BTS05
I. La soie, une fibre naturelle
Le fil de soie est constitué de deux composés distincts, la fibroïne ou soie proprement dite (75 % du poids total), et le grés ou séricine (25% du poids total) qui enveloppe et soude le fil.
La longueur d'un fil peut atteindre 600 ni, son diamètre est de 40 µm environ. Ses propriétés sont remarquables, il est plus résistant que l'acier ou le nylon, brûle difficilement et est un mauvais conducteur de la chaleur.
La séricine est constituée de macromolécules, des polypeptides, bio synthétisées à partir d'acides aminés. Elle comprend des régions très rigides, appelées feuillets, car les chaînes des
macromolécules, allongées suivant la direction de la fibre, sont reliées entre elles par des liaisons hydrogène.
Ces régions sont séparées par des régions moins structurées, qui confèrent au fil de soie son élasticité.
On trouve dans la fibroïne des séquences linéaires complexes d'agencements d'acides aminés qui comprennent en particulier la répétition du motif suivant : - (Ser - Gly - Ala - Gly - Ala) -.
Les formules des trois acides aminés concernés sont données en annexe.
1. Nommer et entourer, sur l'annexe, les fonctions organiques caractéristiques et communes de ces acides aminés.
2. a. Donner l'équation générale de la réaction entre un acide carboxylique et une amine.
b. Montrer que Ser peut réagir avec Gly de deux façons différentes en donnant les équations de ces deux réactions.
3. Quel nom donne-t-on à la liaison qui permet de relier entre eux les acides aminés ? A quelle fonction organique correspond-elle?
4. La formation de la liaison entre deux acides aminés, par exemple Ser - Gly, s'effectue entre la fonction acide du premier (donc Ser dans l'exemple) et la fonction amine du second (Gly dans l'exemple).
Donner à partir des formules de Ser, Gly, ALa, la formule semi développée du motif : - (Ser Gly - Ala - Gly - Ala) -.
5. Dans un feuillet β, les chaînes de polypeptides s'organisent de manière anti-parallèle, comme indiqué dans l'annexe. Des liaisons hydrogène s'établissent entre elles.
a. Positionner ces liaisons hydrogène par des pointillés sur le schéma de l'annexe.
b. Justifier alors la grande résistance à la traction d'un brin de soie.
Formule des acides aminés constituant la soie :
Glycine (Gly)
Alanine (Ala)
Sérine (Ser)
Feuillet β anti-parallèle :
BTS 04
1. Polymères acryliques A. Polyacide acrylique
La formule semi-développée de l'acide acrylique (ou acide propénoïque) est représentée ci-dessous :
Il peut polymériser, comme l'éthène, pour former le polyacide acrylique qui est un polymère super-absorbant entrant dans la composition de certaines couches pour bébés.
1. Donner la définition d'un polymère.
2. Écrire l'équation de la réaction de polymérisation de l'acide acrylique.
3. De quel type de polymérisation s'agit-il ?
4. Le degré de polymérisation moyen étant égal à 500, calculer la masse molaire moléculaire moyenne du polymère.
5. Quel groupe fonctionnel retrouve-t-on dans le polymère ? Entourer ce groupe sur la formule (que l'on recopiera) et donner son nom. A quelle fonction chimique correspond-il ?
B. Fibres acryliques
Les fibres acryliques sont obtenues à partir de l'acrylonitrile de formule : CH2 = CH - C = N
1. Le polyacrylonitrile est obtenu par polymérisation de l'acrylonitrile. Donner le motif du polyacrylonitrile.
2. Les fibres acryliques sont obtenues par copolymérisation entre l'acrylonitrile et les acrylates Un des acrylates utilisé est l'acrylate de méthyle :
a. Recopier la formule semi-développée de l'acrylate de méthyle. Entourer le(s) groupe(s) fonctionnel(s) et nommer le(s)
b. Proposer une réaction permettant la synthèse de l'acrylate de méthyle à partir de l'acide acrylique. Indiquer le nom de la réaction, le nom et la formule des réactifs, l'équation de la réaction.
c. Donner un exemple d'utilisation des fibres acryliques.
BTS 03
Dans la CEE, en 1994, les survêtements de sport étaient pour 44% en coton, pour 25% en polyester, pour 18 % en acrylique et pour 10% en polyamide.
1. Le coton est constitué de cellulose, qui est un polymère naturel dans lequel le motif C6H10O5 se répète n fois.
1.1. Comment nomme-t-on le nombre n ? 1.2. Calculer la masse molaire du motif
1.3. Calculer la valeur de n si la masse molaire moyenne du polymère est de 40,5 kg.mol-1.
2. On donne la formule semi développée de l'acrylonitrile : H2C=CHCN.
2.1. Pourquoi la molécule d'acrylonitrile peut-elle se polymériser ?
2.2. Préciser s'il s'agit d'une réaction d'addition ou s'il s'agit d'une réaction de condensation.
2.3. Écrire l'équation bilan correspondant à cette réaction de polymérisation.
3. Réaction de synthèse d'un composé présentant la même fonction chimique qu'une des fibres constituant le survêtement.
3.1. Soit un premier composé chimique de formule semi-développée:
H3C-COOH.
a. Écrire sa formule développée.
b. Entourer le groupe d'atomes correspondant à une fonction chimique.
c. Comment appelle-t-on cette fonction ?
3.2. Soit un second composé chimique de formule semi -développée : H3C-CH20H.
a. Écrire sa formule développée.
b. Entourer le groupe d'atomes correspondant à une nouvelle fonction chimique.
c. Comment appelle-t-on cette nouvelle fonction ? 3.3. Les deux composés réagissent l'un sur l'autre.
a. Écrire l'équation bilan.
b. Donner la nature chimique des produits obtenus.
c. Préciser s'il s'agit d'une réaction d'addition ou s'il s'agit d'une réaction de condensation.
BTS 02 :
La préparation des fibres de la marque Rilsan, propriété de la firme Rhône-Poulenc, nécessite l’utilisation de l’acide 11-amino undécanoïque de formule NH2-(CH2)10-COOH.
1) Le monomère
Donner la formule développée de l’acide 11-amino undécanoïque.
Recopier la formule semi-développée de cet acide et encadrer puis nommer les groupes fonctionnels présents dans cette molécule.
2) Réaction de polymérisation
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction de préparation du polymère Rilsan.
b) Préciser le type de polymérisation mis en jeu 3) Le polymère
a) Indiquer le groupe fonctionnel présent sur le polymère.
b) En déduire la grande famille de polymère auquel il appartient.
c) Le polymère obtenu a pour motif
définir le degré de polymérisation
( CH2 )10 C N H O
d) Calculer sa valeur dans le cas d’un polymère de masse molaire 73200g.mol-1.
BTS 01 :
Fibres synthétiques.
Les produits textiles actuels, par leurs performances, apportent à l’homme confort et sécurité :
- Performances mécaniques des fibres para-aramides, polyéthylène et leur combinaison avec le verre et l’acier.
- Performances thermiques des fibres méta-aramides.
- Caractère hydrophobe et fonction imper respirante des textiles associés au polytétrafluoroéthylène.
1. Fibre para aramide ( Kevlar).
Les monomères utilisés pour la synthèse de ce polymère sont :
1.1. Quelles sont les fonctions chimiques qui apparaissent sur les molécules proposées ? Entourer leurs groupes fonctionnels.
1.2. Ecrire l’équation de la réaction conduisant au polymère. De quel type de réaction de polymérisation s’agit-il ?
1.3. Ecrire la formule développée du motif. Entourer le groupe fonctionnel qui le caractérise. Le nommer. A quelle famille de polymères appartient cette fibre ? 1.4. Sachant que le degré de polymérisation est 49, en déduire la masse molaire du
polymère.
2. Polytétrafluoroéthylène
Ce polymère est obtenu à partir du tétrafluoroéthylène ou tétrafluoroéthène de formule brute C2F4.
2.1. Donner la formule développée du monomère et celle du polymère.
2.2. Quel nom est attribué à ce type de polymérisation ?
2.3. Ce polymère permet de réaliser des matériaux hydrophobes présentant la fonction imper respirante. Expliquer brièvement en quoi consiste cette fonction.
BTS 00 :
Les parties 1 et 2 sont indépendantes.
1. Les textiles artificiels sont fabriqués à partir d ‘une matière première naturelle, comme la cellulose, que l’on traite ensuite chimiquement.
1.1. La cellulose ( C6H10O5)n est un polymère naturel.
1.1.1. Rappeler la définition d’un polymère.
1.1.2. Que représente n ? Le nommer.
1.1.3. Citer deux sources naturelles de cellulose.
1.2. Le tri acétate ou tri acétate de cellulose est un triester acétique de la cellulose.
1.2.1. Donner la formule générale d’un ester. Par quelle réaction chimique prépare-ton un ester ? donner le nom des réactifs utilisés et des produits obtenus.
1.2.2. Le motif du tri acétate de cellulose est :
COOH HOOC
NH2
H2N
CH2
CH O
CH CH O
CH CH O O
O C O
CH3
C O
CH3
C O CH3
Pour justifier son nom :
1.2.2.1 reproduire sur la copie la formule du motif du tri acétate de cellulose et entourer les groupes fonctionnels ester.
1.2.2.2. Donner la formule développée de l’acide acétique ou éthanoïque.
1.2.2.3. Donner la formule développée du motif de la cellulose.
2. Teinture à l’indigo des blue jeans
Dans un premier temps, l’indigo est réduit en une forme jaune pâle, appelée « indigo blanc », soluble dans l’eau. Cette forme peut-être fixée par les tissus. Dans un deuxième temps, le tissu imprégné d’indigo blanc est exposé à l’air ; l’oxydation de cette forme jaune pâle en la forme bleue colore le tissu en surface.
2.1. L’indigo existe donc sous deux formes, la forme oxydée Ind qui est bleue et la forme réduite IndH2 qui est jaune pâle.
2.1.1. Qu’est-ce qu’une oxydation ?
2.1.2. Sous quelle forme l’indigo est-il fixé sur les tissus ? 2.1.3. Ecrire la demi équation rédox correspondant à ce couple.
2.2. Ecrire la demi équation rédox du couple O2/H2O.
2.3. En déduire l’équation bilan de l’action du di oxygène de l’air sur l’indigo blanc.
BTS 99 :
Les parties A, B et C sont indépendantes.
A- On lit sur une étiquette de pantalon la composition suivante : 55% laine, 45% polyester 1) A quelle catégorie de fibres appartient chacun des composants de l’étoffe ? 2) Quel est le nom du principal constituant chimique de la laine ?
3) Ce constituant est formé d’un enchaînement de composés de formule générale : H2N – CH -COOH
R
R n’étant pas le même pour tous les composés. A quelle famille appartient ces composés ? Quels sont les groupes fonctionnels dans cette formule ?
B- On donne le motif élémentaire du polyester :
C C (CH2)2
( O O )
O O
1) A partir de quelles fonctions chimiques peut-on obtenir une fonction ester ? 2) Donner les formules développées et les noms systématiques des deux monomères
qui ont conduit au polyester ci-dessus. Comment appelle-t-on ce type de polymérisation ?
3) Calculer le degré de polymérisation sachant que la masse molaire du polyester obtenu est de 30720 g.mol-1.
Donnée : masse molaire moléculaire d’un motif : 192 g.mol-1. C- L’hydrolyse d’un ester donne de l’acide éthanoïque et de l’éthanol.
1) Ecrire les formules semi-développées de l’éthanol et de l’acide éthanoïque.
2) On prélève 10,0 mL d’acide éthanoïque et on le dose par une solution d’hydroxyde de sodium ou Soude de concentration 0,50 mol.L-1. L’équivalence acido-basique a lieu quand on a versé 8,0 mL de solution d’hydroxyde de sodium.
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction acido-basique.
b) Calculer la concentration molaire de la solution d’acide éthanoïque.
BTS 98 :
On dispose des deux composés suivants : HOOC-(CH2)4-COOH et H2N-(CH2)4-NH2
A- 1) Ecrire le formules développées de ces composés.
2) Quels groupes fonctionnels contiennent-ils Entourez les.
B- La réaction qui peut se produire entre ces deux corps conduit à un polymère.
1) De quel type de polymérisation s’agit-il ? 2) Ecrire l’équation de la réaction.
3) A quelle famille appartient le polymère obtenu ?
4) Donner la formule développée du motif de ce polymère.
C- 1) Calculer la masse molaire du motif élémentaire.
2) En déduire la masse molaire du polymère sachant que le degré de polymérisation est 140.
BTS 97:
L’acrylonitrile a pour formule H2C=CHCN.
A) Il est actuellement préparé par l’action d’un mélange d’ammoniac NH3 et de di oxygène O2 sur le propène CH2=CH-CH3, avec la formation de vapeur d’eau H2O.
1) Ecrire l’équation bilan de la réaction et l’équilibrer.
2) Calculer la masse molaire M1 de l’acrylonitrile.
3) Calculer la masse molaire M2 du propène.
4) Calculer la masse théorique m1 d’acrylonitrile obtenue à partir d’une tonne de propène, le rendement théorique étant de 100%.
5) En réalité, le rendement est de 71%. Calculer la masse m’1 d’acrylonitrile réellement obtenue.
B) On veut préparer du polyacrylonitrile par polymérisation.
1) Ecrire l’équation bilan.
2) De quel type de polymérisation s’agit-il ? Justifier.
3) Qu’appelle-t-on degré de polymérisation ?
4) Sachant que la masse molaire moyenne du polyacrylonitrile est 31,8 kg.mol-1, calculer son degré n de polymérisation.
BTS 96:
1) Donner la formule développée du chlorure de vinyle (monochloroéthène).
2) Ce composé peut-être obtenu de deux façons différentes:
2.1) Par addition du chlorure d’hydrogène sur l’acétylène (éthyne).
2.1.1) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
2.1.2) Sachant que le rendement de la réaction est 95%, calculer la masse d’acétylène nécessaire à la fabrication de 100 tonnes de chlorure de vinyle.
2.2) Par addition de di chlore sur l’éthylène (éthène) puis élimination d’une molécule de chlorure d’hydrogène.
Ecrire les équations -bilan des réactions correspondant aux deux étapes de la fabrication.
3) Le chlorure de vinyle peut se polymériser:
3.1) Ecrire l’équation bilan de la réaction et préciser son type.
3.2) Le polymère obtenu a un degré moyen de polymérisation de 400. Calculer sa masse molaire moyenne.
BTS 95:
A) pH des solutions aqueuses
On dispose de trois solutions aqueuses C, D, E.
C a un pH égal à 4,2; D est une solution d’acide chlorhydrique de concentration 10-2 mol.l-1; E est une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration 10-3 mol.l-1.
1) Calculer le pH des solutions D et E.
2) Classer ces trois solutions par ordre d’acidité croissante.
B) Polymère
1) Les réactifs utilisés pour la synthèse d’un polymère sont:
O O ll ll
HO-C-(CH2)4-C-OH et H2N-(CH2)6-NH2
Donner leur nom.
2) Quelles sont les fonctions chimiques qui apparaissent sur les molécules de ces corps ? Encadrer leurs groupements fonctionnels.
3) Ecrire l’équation de la réaction entre les deux réactifs en faisant apparaître le motif élémentaire du polymère P.
4) Par quel type de réaction obtient-on ce polymère ? Donner le nom du polymère obtenu.
5) Sachant que le degré de polymérisation de ce polymère est 136, calculer sa masse molaire moléculaire.
BTS 94:
1) On dissout 1 g d’un acide carboxylique dans de l’eau distillée. On dose ensuite la solution obtenue par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration 1 mol.l-1. L’équivalence acido-basique est obtenue après avoir versé 16,7 cm3 de la solution basique.
Déterminer:
a) le nombre de moles d’acide contenu dans 1 g, b) la masse molaire de l’acide,
c) la formule développée de cet acide sachant que la formule générale d’un acide carboxylique est de la forme CnH2nO2.
2) On fait réagir de l’acide éthanoïque sur de l’éthanol en présence d’un catalyseur.
a) Ecrire l’équation de la réaction en précisant les noms des corps obtenus.
b) Quelle nouvelle fonction obtient-on ? Quel est le groupement fonctionnel qui le caractérise ?
3) Un polymère P a la formule suivante:
CO CO (CH2)4 O
( O )n
a) Ecrire la formule développée du motif de ce polymère. A quelle famille de polymères appartient ce corps ?
b) La masse molaire moléculaire moyenne de ce polymère est de 18 kg.mol-1. calculer son degré de polymérisation moyen.
BTS 93:
Certains personnels de laboratoire utilisent une blouse tissée en polypropylène.
1) S’agit-il d’une fibre naturelle, artificielle, synthétique ? Justifier brièvement votre réponse.
2) Le motif de cette macromolécule est:
C H3
C H C H2
n
a) En déduire la formule et le nom du monomère.
b) Ecrire l’équation de la réaction de formation du polymère.
c) Quel est le type de cette réaction ? 3)
a) Qu’appelle-t-on « degré de polymérisation » ?
b) La masse molaire moyenne du polymère étant de 84 kg.mol-1, en déduire le degré de polymérisation moyen du polypropylène.
c) Indiquer une méthode expérimentale permettant d’évaluer la masse molaire d’un polymère.
4) Quels sont les avantages et les inconvénients de cette fibre de polypropylène? Quels en sont les usages ?
BTS 92:
1) Fibre synthétique
a) Ecrire la formule développée de l’acide paraphtalique ( ou acide benzène dicarboxylique -1,4).
b) Ecrire la formule développée de l’éthanediol.
c) Ecrire l’équation de la réaction entre les deux réactifs précédents.
d) De quel type de réaction s’agit-il ? Nommer le produit obtenu.
e) Sous quelle appellation commerciale ce produit est-il utilisé pour fabriquer des fibres textiles ?
2) Fibre aramide
Soit le motif de la fibre aramide:
N
H
CH2 CH2 N C CH2 CH2 CH2 CH2 C
O O
H n
a) justifier le fait que cette macromolécule appartient à la famille des polyamides.
b) Donner les formules développées des monomères.
c) Indiquer quelques propriétés caractéristiques des polyamides.
BTS 91:
Le triacétate et l’acétate de cellulose sont préparés à partir de la cellulose qui est un composé macromoléculaire de formule
CH2OH
CH O
CH CH O
CH CH
OH OH n
1.a) Définir un composé macromoléculaire et donner la signification de n.
1.b) Préciser l’ordre de grandeur de n pour le coton.
1.c) Citer deux types de fibres contenant essentiellement de la cellulose.
2) Quelles fonctions particulières reconnaissez-vous dans le motif de la cellulose ? 3.a) Nommer la réaction chimique permettant de préparer le triacétate de cellulose à partir de la cellulose.
3.b) Citer le réactif nécessaire à cette réaction. Donner sa formule développée et citer sa fonction chimique.
3.c) Représenter le motif de triacétate de cellulose.
4) Par quelle réaction chimique peut-on passer du triacétate à l’acétate de cellulose ? Ecrire l’équation bilan.
BTS 90:
La laine est une fibre protéique dont le constituant essentiel est la kératine. Une protéine résulte de l’enchaînement d’acides alpha aminés. On rappelle qu’un acide alpha aminé est une molécule possédant sur le même atome de carbone une fonction acide et une fonction amine.
1) Donner la formule générale d’un acide alpha aminé.
2) Ecrire la réaction d’un acide aminé avec une solution d’acide chlorhydrique ( H3O+ + Cl-).
3) Ecrire la réaction d’un acide aminé avec une solution d’hydroxyde de sodium (OH- + Na+).
4) Le schéma suivant représente une partie de la molécule de kératine; R1, R2
désignent des groupements alkyles. En dehors des deux fonctions acide et amine, quelles fonctions chimiques rencontre-t-on dans ce schéma ?
O C
C CH2 S H
N H
C O
C
N C
C N H
H (CH2)4 NH2
O
H H R1
S CH2 C
C O
H
N H
C O
C R2
H
N H
C O
HO
O
C CH2 C H
N H
5) Dans la suite, on pourra représenter la laine par la formule :
L
NH2
COOH
5.1) Un colorant cationique peut-être schématisé par la formule Col + X-. Quel composé obtient-on lorsque le colorant se fixe sur la laine en milieu basique ?
5.2) La laine peut-elle fixer un colorant anionique schématisé par Col - X+? Si oui, quelle est la formule du composé obtenu ?
Un collant en polyamide 6-6 est tricoté à l’aide d’un fil dont le titre est 15 deniers. Sa masse est égale à 10 g.
1) Quelle est la longueur de fil qui a été nécessaire pour faire ce collant ? 2) Par quel type de réaction obtient-on le polyamide 6-6 ?
3) Quels sont les produits de départ pour la synthèse du polyamide 6-6 ? Donner leurs noms et leurs formules.
4) Quelles sont les fonctions chimiques qui apparaissent sur les molécules de ces produits de départ ?
5) Ecrire la réaction d’obtention du polyamide 6-6 en faisant apparaître le motif élémentaire.
BTS 89 :
Les polyesters sont obtenus par réaction entre l’éthanediol 1,2 (ou glycol) CH2 OH- CH2 OH et l’acide benzène dicarboxylique 1,4
C C
O O
HO OH
1) Quelles sont les fonctions importantes qui apparaissent sur les deux molécules proposées ?
2) Ecrire l’équation de la réaction faisant apparaître le monomère. Quelle est la nature de cette réaction ?
3) En déduire l’équation de la réaction conduisant au polymère.
Quel est le type de ce polymère ?
De quel type de réaction de polymérisation s’agit-il ?
4) Un polyester a une masse molaire de 249600g, déterminer le degré de polymérisation.
Données: masses molaires atomiques du carbone 12 g.mol-1, de l’oxygène 16 g.mol-1, de l’hydrogène 1 g.mol-1, du chlore 35,5 g.mol-1, de l’azote 14 g.mol-1.
