜھ ﻞﯿﻣرﻮﻓ

-

4

ﻞﯿﺜﻣ ﺮﯿﻀﺤﺗ

3 .II

43

نﻮﻨﯿﺴﻜھ ﻲﻘﻠﺣ

2

(

ﻞﯿﺜﯾإ ﻲﺴﻛﻮﺜﯿﻣﻮﺑﺮﻛ

-

2

)

4

ﻞﯿﺛإ

4

ﺮﯿﻀﺤﺗ

4 .II

45

مﺎﺘﻛﻻ ﻮﺘﯿﻛ ﻲﻘﻠﺣ ﻲﺋﺎﻨﺛ ﺮﯿﻀﺤﺗ 5 .II

46

ﻦﯿﻟﻮﻨﯿﻛ ورﺪﯿھﺎﻜﯾد ﻮﺴﻛوأ2 ﻲﺴﻛوأ ﻲﺋﺎﻨﺛ نﻼﯿﺛإ7 -7 ﻞﯿﺛإ-4a (±)ﺮﯿﻀﺤﺗ 1 . 5.II

47

ﻦﯿﻟﻮﻨﯿﻛ ورﺪﯿھﺎﻜﯾد ﻲﺴﻛوأ ﻲﺋﺎﻨﺛ نﻼﯿﺛإ7 -7 ﻞﯿﺛإ -4a (±) ﺮﯿﻀﺤﺗ 2 . 5.II

48

ﻲﺴﻛوأ ﻲﺋﺎﻨﺛ نﻼﯿﺛإ7,7- ﻞﯿﺛإ-4aﻞﯿﺘﯿﺳأ ورﻮﻠﻛ 1 (±_{ﻦﯿﻟﻮﻨﯿﻛ ورﺪﯿھﺎﻜﯾد})ﺮﯿﻀﺤﺗ 3 . 5.II

49

ﻦﯿﯿﻟﻮﻨﯿﻛورﺪﯿھﺎﻜﯾد ﻮﺴﻛوأ -7ﻞﯿﺛإ 4a - ﻞﯿﺘﺳأ ورﻮﻠﻛ 1(±)ﺮﯿﻀﺤﺗ 4 . 5.II

50

ﻮ

ﻟوﺮﯿﺑ

H4-

ورﺪﯿھﺎﻜﯾد ﻮﺴﻛوأ يد

9

،

2

ﻞﯿﺛإ

6

(

±

)

ﺮﯿﻀﺤﺗ

6.II

]

1

-2

-3

[

ﻦﯾﺪﯿﻟﻮﻠﯿﻟورﺪﯿھ ﺮﯿﻀﺤﺗ وأ ﻦﯿﻟﻮﻨﯿﻛ

51

ﻦﯾﺪﯿﻟﻮﻠﯿﻟورﺪﯿھﺮﯿﻀﺤﺘﻟ Martin ﺔﻘﯾﺮﻃ 1. 6.II

54

مﺎﺘﻛﻻ ﻮﺘﯿﻛ ﺔﻘﻠﺤﻟا ﻲﺛﻼﺛ ﺮﯿﻀﺤﺗ 7.II

56

ﻦﯾﺪﻣﺮﺒﺳو

ﺪﯿﺒﺳأورﺪﮭﯾد ﺮﯿﻀﺤﺗ

8.II

59

ﻦﯾﺪﻣﺮﺒﺳوﺪﯿﺒﺳأ ﺮﯿﻀﺤﺗ 9.II

61

ﺔﻤﺗﺎﺨﻟا

ﺙﻟﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ

*

ﻲﺒﻴﺭﺠﺘﻟﺍ ﻡﺴﻘﻟﺍ

*

62

ﻲﺒﻴﺭﺠﺘﻟﺍ ﻡﺴﻘﻟﺍ ﺔﻤﺩﻘﻤ

98

ﻊﺠﺍﺭﻤﻟﺍ

101

ﺔﻴﺴﻨﺭﻔﻟﺎﺒ ﺹﺨﻠﻤ

102

ﺔﻴﺯﻴﻠﺠﻨﻹﺎﺒ ﺹﺨﻠﻤ

103

ﺔﻴﺒﺭﻌﻟﺎﺒ ﺹﺨﻠﻤ

ﻞﺧﺪﻣ

ﻑﺩﻬﻟﺍ ﻥﻤ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﻭﻫ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻉﻭـﻨ ﻥـﻤ ﺔـﻘﻠﺤﻟﺍ ﺔﻴـﺴﺎﻤﺨ ﺔـﻴﻟﻭﺩﻨﻷﺍ ﺕﺍﺩـﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺎﻤﺭﻴﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ Aspidosperma" " ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺹﺨﻷﺎﺒﻭ ﻷﺍ ﻲﻓ ﺔﻴﻨﻴﺠﻴﺴﻜﻭ C-18 . ﻲﺘﻟﺍ ﺎﻫﺩﺎﺠﻴﺇ ﻥﻜﻤﻴ ﻲﻓ ﻟﺍ ﻥﻴﺒﻜﺭﻤ ﻴﻴﻌﻴﺒﻁﻟﺍ ﻥ Limaspermine 1 ﻭ Cylindrocarine 2 ﻥﻤ ﻉﻭﻨﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﻭ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻥﻴﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺍ ﺔﺴﺍﺭﺩ ﻊﻀﻭﻤ ﻥﺎﻜ ﺩﻨﻤ 20 ﺔﻴﻀﺎﻤﻟﺍ ﺔﻨﺴ ، ﻡﺎﻗ ﺙﻴﺤ Strok ﻭ ﻪﻴﺩﻋﺎﺴﻤ ] 1 [ ﺏﻜﺭﻤﻟ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ لﻭﺄﺒ Aspidospermine 3 . ﻥﻜﻤﺘ ﺔﻘﻴﺭﻁﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﻰﻠﻋ ﺕﺍﺭﻴﻐﺘﻟﺍ ﺽﻌﺒ ﺀﺍﺭﺠﺈﺒﻭ Saxton ﻭ ﻪﻴﺩﻋﺎﺴﻤ [2] ﻥﻤ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻩﺫﻫ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺔﻴﻨﻴﺠﻴﺴﻜﻭﻷﺍ . Limaspermine -1

Aspidospermine -3 Cylindrocarine -2

v ﺔﺌﻴﺯﺠ Aspidospermine 3 ﺯﻴﻤﺘﺘ : 1 . ﺒ ﺎﻤﺭﻴﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ لﻜﻴﻬ " Aspidosperma " ﻲﻓ ﺎﻤﻜ Tabersonine 4

2 . ﺒ ﺕﺎﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲﺴﺎﻤﺨ لﻜﻴﻬ : 3 . ﻲﻟﺎﺘﻟﺍ ﻡﻴﻗﺭﺘﻟﺎﺒ :

لوﻷا ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺔﻣﺪﻘﻣ

*

.I

1

ﺔﻤﺩﻘﻤ

:

ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﺭﺒﺘﻌﺘ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ لﻭﺩﻨﻷﺍ ﺔﻘﻠﺤ ﺎﻬﺌﺎﻨﺒ ﻲﻓ ﻱﻭﺘﺤﺘ ﻲﺘﻟﺍ ، ﺙﻴﺤ ﻥﻤ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤﻟﺍ ﺭﺒﻜﺃ ﻥﻤ ﺔﻴﻌﻴﺒﻁﻟﺍ ﺭﺩﺎﺼﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﺎﻬﻠﺼﻓ ﻡﺘ ﻲﺘﻟﺍ ﺎﻫﺩﺍﺭﻓﺃ ﺩﺩﻋ . ﺭﺸﺘﻨﺘﻭ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨﻷﺍ ] 3 [ ﺓﺩﺩﻌﺘﻤ ﺔﻴﺘﺎﺒﻨ لﺌﺎﺼﻓ ﻲﻓ ، ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺍ ﻥﺃ ﺭﻴﻏ ﺔﻌﺒﺎﺘﻟﺍ ﺱﺎﻨﺠﻷﺍ ﺔﻴﻟﺎﺘﻟﺍ لﺌﺎﺼﻔﻠﻟ ﺃ ﺭﺒﺘﻌﺘ ﻯﻭﺘﺤﻤ ﺔﻴﺤﺎﻨ ﻥﻤ ﺎﻬﻤﻫ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ : v ﺔﻴﻠﻓﺩﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ Apocynaceae v ﺔﻴﻠﻘﺒﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ Legiminosae v ﺔﻴﻨﺎﻗﻭﻠﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ Loganiaceae v ﺔﻴﺒﻭﻐﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ Rubiaceae v ﺔﻴﺒﺩﻨﺴﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ Rutaceae ﺝﺭﺩﺘﺘﻭ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻥﻤ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨﻷﺍ ﺎﻬﺌﺎﻨﺒ ﺔﻴﺤﺎﻨ ، ﺔﻐﻟﺎﺒ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤ ﻰﻟﺇ ﺏﻴﻜﺭﺘﻟﺍ ﺔﻁﻴﺴﺒ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤ ﻥﻤ ﺩﻴﻘﻌﺘﻟﺍ . ﺕﻨﺎﻜ ﺎﻤﻟﻭ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨﻷﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺭﺸﺘﻨﺘ ﺀﺎﻨﺒﻟﺍ ﺔﻁﻴﺴﺒ ﺭﺜﻜﺃ ﻲﻓ ﺔﻴﺘﺎﺒﻨ ﺔﻠﻴﺼﻓ ﻥﻴﺜﻼﺜ ﻥﻤ ، ﻪﻨﺈﻓ ﺩﻭﺠﻭ ﺭﺼﺘﻘﻴ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻟﻭﺩﻨﻷﺍ ﺔﻴ ﺎﻬﻤﻫﺃ ﺓﺩﻭﺩﺤﻤ ﺔﻴﺘﺎﺒﻨ لﺌﺎﺼﻓ ﻰﻠﻋ ﺀﺎﻨﺒﻟﺍ ﺓﺩﻘﻌﻤ : ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ ﺔﻴﻨﺎﻗﻭﻠﻟﺍ Loganiaceae" " ، ﺔﻴﻠﻓﺩﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ " " Apocynaceae ﻭ ﺔﻴﺒﻭﻐﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ Rubiaceae " " ﻲﻫ ﻭ ﻥﻤ ﺭﺜﻜﺄﺒ ﺔﻌﻴﺒﻁﻟﺍ ﻲﻓ ﺓﺩﻭﺠﻭﻤﻟﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺭﺜﻜﺃ لﺜﻤﺘ 3000 ﺏﻜﺭﻤ ] 4 [ ﻑﻭﺭﻌﻤ ﺔﻴﺴﻴﺌﺭ ﻉﺍﻭﻨﺃ ﺔﺜﻼﺜﺒ ﺯﻴﻤﺘﺘ ﻭ : ü ﻉﻭﻨ Aspidosperma ü ﻉﻭﻨ corynanthe ü ﻉﻭﻨ Iboga ﺍﺭﺩ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﻥﻤﻀﺘﻴ ﻱﺃ لﻭﻷﺍ ﻉﻭﻨﻟﺍ ﺔﺴ ﺎﻤﺭﻴﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ، ﻲﺘﻟﺍ ﺭﺒﺘﻌﺘ ﻉﻭﻀﻭﻤ ﺤﺎﺒﻟﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺍ ﺔﺴﺍﺭﺩ ﺜ ﻥﻴ ] 5 [ ﺩﻴﺭﻔﻟﺍ ﺎﻬﻠﻜﻴﻫ ﺏﺒﺴﺒ ﻭ ﻡﺍﺭﻭﻷﺍ ﻭ ﻥﺎﻁﺭﺴﻟﺍ ﺩﻀ ﺔﻴﻭﻴﺤﻟﺍ ﺎﻬﺘﻴﻤﻫﺃ ﺔﺜﻴﺒﺨﻟﺍ .

لوﻷا ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺔﻣﺪﻘﻣ

*

ﺭﺒﺘﻌﺘ ﺎﻤﺭﻴﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺭﺒﻜﺃ ﻥﻤ ﺓﺩﺤﺍﻭ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻥﻤ ﺭﺜﻜﺄﺒ ، 250 ﺏﻜﺭﻤ ﻭﻴﺤﻟﺍ ﺭﺩﺎﺼﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﺕﻟﺯﻋ ﺔﻔﻠﺘﺨﻤﻟﺍ ﺔﻴ ، ﻥﻤ ﻼﺜﻤﻓ Pervenche de Madagascar ] 6 [ ﺭﻘﺸﻏﺩﻤ ﻲﻓ ﺄﺸﻨﺘ ﻪﺒﺸﻋ ﻭﺃ ﺓﺭﻴﺠﺸ ﻲﻫﻭ ، ﻲﺒﻌﺸﻟﺍ ﺏﻁﻟﺍ ﻲﻓ ﺓﺭﻴﺒﻜ ﺓﺭﻬﺸ ﺎﻬﻟ ﺕﺎﻴﻠﻓﺩﻟﺍ ﺔﻠﺌﺎﻋ ﻥﻤ ﺔﻴﺠﻼﻌﻟﺍ ﺎﻬﺼﺍﻭﺨ ﺏﺒﺴﺒ ﺽﺍﺭﻤﻷﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺍ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤﻟ . ﻥﻵﺍ ﺩﺤﻟ ﻭ ﺯﺎﺠﻨﻹﺍ ﺭﻭﻁ ﻲﻓ ﺔﻴﻤﻠﻌﻟﺍ ﺙﺎﺤﺒﻷﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺍ ، ﻴﻟﺎﻌﻓ ﻥﻋ ﺙﺤﺒﻠﻟ ﺍﺫﻬﻟ ﺓﺩﻴﺩﺠ ﺕﺎ ﺔﻤﺎﻫ ﺔﻴﻨﻻﺩﻴﺼ ﺹﺍﻭﺨ ﻭ ﺔﻬﺒﺎﺸﻤ ﺔﻴﻟﺎﻌﻓ ﺎﻬﻟ ﺕﺎﺌﻴﺯﺠ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ لﺠﺃ ﻥﻤ ﻭﺃ ﺕﺎﺒﻨﻟﺍ . Pervenche de Madagascar ﻭ ﻥﻴﺒ ﻥﻤ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻟﺍ ﻲﺘ ﻡﺘ ﻟﺯﻋ ﺎﻬ ﺓﺭﻴﺠﺸﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﻥﻤ : Vindesine 5 ﺩﻴﻔﻤ لﺎﻔﻁﻷﺍ ﺎﻴﻤﻴﻜﻭﻟ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤ ﻲﻓ . Vincristine 6 ، Vinblastine 7 ﻭ Vinorelbine 8 ﺔﻴﻨﺎﻁﺭﺴﻟﺍ ﻡﺍﺭﻭﻷﺍ ﺩﻀ لﻤﻌﺘﺴﺘ . Vindesine

-5 Vincristine ، R=CHO

-6 Vinblastine ، 3 R=CH

7

لوﻷا ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺔﻣﺪﻘﻣ

*

Vinorelbine

-8 ﻥﻴﺌﺯﺠ ﻰﻠﻋ ﻱﻭﺘﺤﺘ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻩﺫﻫ لﻜ ، ﺀﺎﻨﺜﺘـﺴﺎﺒ ﺕـﺒﺎﺜ ﻰـﻠﻋﻷﺍ ﺀﺯﺠﻟﺍ Vinorelbine 8 ﻥﻤ ﻪﻴﻠﻋ لﺼﺤﺘﻤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻲﻔﺼﻨﻟﺍ " hémisynthées " . ﻲـﻓ ﻲـﻔﻴﻅﻭ ﺭﻴﻴﻐﺘ ﻅﺤﻭﻟ ﺙﻴﺤ ﺕﺒﺎﺘﻟﺍ ﻙﻴﻠﻜﺴﺎﺘﻨﺒ لﻜﻴﻫ ﺎﻬﻨﻤ ﻲﺘﻟﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻠﻟ ﻲﻠﻔﺴﻟﺍ ﺀﺯﺠﻟﺍ . ﺎﻘﺒﺎﺴ ﺎﻨﺭﻜﺫ ﺎﻤﻜﻭ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻟﺍ ﻩﺫﻬﻟ ﺍﺩﺠ ﺓﺭﻴﺒﻜ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻭ ﻲﺴﻴﺌﺭ لﻜﺸﺒ ﺙﻴﺤ ﺘ ﺩﻨﺘﺴ ﺔﻌﺒﺎﺘﻤ ﻰﻠﻋ ﺔﻴﻠﻜﻴﻬﻟﺍ ﺕﺍﺭﻴﻐﺘﻤﻟﺍ ﺔﻴﻟﺎﺘﻟﺍ ] 7 [ : 1 -ﻷﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ ﻥﻴﻨﻭﺴﺭﺒﺘ لﺜﻤ ﺕﻼﻴﺭﻜﺃﻭﻠﻴﻨ Tabersonine 4 ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻰﻠﻋ ﻱﻭﺘﺤﻴ ﻱﺫﻟﺍ ﻲﻓ لﻴﻨﻭﺒﺭﻜ ﻲﺴﻜﻭﺜﻴﻤ C-16 . لﺍﺩﺒﺘﺴﺍ ﻴﻴﻨﻭﺒﺭﻜ ﻥ ﻲﻓ C-20 ﺔﻁﻴﺴﺒﻟﺍ لﻴﺜﻹﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻥﻭﻜﻴ . Tabersonine -4

لوﻷا ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺔﻣﺪﻘﻣ

*

2 -ﺘ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ ﻲﻓ ﺭﻘﺘﻔ 16 -C ﻲﺴﻜﻭﺜﻴﻤ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤﻟ ﻴﻨ ﻭﺒﺭﻜ ل ﻲﻓ ﺎﻤﻜ Aspidospermidine 9 ﻭ ﻴﻴﻨﻭﺒﺭﻜﻟﺍ ﻥ C-18 ﻭ C-19 لﻴﺜﻹﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻥﺎﻨﻭﻜﻴ . Aspidospermidine -9 3 ﻱﻭﺘﺤﺘ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ ﻥﻴﺒ ﻥﻭﺘﻜﻻ ﺭﺴﺠ ﻭﺃ ﺭﻴﺜﻴﺇ ﻰﻠﻋ C-18 ﻭ C-21 . 4 ﻱﻭﺘﺤﺘ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ ﻥﻴﺒ ﻥﻭﺘﻜﻻ ﺭﺴﺠ ﻭﺃ ﺭﻴﺜﻴﺇ ﻰﻠﻋ C-18 ﻭ 15 -C . 5 ﻱﻭﺘﺤﺘ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ ﻥﻴﺒ ﻥﻭﺘﻜﻻ ﺔﻘﻠﺤ ﻰﻠﻋ C-18 ﻭ C-17 ، ﻭﺭﺩﻬﻴﺩﻭ 1 4 ﻥﻴﺒ ﻥﻴﺴﻜﻭﺃ ﻲﻘﻠﺤ 1 -N ﻭ 12 -C ﻤﻜ ﻲﻓ ﺎ Obscurinervidine 10 . Obscurinervidine -10 6 -ﺩﻴﻭﻠﻗ ﺕﺍ ﺘ ﻱﻭﺘﺤ ﻰﻠﻋ ﻁﺒﺍﻭﺭ ﺔﻴﻓﺎﻀﺇ ﻥﻴﺒ 20 -C ﻭ 2 -C ﻲﻓ ﺎﻤﻜ Venalstonine 11 .

لوﻷا ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺔﻣﺪﻘﻣ

*

7 ﻱﻭﺘﺤﺘ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ ﻥﻴﺒ ﺔﻴﻓﺎﻀﺇ ﺔﻁﺒﺍﺭ ﻰﻠﻋ 19 -C ﻭ 2 -C ﻲﻓ ﺎﻤﻜ Vindolinine 12 . Vindolinine -12 8 -ﻤ ﺔﻋﻭﻤﺠ Qubrachamine ﻥﻤ ﺔﻘﺘﺸﻤﻟﺍ ﺭﻴﺴﻜﺘ ﻥﻴﺒ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ C-7 ﻭ 21 C-، ﺩﻘﻓ ﻊﻤ ﻲﻓ لﻴﻨﻭﺒﺭﻜ ﻲﺴﻜﻭﺜﻴﻤ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ C-16 لﺜﻤ Qubrachamine ، لﺜﻤ ﺎﻬﺒ ﻅﺎﻔﺘﺤﻻﺍ ﻭﺃ Vincadine 13 . Vincadine 13 9 -ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ ﺔﻋﻭﻨﺘﻤ ﺎﻬﻨﻤ : Aspidospermine ، Bannucine ، Vincatine ، Rhazinlan ، Trichophylline ، Melonine ، Melocine ﻭ . Goniomitin

لوﻷا ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺔﻣﺪﻘﻣ

*

I

.

2

ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ

ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ

ﻴﻭﻠﻘﻠﻟ

ﺍﺩ

ﺕ

:

ﺔﻴﺒﻴﻜﺭﺘﻟﺍ ﺔﻴﻨﺒﻟﺍ ﻰﻠﻋ ﻑﺭﻌﺘﻟﺍ ﻡﺘ ﻥﺃ ﺩﻌﺒ ﺭﻀﺎﺤﻟﺍ ﺕﻗﻭﻟﺍ ﻲﻓ ﺢﻀﺍﻭﻟﺍ ﻥﻤ ﺢﺒﺼﺃ ﺩﻘﻟ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻠﻟ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻲﻓ ﻡﻷﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﺃ ﺎﻬﻨﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺍ ﺭﻴﻀﺤﺘ ﻙﻟﺫﻜ ﻭ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻤﺤﻷﺍ ﻲﻫ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﻥﻤ ﺩﻴﺩﻌﻠﻟ ﺔﻴﻨﻴﻤﻷﺍ ﺽﺎ ] 8 [ . ﻕﺘﺸﺘ ﺙﻴﺤ ﺽﻌﺒ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻟﻭﺩﻨﻷﺍ ﺔﻴ ﻥﻤ ﻼﺜﻤﻓ ﻥﺎﻓﻭﺘﺒﻴﺭﺘ ﻲﻨﻴﻤﻷﺍ ﺽﻤﺤﻟﺍ ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ Aspidosperma ] 9 [ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﻡﺘﻴ ﺎﻬﻴﻠﻋ ﻥﻴﻨﺎﻗﻭﻟﻭﻜﻴﺴ ﻑﻴﺜﻜﺘ ﻥﻤ Secologenin" " 14 لﻋﺎﻔﺘ ﻲﻓ ﻥﺎﻓﻭﺘﺒﺭﺘﻟﺍ ﻕﺘﺸﻤ ﻥﺒﻤﺎﺘﺒﺭﺘ ﻊﻤ ﻥﻴﺩﻴﺯﻭﺘﻜﻴﺭﺘﺴ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨﻓ ﺦﻴﻨﺎﻤ " e Strictosidin " 15 . ﻴﻴﻤﺘ ﻥﻤﻭ ﺩﻴﺯﻭﻜﻴﻠﺠﻟﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭ ﻪ ﺘ ﺢﻤﺴ ﺢﺘﻔﺒ لﺎﺘﻴﺴﻷﺍ ﻑﺼﻨ ، ﻥﻴﻤﻷﺍ ﻊﻤ لﻋﺎﻔﺘﻴ ﺭﻴﺨﻷﺍ ﺍﺫﻫ ﺙﻴﺤ ﺩﻴﻫﺩﻟﺃ ﻰﻟﺇ لﻭﺤﻜﻟﺍ ﺓﺩﺴﻜﺃ ﻭ ﻲﻁﻌﻴﻟ ﻱﻭﻨﺎﺜﻟﺍ ﺝﻭﺭﺨﺒ لﻴﻟﻷﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤﻟ ﺔﻴﺌﺎﻨﺜﻟﺍ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ ﻥﺎﻜﻤ ﻲﻓ ﺭﻴﻴﻐﺘﺒ ﻭ ﻑﻴﺸ ﺓﺩﻋﺎﻗ ﻨ ﻥﻴﺠﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ ﺘ ﻰﻠﻋ لﺼﺤ ne Dehydrogeissoschizi 16 . ﻁﻁﺨﻤ ) 1 (

لوﻷا ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺔﻣﺪﻘﻣ

*

ﻂﻄﺨﻣ

) 1 (

لوﻷا ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺔﻣﺪﻘﻣ

*

ﻰﻠﻋ ﻞﺼﺤﺘﻧ 16 Dehydrogeissoschizineﻰﻠﻋ ﺔﻴﻠﻜﻴﻬﻟﺍ ﺕﺍﺭﻴﻐﺘﻟﺍ ﻥﻤﻭ Preakuammicine 17 ، Stemmadenine 18 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﻪﻨﻤﻭ ﻲﻓ ﻡﻬﻤﻟﺍ ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻠﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ' 'Iboga لﺜﻤ Catharantine 19 ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﻭﺃ " Aspidosperma " لﺜﻤ Tabersonine 4 ﻭ Vindoline 20 . ﻁﻁﺨﻤ ) 2 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 2 (

لوﻷا

ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺮﻃ

ﻢھأ

ﺔﺌﯾﺰﺟ

عﺎﻨﻄﺻإ

ق

L'aspidospermidine

*

.

I

3

ﻕﺭﻁ

ﻡﻫﺃ

ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ

ﺔﺌﻴﺯﺠ

L'aspidospermidine

: ﺔﺌﻴﺯﺠ ﺭﺒﺘﻌﺘ l'aspidospermidine ﻴﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺍ ﺔﺴﺍﺭﺩ ﻊﻀﻭﻤ ﻥ ﻊﻤ ﺕﺎﻔﻟﺅﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﺔﺒﻭﺘﻜﻤﻟﺍ ﺔﻔﻠﺘﺨﻤﻟﺍ ﺕﻼﻴﻜﺸﺘﻟﺍ ﻭﺃ ﺔﻴﻠﻜﻟﺍ ﺕﻼﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﻥﻤ ﺩﺩﻋ ﺩﻭﺠﻭ . ﻥﻤﻭ ﻕﺭﻁ ﻡﻫﺃ ﻋﺎﻨﻁﺼﺍ ﺎﻬ ﻡﺩﻘﻨﺴ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻲﻤﺴﺍﺭ لﻜﻟ ﻥﻤ Heathcock* ، Magnus ﻭ Murphy * ﻭ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻲﺌﺎﻘﺘﻨﻻﺍ ﻥﻤ لﻜﻟ ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﻹﺍ Marino* ﻭ Rawal * ﺍﺭﻴﺨﺃﻭ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ * *Schult ﺭﻅﺎﻨﺘﻤﻼﻟﺍ . I . 3 . 1 ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ Heathcock ] 10 [ : ﺔــﻘﻴﺭﻁ ﺩــﻤﺘﻌﺘ ﻉﺎﻨﻁــﺼﺍ Heathcock ﺕﺎــﻘﻠﺤ ﺝﺎــﺘﻨﺇ ﻲــﻓ B ، C ﻭ D ﻠ ﺔــﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine ، ﻓ ﻲﻁﺨ ﺏﻜﺭﻤ ﻥﻤ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ ﻙﻟﺫﻭ ﺓﺩﺤﺍﻭ ﺔﻠﺤﺭﻤ ﻲ I ، ﻕﻠﻐﺒ ﻉﻭﺒﺘﻤ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ E ﺔﻘﺤﻻ ﺔﻠﺤﺭﻤ ﻲﻓ . • لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ : ﺢﻀﻭﻴ ﻲﻟﺎﺘﻟﺍ لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﺭﻘﻬﻘﺘﻟﺎﺒ ﻠ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine ، ﻭ ﻊﻁﻘﻟﺍ ﺕﺎﻴﻠﻤﻋ لﻭﺼﺤﻠﻟ ﻲﻁﺨﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ I .

لوﻷا

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L'aspidospermidine

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• ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ : ﺔﻴﺍﺩﺒ ﻲﻓ ﺨﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ ﺭﺒﺘﻋﺃ ﺭﻤﻷﺍ ﻲﻁ I لﻬﺴﻟﺍ ﺭﻤﻷﺎﺒ ﺱﻴﻟ ، ﻥﻭﻨﺎﺘﻨﺒﻟﺍ ﻲﻘﻠﺤ ﻥﻤ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ ﻪﻠﻴﻜﺸﺘ ﻥﻜﻤﻴ ﺙﻴﺤ . ﻁﻁﺨﻤ ) 3 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 3 ( ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﺩﻌﺒ II لﻜﻴﻫ لﻴﻜﺸﺘ ﻥﻜﻤﻴ ABCD ﻠ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine ﺔﻴﻟﺎﺘﻟﺍ لﺤﺍﺭﻤﻟﺍ ﻕﻓﻭ ﻙﻟﺫﻭ : -ﺭﻴﻀﺤﺘ ﻻﻭﺃ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ I لﺎﻤﻌﺘﺴﺈﺒ O3 ﻭ Me2S ﺔﺒﺴﻨﺒ 31 % . -ﻁﺴﻭ ﻲﻓ ﺎﻴﻨﺎﺜ ﺔـﻋﻭﻤﺠﻤﻟ ﻥﻜﻤﻴ ﻁﺴﻭﻟﺍ ﺱﻔﻨ ﻲﻓﻭ ﻕﻠﺤﺘﻟﺍ ﺔﻴﻠﻤﻋ لﻴﻬﺴﺘﻟ ﻲﻀﻤﺤ Boc ﺔﻴﻤﺎﺤﻟﺍ ﺕﻭﺯﻷﺍ ﺓﺭﺩﻟ ﻻ ﻭﺃ ﺩﺠﺍﻭﺘﺘ ﻥﺃ . ﻁﻁﺨﻤ ) 4 (

لوﻷا

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L'aspidospermidine

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ﻂﻄﺨﻣ ) 4 ( ﺔﺘﻗﺍﻭﺘﻤ لﺤﺍﺭﻤ ﺓﺩﻌﺒ ﻕﻠﺤﺘﻟﺍ ﺔﻴﻠﻤﻋ ﺭﻤﺘ : ﻲﻀﻤﺤ ﻁﺴﻭ ﻲﻓ لﻴﻨﻭﺒﺭﻜﻟﺍ ﻁﻴﺸﻨﺘ ﻰﻟﻭﻷﺍ ﺔﻠﺤﺭﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘﻟ B ، ﻑـﻴﺜﻜﺘ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ ﻡﺜ ﻥـﻤﻭ ﻥﻴﻤﺎـﻨﻴﺇ ﻰﻟﺇ ﻪﺒﻴﺘﺭﺘ ﺩﺎﻌﻴ ﻱﺫﻟﺍ ﻡﻭﻴﻴﻨﻤﻴﺇ ﻥﻴﻭﻜﺘﻟ ﺭﻭﺎﺠﻤﻟﺍ لﻴﻨﻭﺒﺭﻜﻟﺍ ﻰﻠﻋ ﻲﻤﺤﻤﻟﺍ ﻥﻴﻠﻴﻨﻷﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘﻟ ﺩﻴﻫﺩﻟﻷﺍ ﻰﻠﻋ ﻱﻭﻨﺎﺜﻟﺍ ﺩﻴﻤﻷﺍ ﻑﻴﺜﻜﺘ ﻥﻜﻤﻴ ﻯﺭﺨﺃ ﺔﻴﺤﺎﻨ D . ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ ﺍﺭﻴﺨﺃﻭ C ﻴﻨﻤﻴﺇ ﻰﻠﻋ لﻭﺩﻨﻷﺍ ﺓﺍﻭﻨﻠﻟ ﻲﻠﻴﻓﻭﺭﺘﻜﻟﺇ لﺍﺩﺒﺘﺴﺈﺒ ﺔﻘﻠﺤﻠﻟ ﻡﻭ D ﺩﻭـﺠﻭﺒ ﺕﻭﺯﻸﻟ ﻲﻨﻭﺭﺘﻜﻟﻹﺍ ﺝﻭﺯﻟ لﻴﻓﻭﻴﻠﻜﻴﻨﻟﺍ . ﻁﻁﺨﻤ ) 5 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 5 (

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ﻥﺴﺤﺘﻴ ﻥﺃ ﺩﻭﺩﺭﻤﻠﻟ ﻥﻜﻤﻴ ﺒ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻊﻀﻭ ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ II ﺔﻴﻀﻤﺎﺤﻟﺍ ﻁﻭﺭﺸﻟﺍ ﻲﻓ ﺓﺭﺸﺎﺒﻤ ﺔﻴﺭﻭﺭﻀﻟﺍ ﻕﻠﺤﺘﻠﻟ ، ﻥﻤ لﺼﻴ ﻲﻠﻜﻟﺍ ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍﻭ 25 ٪ ﻰﻟﺇ 37 ٪ . ﻁﻁﺨﻤ ) 6 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 6 ( ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ E ﺭﻴﺭﻭﻠﻜ ﺏﻜﺭﻤ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤﺒ ﻡﺘﻴ III ﻪﻁﻴﺸﻨﺘ ﻡﺜ ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﺩﻴﺩﻭﻴﺈﺒ ﺒ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎ Triflat d'argent ، ﺕﺎﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲﺴﺎﻤﺨ ﺏﻜﺭﻤ ﻰﻟﺇ ﻱﺩﺅﻴﻟ IV ﻰﻟﺇ ﻊﺠﺭﻴ ﻡﺜ ﺓﺩﻴﺠ ﺔﻘﻴﺭﻁﺒ l'aspidospermidine . ﻁﻁﺨﻤ ) 7 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 7 ( ﺢﻤﺴﻴ ﻙﻟﺫﻜ ﺍﺫﻫ ﻻﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺎﺒ l'aspidospermidine ﻲـﻠﻜ ﺩﻭﺩﺭـﻤﺒ ﻲﻤﺴﺍﺭ 5,9 ٪ ﻲﻓ 13 ﺔﻠﺤﺭﻤ ، ﻁﺴﻭﺘﻤﻟﺍ ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ ﻭ 80 ٪ ﺔﻠﺤﺭﻤ لﻜﻟ .

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I . 3 . 2 ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ Magnus ] 11 [ : ﻥﻜﻤﺘ ﺩﻘﻟ Magnus ﺭﻴﻭﻁﺘ ﻥﻤ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﺭﻘﻬﻘﺘﻟﺎﺒ ﺘ ﻰﻠﻋ ﺍﺩﻤﺘﻌﻤ ﺔﺌﻴﺯﺠﻟﺍ لﺨﺍﺩ ﻕﻠﺤ ] 2+4 [ ﺕﺎﻘﻠﺤ لﻴﻜﺸﺘﻟ C ﻭ D ، لﻋﺎﻔﺘﺒ ﻉﻭﺒﺘﻤ [12] Pummerer ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻥﻴﻭﻜﺘﻟ E ﻙﻟﺫﻜ . • لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ : • ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ : ﺭﺒﺘﻌﻴ ﻲﻓ ﻱﺭﻭﺭﻀ ﻥﺎﻴﺩﻟﺍ ﻕﻠﺤﺘﻟﺍ ﻲﻠﺨﺍﺩﻟﺍ ] 2+4 [ ﺕﺒﺎﺘ ﺱﻴﻟ ﻪﻨﺃ ﻻﺇ ، ﻴ ﺎﻤﻜ ﺸ ﻊﻗﻭﻤ لﻜ ﺍ ﻥﻴﻤﻴﻺﻟ ﺭﺎﻤﻭﺯﻴﺍ ﺏﻜﺎﻤﺘﻠﻟ ﺔﻓﺎﻀﺈﺒ ﺢﻤﺴﻴ ﻱﺫﻟ diénophile . ﻁﻁﺨﻤ ) 8 (

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ﻂﻄﺨﻣ ) 8 ( ﻱﺩﺅﻴ ﻕﻠﺤﺘﻟﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲﻋﺎﺒﺭ ﺏﻜﺭﻤ ﻥﻴﻭﻜﺘ ﻰﻟﺇ ﻥﻴﺯﻨﺒﻭﺭﻭﻠﻜﻟﺍ ﺩﺍﺩﺘﺭﻹﺎﺒ VI ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 33 ٪ . ﻁﻁﺨﻤ ) 9 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 9 ( ﻕﻠﺤﺘﻟ ﺕﻻﻭﺎﺤﻤ ﺓﺩﻋ ﺩﻌﺒ ﻥﻜﻤﺘ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺍﺫﻫ Magnus" " ﺯﻋ ﻥﻤ ﻙـﻟﺫ ﻭ ﺩـﺤﺍﻭ ﺏـﻜﺭﻤ ل ﻡﻭﻴﻨﻤﻴﺇ ﻡﻭﺠﻬﺒ V ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ éthylate ، ﺙﻴﺤ ﻭﺩﺭﻤ ﻥﻭﻜﻴ ﺩ ﻕﻠﺤﺘﻟﺍ ﺎﻴﺒـﺴﻨ ﻑﻴﻌﻀ ، ﻥـﻜﻟ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ carbamate ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﺨﺍﺩ ، ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﻨ 46 ٪ . ﻁﻁﺨﻤ ) 10 (

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ﻂﻄﺨﻣ ) 10 ( ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻕﻠﻏ ﻥﺇ E ﻠ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine لﻋﺎﻔﺘ لﺒﻗ ﻥﻤ ﺯﺠﻨﻤ Pummerer . ﻲﻓ ﺩﻴﻤﺃ لﻋﺎﻔﺘ ﺩﻴﺘﻴﺭﺒﻜﻟﺍ ﺩﺴﻜﺄﺘﺒ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﺨﺍﺩ V ﺔﻁـﺴﺍﻭﺒ m-CPBA ﻲـﻓ ﺩﻭـﺠﻭ ﻲﻨﺎـﺜ ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺒﺭﻜ ﻁﻴﻠﺨ ﻲﻁﻌﻴﻟ 1 ׃ 1 ﺕﻴﺭﺒﻜﻟﺍ ﺩﻴﺴﻜﻭﺃ ﻥﻤ sulfoxyde" " . ﻪـﺘﺠﻟﺎﻌﻤ ﻡﺜ ﻙﻴﺘﻴﺴﺃ ﻭﺭﻴﻠﻓ ﻲﺜﻼﺜ ﺩﻴﺭﺩﻬﻨﻻﺎﺒ " trifluoroacétique " ﺏـﻴﺘﺭﺘ ﺓﺩﺎـﻋﺈﺒ ﺢﻤﺴﻴ ﻱﺫﻟﺍ Pummerer لﺎﺘﻴﺴﻷﺍ ﻥﻭﻜﺘﻴ ﺎﻤﻨﻴﺒ ، " l'acétal " ﻱﺭـﻁﻋ ﻲـﻠﻴﻓﻭﺭﺘﻜﻟﺇ لﺍﺩﺒﺘﺴﺇ لﻋﺎﻔﺘ ﻲﻓ ﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘﻟ لﻭﺩﻨﻷﺍ ﺓﺍﻭﻨ ﻰﻠﻋ ﺔﻘﻠﺤ E ﻠ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine . ﻁﻁﺨﻤ ) 11 ( ﺔﺌﻴﺯﺠ ﺝﺎﺘﻨﺈﺒ ﺢﻤﺴ ﻉﺎﻨﻁﺼﻼﻟ لﻭﻷﺍ ﻕﻴﺭﻁﻟﺍ ﺍﺫﻫ l'aspidospermidine ﻲﻟﺎـﻤﺠﺇ ﺩﻭﺩﺭـﻤﺒ 11 ﻲﻓ ٪ 7 ﻁﺴﻭﺘﻤ ﺩﻭﺩﺭﻤﻭ لﺤﺍﺭﻤ 73 ﺔﻠﺤﺭﻤ لﻜﻟ ٪ .

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ﻂﻄﺨﻣ ) 11 ( ﺹﺨﻴ ﺎﻤﻴﻓ ﺎﻤﺃ لﻋﺎﻔﺘ ﺔـﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜـﺸﺘﻟ ﺩـﻴﺘﻴﺭﺒﻜﻟﺍ ﺔﺠﺭﺩﻫ ﻁﺸﻨﻴ ﻭﻬﻓ ﻲﻨﺍﺭ لﻜﻴﻨ E ، ﻉﻭـﺒﺘﻤ ﺈﺒ ﻟ ﻲــﻠﻜ ﻉﺎــﺠﺭ ﻠ ﻭ ﻡﺎــﺘﻜﻼ ﻹﺍ ﺩــﻴﺭﺩﻫ ﺔﻁــﺴﺍﻭﺒ ﻥﻴﻤﺎــﻨﻴ ﻡﻭــﻴﺜﻴﻟ ﻡﻭــﻴﻨﻤﻴﻟﺃ LiAlH4 ﺎﻤﻤ ﻰﻟﺇ ﻱﺩﺅﻴ ﺼﺍ ﻉﺎﻨﻁ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine . ﻁﻁﺨﻤ ) 12 (

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لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﺔﻴﺎﻬﻨ ﻲﻓ ، ﺘ ﺔﺌﻴﺯﺠ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻡ l'aspidospermidine ﻲﻓ 8 ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ لﺤﺍﺭﻤ ﻲﻟﺎﻤﺠﺇ ﺒ ﺔﺒﺴﻨ 6 ٪ ، ﻁﺴﻭﺘﻤ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻭ 70 ٪ ﺔﻠﺤﺭﻤ لﻜﻟ . ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ ﺢﺒﺼﻴ ﻭ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ carbamate ﻥﻴﻤﺃ ﺭﻭﻠﻜﻟﺍ ﻱﺩﺎﺤﺃ 10 ٪ ﻭ ) 75 ٪ ﺔﻠﺤﺭﻤ لﻜﻟ ﻁﺴﻭﺘﻤ ﺞﺘﺎﻨ ( . I . 3 . 3 ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻲﻓﺭﻴﻤ Murphy

[13] : ﻲﻓﺭﻴﻤ ﺩﻤﺘﻋﺃ " Murphy " ﺔﺌﻴﺯﺠ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻ l'aspidospermidine لﻋﺎﻔﺘ ﻰﻠﻋ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ ﻕﻠﺤﺘﻟ لﻴﺭﺃ ﺭﺫﺠﻟ ﻱﺭﺫﺠ tétrathiafulvaléne [14] ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘﻟ ﻙﻟﺫﻭ B . ﺘﺎﻘﻠﺤﻟﺍ ﺎﻤﻨﻴﺒ ﻥﺎ D ﻭ E ﻤﻬﻠﻴﻜﺸﺘ ﻡﺘ ﺎ ﻑﺭﻁ ﻥﻤ ﺔﺌﻴﺯﺠﻟﺍ لﺨﺍﺩ Mitsunobu [15] ﻭ Heck [16] .

• لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ : ﻭﻴ ﻲﻟﺎﺘﻟﺍ لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﺢﻀ ﺭﻘﻬﻘﺘﻟﺎﺒ ﻠ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine لﻋﺎﻔﺘ ﻥﻤ لﻜﻟ ﻊﻁﻘﻟﺍ ﺕﺎﻴﻠﻤﻋﻭ Heck ﻭ Mitsunobu . • لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﺔﻴﻟﺃ : ﻥﻤ ﻲﻨﻭﺭﺘﻜﻟﺇ لﻴﻭﺤﺘ لﻭﺃ ﻥﻤ لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﺔﻴﻟﺁ ﺕﻤﺠﻨ tétrathiafulvaléne ، ﻴ ﺙﻴﺤ ﺢﻤﺴ ﻕﻠﺤﻴ ﻱﺫﻟﺍ لﻴﺭﺃ ﺭﺫﺠ لﻴﻜﺸﺘﺒ . ﻲﻨﻭﻴﺘﺎﻜﻟﺍ ﺭﺫﺠﻠﻟ ﺦﻓ ﺭﺒﺘﻌﻴ ﺙﻴﺤ ﻠ ﺏﻜﺭﻤﻟ tétrathiafulvaléne ﺔﻫﺎﻤﻹﺍ ﺔﻴﻠﻤﻌﺒ ﻉﻭﺒﺘﻤ . ﻁﻁﺨﻤ ) 13 (

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ﻂﻄﺨﻣ ) 13 ( ﻑﻴﻟﺄﺘ لﺠﺃ ﻥﻤ ﺔﻘﻴﺭﻁﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﺕﻌﻀﻭ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺔـﻠﺌﺎﻋ ﻥـﻤ Aspidosperma ، ﺔـﺼﺎﺨ ﻭ l'aspidospermidine . • ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ : ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻱﺭﻭﺭﻀ ﻡﻭﻴﻨﺯﺎﻴﺩﻟﺍ ﺢﻠﻤ ﻕﻠﺤﺘﻟ ﺽﻤﺤ ﻥﻤ ﺞﺘﻨ ﻱﺫﻟﺍ o-anisique لﺒﻗ ﻥﻤ ﺔـﻠﻜﻟﺃ Birch [17] ﻭ ﻊﺒﺘﻴ ﻊﻤ ﺝﻭﺍﺯﺘﻟﺎﺒ o-nitroaniline . ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻠﻟ ﺔﻴﺌﺎﻨﺜﻟﺍ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ ﺓﺩﺴﻜﺃ ﻡﺘﻴ ﻡﻭﻴﻤﺯﻭﻻﺍ ﺩﻴﺴﻜﺃ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ لﻭﺤﻜ ﻰﻟﺇ ) OsO₄ ( ﻭﺒ ﺔـﻁﺒﺍﺭﻟﺍ ﺭﺴﻜ ﻡﺘ ﺔﻁـﺴﺍ ﺕﺍﺩﻭﻴﻟﺍ ﻕﻭﻓ ) NaIO4 ( ، لﻭﺤﻜ ﻰﻟﺇ ﻪﻋﺎﺠﺭﺇ ﻡﺘﻴ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﺩﻴﻫﺩﻟﻷﺍﻭ . ﻁﻁﺨﻤ ) 14 (

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ﻂﻄﺨﻣ ) 14 ( ﻭﺭﺘﻨﻟﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻉﺎﺠﺭﺇﻭ ﻑﺌﺎﻅﻭﻟﺍ ﺽﻌﺒ ﺏﻴﺘﺭﺘ ﺩﻌﺒ ، ﺕﻭﺯﻷﺍ ﻲﺌﺎـﻨﺜ ﻰﻟﺇ ﻲﻟﻭﻷﺍ ﻥﻴﻤﻷﺍ ﻊﺠﺭﻴ ) ﻡﻭﻴﻨﻭﺯﻭﺭﺘﻨ ( لﺒﻗ ﻥﻤ tétrafluoroborate ، ﺙﻴﺤ لﻋﺎﻔﺘﻴ ﺢـﻠﻤﻟﺍ ﺞﺘﺎـﻨﻟﺍ ﺭـﺸﺎﺒﻤ ﺓ ﻊـﻤ tétrathiafulvaléne ﻲـــﻁﻌﻴﻟ ﺕﺎـــﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲـــﺜﻼﺜ ﺞﺘـــﻨﻤ A ، B ﻭ C ﻠ ﺔـــﺌﻴﺯﺠ .l'aspidospermidine ﻁﻁﺨﻤ ) 15 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 15 ( ﺔﻘﻴﺭﻁ ﻕﻠﺤﺘﻟﺍ ﻡﻭﻴﻨﺯﺎﻴﺩـﻟﺍ ﺢـﻠﻤ ﻊﻤ ﻊﺠﺭﻤﻟﺍ لﻴﻭﺤﺘ لﺒﻗ ﻥﻤ ﺩﻟﻭﻤﻟﺍ لﻴﻨﻔﻟﺍ ﺭﺫﺠ ﻥﻤ ﺔﺠﺘﺎﻨ ، ﺭﻴﻭﻁﺘﻭ tétrathiafulvaléne ﻟﺍ ﺩﺩﻌﺘﻤ لﻭﺤﻜ ﻉﺎﻨﻁﺼﺎﺒ ﺢﻤﺴﻴ ﻲﻓﺭﻴﻤ لﺒﻗ ﻥﻤ ﺕﺎﻘﻠﺤ [14] .

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ﺕﺎﻤﻭﺭﻜﻭﺭﻭﻠﻜ ﻡﻭﻴﻨﺩﻴﺭﻴﺒﻟﺎﺒ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻠﻟ ﺔﻴﻟﻭﺤﻜﻟﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭﻟﺍ ﺓﺩﺴﻜﺃ ﻡﺘﺘ " PCC " ﻁﺴﻭﻟﺍ ﺔﺌﻴﻬﺘﻟ لﻴﺜﻹﺍ ﺔﻠﺴﻠﺴ لﻴﻜﺸﺘﻟ ، ﻕﻴﺭﻁ ﻥﻋ لﻋﺎﻔﺘ ﻷﺍ ﺔﻟﺩﻟ ﻉﺎـﺠﺭﺈﺒ ﻊـﺒﺘﻴﻭ Luche ] 18 [ لـﻴﻨﻭﺒﺭﻜﻠﻟ . ﻁﻁﺨﻤ ) 16 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 16 ( لﻋﺎﻔﺘ Mitsunobu ] 15 [ ﻕﻼﻏﺈﺒ ﺢﻤﺴﻴ ﺔﻘﻠﺤﻠﻟ ﺭﺸﺎﺒﻤ E ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 99 ٪ . ﻁﻁﺨﻤ ) 17 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 17 ( ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻉﺯﻨﺘ ﺩﻴﻤﺎﺘﻴﺴﺃ ﻬﻋﺎﺠﺭﺇ لﺒﻗ ﻥﻤ ﻭﺭﻭﻠﻓ ﻲﺜﻼﺜ ﺎ ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﺩﻴﺭﺩﻫﻭﺭﻭﺒﺒ " NaBH4 " لﻴﻨﻴﺴﻟﺃﺩﻭﻴﺇ ﺔﻠﺴﻠﺴ لﻭﺨﺩ ﻊﻤ " iodoalcényl " ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘﻟ ﺔﻤﺯﻼﻟﺍ D . ﺨﻤ ﻁﻁ ) 18 (

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ﻂﻄﺨﻣ ) 18 ( ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻕﻠﻏ ﻡﺘﻴ D لﻋﺎﻔﺘ لﺒﻗ ﻥﻤ Heck ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 37 ٪ ، ﺔﻠﺴﻠﺴ ﻥﻴﻭﻜﺘﻭ ﺔﻴﺒﻨﺎﺠﻟﺍ لﻴﺜﻹﺍ ﻟﺍ ﺭﻴﻐ ﻟﺍ ﺔﻌﺒﺸﻤ . ﻁﻁﺨﻤ ) 19 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 19 ( ﺕﻭﺯﻷ ﺔﻴﺎﻤﺤﻟﺍ ﻉﺯﻨﺒ ﻊﺒﺘﻴﻭ ﻥﻴﺘﻼﺒﻟﺍ ﻭ ﻥﻴﺠﻭﺭﺩﻬﻟﺎﺒ ﺔﻴﻠﻜ ﺔﺠﺭﺩﻫ ﻪﺘﺠﺭﺩﻫ ﻡﺘﻴ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻉﺎﺠﺭﺇ لﺒﻗ ﻥﻤ ﻙﻴﻟﻭﺩﻨﻷﺍ Red-Al . ﻁﻁﺨﻤ ) 20 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 20 ( ﺠﺘﻨ ﺕ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine ﻲﻓ 22 ﻲـﻠﻜ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻊﻤ ﺔﻠﺤﺭﻤ 0¸3 ٪ ﺩﻭﺩﺭـﻤﻭ ﻁﺴﻭﺘﻤ 75 ٪ .

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4 . 3. I ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﻹﺍ ﻲﺌﺎﻘﺘﻨﻻﺍ ﻠ Rawal ] 19 [ : ﺩﻤﺘﻋﺃ Rawal ﺯﻠﻴﺩ ﺕﻼﻋﺎﻔﺘ ﻰﻠﻋ ﻲﻓ ﺕﻭﺯﻷﺍ ﻰﻠﻋ ﺫﻭﺤﺘﺴﻤﻟﺍ ﻥﺎﻴﻴﺩﻟﺍ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ ﺭﺍﺩﻟﺃ ﻊﻗﻭﻤﻟﺍ ) (1 ﻊﻗﻭﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﻥﻴﺠﺴﻜﻭﻷﺍﻭ 3) ( ، ﺞﺘﺍﻭﻨ ﺔﻴﺤﺎﻨ ﻥﻤ ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﻹﺍ ﺀﺎﻘﺘﻨﻻﺍ ﺭﻭﻁ ﺙﻴﺤ ﻲﻘﻠﺤﻟﺍ ﻡﻀﻠﻟ ﺔﻴﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﻹﺍ ﺓﺩﺎﻴﺯﻟﺍ . ﻰﻠﻋ ﺍﺩﺠ ﻊﺌﺍﺭ ﺏﻭﻠﺴﺄﺒ ﺕﻘﺒﻁ ﺔﻘﻴﺭﻁﻟﺍ ﻩﺫﻫﻭ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ تاﺪﯾﻮﻠﻘﻟا ﺔﻠﺋﺎﻋ ﻦﻣ Aspidosperma ﺎﮭﻨﻣ ﻲﺘﻟا l'aspidospermidine . • لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ : ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﺔﻴﻔﻴﻜ ﺢﻀﻭﻴ ﻲﻟﺎﺘﻟﺍ ﻁﻁﺨﻤﻟﺍ ﻲﺌﺍﺩﺘﺒﻻﺍ ﻥﺎﻴﺩﻟﺍ ﻱﺃ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ ﻥﻤ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﺭﻘﻬﻘﺘﻟﺎﺒ ﺔﺌﻴﺯﺠﻟ l'aspidospermidine . ﻁﻁﺨﻤ ) 21 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 21 (

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• ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ : ﺍﺫﻬﻟ ﻰﻟﻭﻷﺍ ﺔﻠﺤﺭﻤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ C ﺔﺌﻴﺯﺠﻟ l'aspidospermidine ﻕﻴﺭﻁ ﻥﻋ ﺯﻠﻴﺩ لﻋﺎﻔﺘ ﻡﻭﺭﻜﻟﺍ ﺩﻘﻌﻤ لﺒﻗ ﻥﻤ ﺯﻔﺤﻤﻟﺍ ﺭﺍﺩﻟﺃ III ﺎﻬﻨﻋ ﺞﺘﻨﻴ ﺙﻴﺤ ﺏﻜﺭﻤ ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 91 ٪ ﻭ ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻴﻨﻴﺇ ﺽﺌﺎﻓ 96 ٪ . ﻁﻁﺨﻤ ) 22 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 22 ( ﻲﻟﺎﺘﻟﺍ ﺏﻴﻜﺭﺘﻟﺍ ﻪﻟ ﻲﻟﺍﺭﻴﻜﻟﺍ ﻡﻭﺭﻜﻟﺍ ﻥﺩﻌﻤ ﺏﻜﺭﻤ : ﺍ لﻴﻜﺸﺘ ﺔﻘﻠﺤﻟ D ﻠﻴﺜﻴﻤ ﻰﻟﺇ ﺩﻴﻫﺩﻟﻷﺍ لﻴﻭﺤﺘ ﺩﻌﺒ ﻥﺍﺩﺒﻴﻟﻭﻤﻟﺍ ﺓﺩﻋﺎﻘﻟ ﺯﻔﺤﻤ ﺭﻭﻀﺤ ﻲﻓ ﻡﺘﻴ ﻥﻴ ﻥـﻤ ﻁﻴﺴﺒ لﻋﺎﻔﺘ ﻠ Wittig ] 20 [ . ﻁﻁﺨﻤ ) 23 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 23 (

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لﻴﻨﻔﻟ ﺩﻴﺭﻭﻠﻓ ﻥﺇ – ) ﻭﺘﺭﺃ – لﺒﻨﻴﻓﻭﺭﺘﻴﻨ ( ﺔـﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘﻟ لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﻰﻟﺇ ﻡﺎﺨ ﻑﺎﻀﻴ ﻡﻭﻴﻨﻭﺩﻭﻴﺇ A ﻠ ﻴﺯﺠ ﺔﺌ l'aspidospermidine . ﻁﻁﺨﻤ ) 24 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 24 ( ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘﻟ ﺔﺒﺴﻨﻟﺎﺒ B ﻭﺭـﺘﻨﻟﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻉﺎﺠﺭﺇ ﺩﻌﺒ ﺓﺭﺸﺎﺒﻤ ﻡﺘﻴ ﻥﺎـﺘﻴﺘﻟﺎﺒ ﺭﻭـﻠﻜﻟﺍ ﻲـﺜﻼﺜ ) TiCl₃ ( ﻭ ﺭﻭﻀﺤ ﻲﻓ ﺕﺎﺘﻴﺴﺃ ﻡﻭﻴﻨﻤﻷﺍ . ﺎﻬﺘﺠﻟﺎﻌﻤ ﻡﺘﻴ ﺔﺠﺘﺎﻨﻟﺍ ﺔﻌﺒﺭﻷﺍ ﺕﺎﻘﻠﺤﻟﺍ ﻥﻤ ﻴ ﺩﻭﻴﺃ لﺒﻗ ﺭ ﺓﺭﺭﺤﻤﻟﺍ ﺔﻬﺠﻠﻟ لﻴﻠﻴﺴ لﻴﺜﻤ ﻲﺜﻼﺜﻟ ﻱﻭﻨﺎﺜﻟﺍ ﻥﻴﻤﻸﻟ ، ﺓﺭﺸﺎﺒﻤ ﺔﻠﻜﻟﺃ ﻡﺜ ﺒﺒ ﻭﻤﻭﺭ -2 ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺒﺭﻜ ﺭﻭﻀﺤ ﻲﻓ لﻭﻨﺎﺘﻴﺇ . ﻁﻁﺨﻤ ) 25 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 25 (

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L'aspidospermidine

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ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ E ﻱﺩﻋﺎﻗ ﻁﺴﻭ ﻲﻓ ﻡﺘﻴ ﻥﻤ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ ﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟ VII ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ TsCl ) ( ، ﺎﻤﻤ ﻟﺇ ﻱﺩﺅﻴ ﻰ ﺝﺎﺘﻨﺇ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine ﻲﻠﻜ ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 30 ٪ . ﻡﺘﻴ ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ ﻥﻴﺴﺤﺘﻟ ﻭ ﻴﺭﻭﻠﻜﺒ ﺭﻭﻠﻜﻟﺍ ﻰﻟﺇ لﻭﺤﻜﻟﺍ لﻴﻭﺤﺘ ﺭ ﻟﺍ لﻴﺴﻤ mésyle) ( Chlorure de ﺭﻭﻀﺤ ﻲﻓ ﻲﺜﻼﺜ ﻥﻴﻤﺃ لﻴﺜ ﺇ . ﻲﻓ لﻴﻭﺤﺘﻟﺍ l'aspidospermidine ﻴﺭﺩﻫﺭﻭﺒﺒ ﻥﻴﻤﻸﻟ ﻉﺎﺠﺭﺇ لﺒﻗ ﻥﻤ ﺞﺘﻨ ﺩ ﻊﺒﺘﻴ ﻭ ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﺩﻬﺒ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲﻓ ﺔﺠﺘﺎﻨﻟﺍ ﺔﻔﻋﺎﻀﻤﻟﺍ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ ﺔﺠﺭ D . ﻁﻁﺨﻤ ) 26 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 26 ( ﺔﻴﺎﻬﻨﻟﺍ ﻲﻓ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﻨ l'aspidospermidine ﻲﻓ 11 ﺔﻠﺤﺭﻤ ، ﻲﻠﻜ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻊﻤ 30 ٪ ﻁﺴﻭﺘﻤ ﺩﻭﺩﺭﻤﻭ 90 ٪ ﺔﻠﺤﺭﻤ لﻜﻟ . ﻊﻤ ﻰﻟﻭﻷﺍ ﺔﻠﺤﺭﻤﻟﺍ ﺩﻨﻤ ﺕﻤﺩﻗ ﺔﻴﻟﺍﺭﻴﻜﻟﺍ ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﺇ ﺽﺌﺎﻓ 96 ٪ .

لوﻷا

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I . 3 5 . ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻲﺌﺎﻘﺘﻨﻻﺍ ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﻹﺍ ﻠ Marino ] 1 2 [ : ﺩﻤﺘﻌﻴ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ Marino ﺢﻤﺴﺘ ﻲﺘﻟﺍ ﺔﻨﺘﻜﻼﻟﺍ ﻰﻠﻋ ﺔـﻴﻠﻤﻌﻟ ﺎـﻌﺒﺘ ﺩﻴﺴﻜﻭﻔﻠﻴﺴﻟﺍ ﻥﻤ لﺍﺭﻴﻜﻟﺍ لﻘﻨﺒ ﻡﻴﻅﻨﺘ ﺓﺩﺎﻋﺇ sigmatropique ] 3 ، 3 [ ﻥﻴﺘﻴﺴ ﻕﻴﺭﻁ ﻥﻋ ( Céténe ) . لﻤﻌﺘﺴﺘ ﺔﻘﻴﺭﻁﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﺔﻴﻟﺍﺭﻴﻜﻟﺍ ﺯﻜﺍﺭﻤﻟﺍ ﻥﻴﻭﻜﺘﻟ ، ﻲﻓ ﺔﺼﺎﺨ ﺔﻟﺎﻌﻓ ﻲﻫ ﻭ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﺕﺎـﺠﺘﻨﻤﻟﺍ لﺜﻤ ﺔﻴﻌﻴﺒﻁﻟﺍ l'aspidospermidine . • لـــﻴﻠﺤﺘﻟﺍ : ﻲـــﻌﺠﺭﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁـــﺼﻻﺍ ﺢـــﻀﻭﻴ ﻲﻟﺎـــﺘﻟﺍ لـــﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﻠ ﺔـــﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine ، ﻭ ﻊﻁﻘﻟﺍ ﺕﺎﻴﻠﻤﻋ ﻟ ﻠ ﻲﻟﺍﺭﻴﻜﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤ . • ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ : ﻥﺇ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ لﻴﻨﻓ ﺴﻟﺍ ﻴ ﺩﻴﺴﻜﻭﻔﻠ VIII ﻲﻓ ﺯﺠﻨﻤ ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﻹﺍ ﺙﻼﺜ لـﺤﺍﺭﻤ ، لﺎﻤﻌﺘـﺴﺎﺒ sulfinyloxazolidinone -N ﻠ Evans ] 2 2 [ ﻲﻟﺍﺭﻴﻜ ﻊﺒﻨﻤﻜ . ﻁﻁﺨﻤ ) 27 ( 1 . لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ ﺔﻴﻨﻭﺘﻴﺴﻟﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭﻟﺍ ﺔﻴﺎﻤﺤ ﺔﻠﺤﺭﻤ لﻭﺃ لﻭﻜﻴﻠﺠ ﻥﻼﻴﺜﻴﺇ ﻭ ATPS . 2 . ﻤ ﺔﻠﺤﺭﻤ ﻲﻨﺎﺜ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ لﺎﺘﻴﺴ لﻴﻨﻴﺴﻟﺃ ﺔﺠﻟﺎﻌ BuLi ﻭ MgBr2 ﻼﻜﺸﻤ ﻑﺸﺎﻜ Grignard ﻊﻤ لﻋﺎﻔﺘﻴ ﻱﺫﻟﺍ sulfinyloxazolidinone -N ﻲﻁﻌﻴﻟ ﻨﻴﺴﻟﺃ ﻴ ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ ﺩﻴﺴﻜﻭﻔﻠﻴﺴﻟﺍ ل 83 ٪ ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﺇ ﺽﺌﺎﻓﻭ 96 ٪ . 3 . ﺩﻴﺴﻜﻭﻔﻠﻴﺴﻟﺍ لﻴﻨﻓ لﻴﻜﺸﺘ ﺔﻠﺤﺭﻤ ﺙﻟﺎﺜ VIII ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 66 ٪ .

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ﻂﻄﺨﻣ ) 27 ( ﺩﻌﺒ ﻡﺘﻴ ﻲﻋﺎﺒﺭﻟﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ ﻁﻴﺸﻨﺘ ﺩﻴﺴﻜﻭﻔﻠﻴﺴ " sulfoxyde " ﺜ ﺩﻴﺭﻭﻠﻜﺒ ﺭﻭـﻠﻜ ﻲـﺜﻼ ﺱﺎﺤﻨﻟﺍ ﻲﻓ ﻁﺸﻨﻤ ﻙﻨﺯ ﺭﻭﻀﺤ ﻲﻓ لﻴﺘﻴﺴﺃ ، ﺎﻤﻤ ﻡﻴـﻅﻨﺘ ﺓﺩﺎـﻋﺇ ﻰـﻟﺇ ﻱﺩﺅـﻴ sigmatropique ] 3 ، 3 [. ﻁﻁﺨﻤ ) 28 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 28 ( ﻪـﻴﻤﺘﺒ ﻊﺒﺘﻴ ﻥﺎﺜﻴﻹﺍ ﺭﻴﺭﺩﻫ لﺒﻗ ﻥﻤ ﺭﻭﻠﻜﻟﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﺏﻜﺭﻤﻠﻟ ﻕﺤﻼﻟﺍ ﻉﺎﺠﺭﻹﺍ dioxal لـﺼﺤﺘﻨﻓ ﻥﻭﺘﻜﻻ ﻰﻠﻋ ﺒ ﺯﺎﺘﻤﻤ ﺩﻭﺩﺭﻤ 96 ٪ . ﻁﻁﺨﻤ ) 29 (

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ﻂﻄﺨﻣ ) 29 ( ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ C ﺔﻟﺩﻟﺃ لﻋﺎﻔﺘﺒ ﻡﺘﻴ – ﻥﻴﺩﻴﻟﻭﺭﻴﺒﻟﺍ لﺒﻗ ﻥﻤ ﺯﻔﺤﻤﻟﺍ ﺔﻨﺘﺭﻜ ، ﺔـﻘﻠﺤ ﺢﺘﻔﺒ ﻙﻟﺫ ﻡﺘﻴﻭ ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ ﺩﻴﻫﺩﻟﺃ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨﻓ ﻥﻭﺘﻜﻼﻟﺍ 86 ٪ . ﻁﻁﺨﻤ ) 30 (

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ﻥﻭﺘﻴﺴﺃ ﻰﻠﻋ ﺩﻴﻤﺃ ﺔﻓﺎﻀﺇ ﺔﻴﺴﻴﺌﺭﻟﺍ ﺔﻴﻨﺎﺜﻟﺍ ﺓﻭﻁﺨﻟﺍ α ٫ β ﻊﺒﺸﻤﻟﺍ ﺭﻴﻏ ، ﺭﻭـﻠﻜﻟﺍ ﺓﺭﺩ لﺍﺩﺒﺘﺴﺍ ﻭ ﻥﻤ لﺒﻗ ﻹﺍ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ لﻭﻨﻴ ، ﺕﺎﻘﻠﺤﻟﺍ D ﻭ E ﻠ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine ﺔـﻠﺤﺭﻤ ﻲـﻓ ﻕﻠﻐﺘ ﺍﺩﺠ ﺩﻴﺠ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻊﻤ ﺓﺩﺤﺍﻭ . ﻁﻁﺨﻤ ) 31 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 31 ( ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ B ﻕﺒﺎﺴﻟﺍ ﻥﻭﺘﻴﺴﻷﺍ لﻴﻭﺤﺘ ﻥﻤ ﺕﺠﺘﻨ ﻰﻟﺇ لﻋﺎﻔﺘﻟ ﻥﻭﻨﻴﺇ Saegusa ] 3 2 [ ، ﺔﻓﺎﻀﺈﺒ ﻊﺒﺘﻴ ﺔﺠﻭﺩﺯﻤ لﺒﻗ ﻥﻤ ﻥﻴﻠﻴﻨﻷ ﺇ ﻥﻭﻨﻴ ، ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨﻓ 5-17dioxo-aspidospermidine ، ﻭ ﺒ ﻉﺎﺠﺭﺈ ﺔﻔﻴﻅﻭﻟﺍ ﺔﻴﻨﻭﺘﻴﻜﻟﺍ لﻋﺎﻔﺘ لﻼﺨ ﻥﻤ Wolff-Kishner ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ 5-oxo-aspidospermidine . ﻭ ﺘ ﻉﺎﺠﺭﺇ ﺔﻴﻠﻤﻌﺒ ﻊﺒﺘ ﻡﻭﻴﻨﻤﻴﻟﺃ ﻡﻭﻴﺜﻴﻟ ﺩﻴﺭﺩﻬﺒ " LiAlH4 " ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨﻓ ﺌﻴﺯﺠ ﺔ l'aspidospermidine ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 90 ٪ . ﻁﻁﺨﻤ ) 32 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 32 (

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ﺔﺌﻴﺯﺠ ﺔﻴﺎﻬﻨﻟﺍ ﻲﻓ l'aspidospermidine ﻲـﻓ ﺕﺠﺘﻨ 15 ﺒ ﺔـﻠﺤﺭﻤ ﻲـﻠﻜ ﺩﻭﺩﺭـﻤ 7¸8 ٪ ، ﺔﺒﺴﻨﻟﺎﺒﻭ ﻁﺴﻭﺘﻤﻟﺍ ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ ﻥﻭﻜﻴ ﺔﻠﺤﺭﻤ لﻜﻟ 85 ٪ . ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﻹﺍ ﺀﺎﻘﺘﻨﻼﻟ لﻤﺎﻜ ﺏﻭﻠﺴﺄﺒ ﺔﻤﺩﻘﻤ ﺔﻴﻟﺍﺭﻴﻜﻟﺍ ﻲﻓ ﺔﺜﻟﺎﺜﻟﺍ ﺔﻠﺤﺭﻤﻟﺍ . 6.3.I ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﺭﻅﺎﻨﺘﻤﻼﻟﺍ ﻠ Schult ] 4 2 [ : ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ Schult ﻉﺎﺠﺭﺇ ﻰﻠﻋ ﺩﻤﺘﻌﻴ ﺭﻅﺎﻨﺘﻤﻼﻟﺍ Birch [17] ، لﺎﻤﻌﺘـﺴﺎﺒ ﻲـﻓ ﻡﻭﻴـﺴﺎﺘﻭﺒﻟﺍ ﻕﺘﺸﻤ ﻭ ﻙﺎﻴﻨﻭﻤﻷﺍ proline ﺭﻴﺒﻜ ﺩﺤ ﻰﻟﺇ ﺢﻀﻭﻴ ﻭﻫﻭ ﻲﻟﺍﺭﻴﻜ ﺽﺭﺤﻤﻜ ﺀﺎﻘﺘﻨﻻﺍ ﻱﺭﻴﺘﺴﺎﻴﺩﻟﺍ . • لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ : ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﺔﻴﻠﻤﻋ ﺭﻘﻬﻘﺘﻟﺎﺒ ﻠ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine ، ﺔـﻴﻔﻴﻜ ﺢﻀﻭﺘ ﻲﺌﺍﺩﺘﺒﻻﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ . • ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ : لﻋﺎﻔﺘ ﺎﻬﻟﻭﺃ لﺤﺍﺭﻤ ﺓﺩﻌﺒ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﺔﻴﻠﻤﻋ ﺭﻤﺘ Birch ﺀﺎـﻘﺘﻨﺍ ﻭﺫ ﺏـﻜﺭﻤ ﻲـﻁﻌﻴ ﻱﺫﻟﺍ ﻱﺭﻴﺘﺴﺎﻴﺩ 98 ٪ ﺍﺩﺠ ﻲﻟﺎﻋ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻭ 97 ٪ . ﻁﻁﺨﻤ ) 33 (

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ﻂﻄﺨﻣ ) 33 ( ﻥﺎﻴﻴﺩﻟﺍ ﻡﺎﻅﻨ ﻥﻤ ﻉﻭﻨﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﺭﺍﺭﻘﺘـﺴﻻﺍ لـﻴﻠﻗ ﻥﻭﻜﻴ ، ﺓﺩـﺴﻜﺃ ﺔـﻴﻠﻤﻌﺒ ﻡﻭـﻘﻨ ﺙـﻴﺤ Baeyer-Villiger ] 25 [ ﻥﻭﻨﻴﺇ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻠﻟ ، لﺒﻗ ﺔﻌﺠﺭﻤ ﻥﻭﻜﺘ ﺔﻔﻋﺎﻀﻤﻟﺍ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ ﻙﻟﺫﻜﻭ ﺴﻜﻬﻟﺍ ﻲﻘﻠﺤ ﻙﻼﺘﻤﺍ لﺠﺃ ﻥﻤ ﻡﻭﻴﺴﻠﻴﺴﻟﺍ ﻑﺩﺤ ﻴ ﻥﻭﻨ α ٫ β ﻟﺍ ﺭﻴﻐ ﻊﺒﺸﻤﻟﺍ ﻲﻟﺍﺭﻴﻜﻟﺍ . ﻁﻁﺨﻤ ) 34 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 34 ( لﻴﻜﺸﺘ ﻡﺘﻴ butyrolactone " ﺏﻜﺭﻤﻟ ﺍ IX " ﺕﻼﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﻥﻤ ﺔﻠﺴﻠﺴ ﺩﻌﺒ ﺔـﺠﻴﺘﻨ لـﻀﻓﺃ ﻭ ﺽﻤﺤ لﺎﻤﻌﺘﺴﺍ ﻥﻤ ﺎﻬﻴﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ trifluoroperacétique . ﻉﺎﺠﺭﺇ ﻡﺜ ﺓﺩﻋﺎﻘﻟﺍ لﺒﻗ ﻥﻤ ﺔﻔﻋﺎﻀﻤﻟﺍ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ rhodium ، ﺔـﻫﺎﻤﻹﺍ ﺔـﻴﻠﻤﻌﺒ ﻊﺒﺘﻴ ﻭ ﺝﻭﺯـﻟ ﻲﻟﺍﺭﻴﻜﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻠﻟ VIII ﻭ ﺀﺎﻤﻟﺍ ﺭﻭﻀﺤ ﻲﻓ APTS . ﻁﻁﺨﻤ ) 35 (

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ﻂﻄﺨﻣ ) 35 ( butyrolactone ﻙﻴﻠﻴـﺴﻜﻭﺒﺭﻜﻟﺍ ﺽـﻤﺤ ﻁﻴـﺸﻨﺘ ﺩـﻌﺒ ﻥﻴﻤﺎـﺘﺒﻴﺭﺘ ﻊﻤ ﺝﻭﺍﺯﺘﻴ ﺒ لـﻋﺎﻔﻤﻟﺎ diphényphosphoryle l'azoture de . ﻁﻁﺨﻤ ) 36 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 36 ( لﻭﺘﻜﻻ ﻰﻟﺇ ﻊﺠﺭﻴ ﻥﻭﺘﻜﻼﻟﺍ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ DIBAH ﻭ ﻲﻓ ﻙﻟﺫ ﺴﻭﻟﺍ ﻁ ﻲﻀﻤﺎﺤﻟﺍ ، ﻱﺩﺅـﻴ ﻱﺫﻟﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ ﻰﻟﺇ C ﻠ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidopermidine ﻕـﻴﺭﻁ ﻥﻋ ﺦﻴﻨﺎـﻤ لـﻋﺎﻔﺘ ، ﺩـﻌﺒﻭ ﺙﺩﺤﻴ ﺔﻴﺩﻋﺎﻘﻟﺍ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤﻟﺍ ﻕﻠﺤﺘﻟﺍ ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﻭ X . ﻁﻁﺨﻤ ) 37 (

لوﻷا

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ﻂﻄﺨﻣ ) 37 ( ﻡﺘﻴ لﻜﻴﻫ لﻴﻜﺸﺘ l'aspidopermidine ﻡﻴـﻅﻨﺘ ﺓﺩﺎﻋﺇ لﺒﻗ ﻥﻤ Harley-Manson ] 26 [ لﺌﺍﻭﻷﺍ ﻥﻤ ﺭﺒﺘﻌﻴ ﻱﺫﻟﺍ ﻲﻓ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidopermidine ﻡﺎﻋ 1967 . ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ X ﺽﻤﺤ ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﻪﺴﻔﻨ ﺔﻴﻨﺎﺜ ﺏﺘﺭﻴ ﻙﻴﺘﺭﺒﻜﻟﺍ 40 ٪ ، ﻊﺠﺭﻴ ﻡﺜ ﻡﻭﻴﻨﻤﻟﺃ ﻡﻭﻴﺜﻴﻟ ﺩﻴﺭﺩﻬﺒ ﻠﻟ ﺼﺤ ﻭ ﻰﻠﻋ ل ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidopermidine . ﻁﻁﺨﻤ ) 38 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 38 ( ﻡﻴﻅﻨﺘﻟﺍ ﺓﺩﺎﻋﺇ ﺔﻴﻟﺁ ﺞﺘﻨﺘ Harley-Manson لﻭﺤﻜﻠﻟ ﺔﻨﺘﺭﺒﻟﺍ لﺒﻗ ﻥﻤ ﻥﻭﻴﺘﺎﻜﻭﺒﺭﻜﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ ﻥﻤ ﺭﻘﺘﺴﻤ ﺭﻴﻏ ﺏﻜﺭﻤ لﺠﺃ ﻥﻤ لﻭﺩﻨﺃ ﺔﻘﻠﺤ ﻰﻠﻋ ﺩﺭﻴ ﻱﺫﻟﺍ ، ﺡﺎـﺘﺘﻓﺈﺒ ﺭﻘﺘﺴﻤﻟﺍ ﻡﻭﻴﻨﻤﺇ لﻴﻜﺸﺘ ﻡﺘﻴ ﻭ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ . ﺕﺎـﻘﻠﺤﻟﺍ ﺞﺘـﻨﺘ لﻭﺩـﻨﻷﺍ ﺓﺍﻭـﻨ ﻰـﻠﻋ ﻡﻭـﻴﻨﻤﻹﺍ ﻡﻭـﺠﻫ ﻥﻤ ﻭ ﺔـﺴﻤﺨﻟﺍ ﻠ ﺔـﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine . ﻁﻁﺨﻤ ) 39 (

لوﻷا

ﻞﺼﻔﻟا

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ﻂﻄﺨﻣ ) 39 ( ﻲﻓ ﻟﺍ ﺔﻴﺎﻬﻨ ﺔﺌﻴﺯﺠ l'aspidospermidine ﺕﺠﺘﻨ ﻲﻓ 15 ﺔﻠﺤﺭﻤ ، ﺍﺩـﺠ ﺓﺩـﻴﺠ ﺓﺩﺎـﻴﺯ ﻊﻤ ﻱﺭﻴﻤﻭﻴﺘﻨﻴﻺﻟ ) < 98 ٪ ( ﻲﻠﻜ ﺩﻭﺩﺭﻤﻭ 19 ٪ ﻁﺴﻭﺘﻤ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻪﻠﺒﺎﻘﻴ ﻱﺫﻟﺍ 87 ٪ ﺔﻠﺤﺭﻤ لﻜﻟ .

ﻲﻧﺎﺜﻟا ﻞﺼﻔﻟا

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ﺔﺻﺎﺨﻟا لﺎﻤﻋﻷا

*

II

.

1

ﺔﻤﺩﻘﻤ

:

ﺔﻟﺩﺎﻴﺼﻟﺍ ﻩﺎﺒﺘﻨﺍ ﺕﺘﻔﻟ ﺎﻤﺭﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺔﻴﻀﺎﻤﻟﺍ ﺩﻭﻘﻌﻟﺍ لﻼﺨ ﻴﻴﻋﺎﻨﺼﻟﺍ ﻥ ] 5 [ ﺔﺜﻴﺒﺨﻟﺍ ﻡﺍﺭﻭﻷﺍﻭ ﻥﺎﻁﺭﺴﻟﺍ ﺩﻀ ﺔﻴﻭﻴﺤﻟﺍ ﺎﻬﺘﻴﻤﻫﺃ ﻊﻤ ﺩﻴﺭﻔﻟﺍ ﺎﻬﻠﻜﻴﻫ ﺏﺒﺴﺒ . ﺙﻴﺤ ﻥﺎﻜ ﺎﻬﺒﻴﻜﺭﺘ ﻱﻭﻠﻘﻟﺍ ﻥﻴﺩﻴﻤﺭﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻭﺤﻨ ﺩﻭﻬﺠﻟﺍ ﺏﻠﻏﻷ ﻲﺴﺎﺴﻷﺍ ﻑﺩﻬﻟﺍ ﻲﻠﺼﻷﺍ ، ﻤﻋﻭ ﺕﻠ ﻲﻓ ﻲﻟﺎﺜﻤ ﺭﺎﺒﺘﺨﺎﻜ ﺕﻼﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﺎﺜﻴﺩﺤ ﺓﺭﻭﻁﺘﻤﻟﺍ ] 27 [

،

] 28 [ ﻨﻴﺒ ﻥﻤﻭ ﺎﻬ : لﻋﺎﻔﺘ لﻭﺩﻨﺃ ﺭﺸﻴﻓ ) Strok ( ، لﻋﺎﻔﺘ ﻥﺴﻴﻤ ﻲﻟﺭﺎﻬﻟ ﻥﻴﺩﻴﺯﻴﻟﻭﻨﻴﻜﻭﻟﻭﺩﻨﺃ ﻡﻴﻅﻨﺘ ﺓﺩﺎﻋﺇ Manson) Harley-( ، لﻋﺎﻔﺘ ﺯﻴﺩ ﺭﺍﺩﻟﺃ ، ﻡﻴﻅﻨﺘ ﺓﺩﺎﻋﺇﻭ ) ( Overman's ﻲﻓ ﺕﻨﺎﻜ ﻲﺘﻟﺍ ﻰﻟﺇ ﺕﻨﻏﺃ ﻭ ﺔﻌﻴﻠﻁﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤ ﺔﺼﺎﺨﻭ ﺔﻴﻌﻴﺒﻁﻟﺍ ﺕﺎﺠﺘﻨﻤﻟﺍ ﺀﺎﻴﻤﻴﻜ ﺭﻴﺒﻜ ﺩﺤ ﻥﻴﺩﻴﻤﺭﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ 9 . ﻡﺎﻋ ﻲﻓ ﻥﻴﺩﻴﻤﺭﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﻸﻟ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ لﻭﺃ ﻥﺎﻜ ﺩﻘﻟ 1963 ﻑﺭﻁ ﻥﻤ Strok ﻭ [1] Dolfini ، ﺙﻴﺤ ﻴﺩﻌﺘﺒ ﺎﻤﺎﻗ ل ﻡﺎﺘﻜﻻ ﻭﺘﻴﻜ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲﺜﻼﺜ ﻰﻠﻋ ﺔﻴﻤﻫﻷﺍ ﻎﻟﺎﺒ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ 30 ﺕﺎﻘﻠﺤ ﺙﻼﺜ ﻰﻠﻋ ﻱﻭﺘﺤﻴ ﻱﺫﻟﺍ EDC ﺭﻤ ﺭﺒﺘﻌﻴ ﻭ لﻭﺩﻨﺃ ﺭﺸﻴﻓ لﻋﺎﻔﺘ ﻲﻓ ﻲﺴﺎﺴﺃ ﻲﻁﺴﻭ ﺏﻜ ] 19 [

،

] 29 [ . ﻁﻁﺨﻤ ) 40 ( ﻂﻄﺨﻣ ) 40 ( لﺨﻟﺍ ﺽﻤﺤ ﻥﻤ ﻲﻀﻤﺤ ﻁﺴﻭ ﻲﻓ ﻥﻴﺯﺍﺭﺩﻴﻫ لﻴﻨﻓ ﻊﻤ ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﺞﻟﺎﻌﻴ ، ﺝﺎﺘﻨﻹ 1 ، 2 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﻴﺩﻴﻤﺭﻴﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃﻭﺭﺩﻬﻴﺩ 31 . ﺩﻴﺭﺩﻫﺭﻭﺒﺒ ﺭﻴﺨﻷﺍ ﺍﺫﻫ ﻉﺎﺠﺭﺇ ﻡﺘﻴﻭ ﻴﻟ لﻭﻨﺎﺜﻴﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﻥﻴﺩﻴﻤﺭﻴﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﻲﻁﻌ 9 . ﻨﺎﻜ ﻪﻨﺄﺒ ﻥﻴﺒﺘ ﻪﺘﺎﻨﺎﻴﺒ لﻜ ﻥﺃ ﺙﻴﺤ ﺕ ﺔﻬﺒﺎﺸﻤ ﺕﺍﺭﻭﺸﻨﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﺎﻬﻨﻋ ﺭﺒﺨﻤﻟﺍ ﻙﻠﺘ ﻰﻟﺇ ] 23 [

،

] 30 [

،

] 31 [ . ﻁﻁﺨﻤ ) 41 (

ﻲﻧﺎﺜﻟا ﻞﺼﻔﻟا

*

ﺔﺻﺎﺨﻟا لﺎﻤﻋﻷا

*

ﻂﻄﺨﻣ ) 41 ( ﻥﻴﺩﻴﻤﺭﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﺔﺌﻴﺯﺠ ﻲﻓ 9 ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻰﻠﻋ ﺔﻴﻟﺍﺭﻴﻜ ﺯﻜﺍﺭﻤ ﻊﺒﺭﺃ ﺩﺠﻭﺘ C ، ﻰﺘﺁ ﻕﻴﻠﺨﺘﻟﺍ ﺍﺫﻫﻭ ﻟ ﺔﻌﺒﺭﻷﺍ ﺕﻻﺩﺒﺘﺴﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﺕﺎﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲﻓ ﻥﻭﺒﺭﻜﻠ ECB ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍﻭ ﺔﻁﺒﺘﺭﻤﻟﺍ C-N ﺔﻤﻗ ﻲﻓ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ C ، ﻩﺫﻫ ﺕﺩﺃ ﺓﺭﻭﺎﺠﺘﻤﻟﺍ ﺔﻴﻟﺍﺭﻴﻜﻟﺍ ﺯﻜﺍﺭﻤﻟﺍ ﺔﺌﻴﺯﺠ ﺭﺍﺭﻘﺘﺴﺍ ﻰﻟﺇ l'aspidospermidine ﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻲﻓ ﺀ ﺔﻴﻏﺍﺭﻔﻟﺍ ] 32 [

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