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Texte intégral

(1)CARBOIDRATI DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. I carboidrati o zuccheri o glucidi sono un gruppo molto vasto di sostanze organiche costituite da atomi di carbonio, idrogeno ed ossigeno. Hanno grande importanza biologica poiché rappresentano: 9 principale fonte di energia per gli esseri viventi 9 elementi strutturali e di supporto 9 componenti degli acidi nucleici Derivati aldeidici o chetonici di alcoli polivalenti (poliidrossialdeidi e poliidrossichetoni) Formula bruta generale: Cn(H2O)n WWW.SLIDETUBE.IT. 1.

(2) MONOSACCARIDI (o zuccheri semplici): carboidrati che non possono essere ulteriormente idrolizzati a composti più semplici DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Es. Glucosio, ribosio, fruttosio. OLIGOSACCARIDI: contengono almeno due unità (non più di alcune) di monosaccaride; es. disaccaride, trisaccaride, ecc. Es. Saccarosio, maltosio, lattosio. POLISACCARIDI: contengono numerose unità di monosaccaride (fino a migliaia) di solito identiche. Es. Glicogeno, amido, cellulosa 2.

(3) WWW.SLIDETUBE.IT. MONOSACCARIDI DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. I monosaccaridi sono i monomeri con cui sono costituiti i carboidrati più complessi. Il suffisso –oso indica che la molecola è un carboidrato.. Numero varabile di atomi di C di cui è costituito Triosi (3 atomi di C) Tetrosi (4 atomi di C) Pentosi (5 atomi di C) Esosi (6 atomi di C). Sono polialcoli (più gruppi ossidrili presenti) e un gruppo carbonile. Aldosi (poli-idrossialdeidi). Chetosi (poli-idrossichetoni). Gruppo aldeidico. Gruppo chetonico. 3.

(4) MONOSACCARIDI DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. I più importanti monosaccaridi nell’alimentazione umana sono:. Glucosio ⇒ il più diffuso in natura, costituisce la forma in cui devono essere trasformati gli altri zuccheri per poter essere utilizzati dall’organismo umano. Fruttosio ⇒ contenuto nella frutta e nel miele. Galattosio ⇒ si trova combinato con il glucosio a formare il lattosio, lo zucchero del latte.. 4.

(5) Monosaccaridi: I TRIOSI DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Esistono due triosi e sono i più semplici carboidrati. Gliceraldeide. Diidrossiacetone. Serie di ALDOSI. Serie di CHETOSI. WWW.SLIDETUBE.IT. 5.

(6) La gliceraldeide ha un atomo di carbonio asimmetrico, ed esistono due enantiomeri DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. CHO H. C. OH. CH2OH. D Gliceraldeide. CHO HO. C. H. CH2OH. L Gliceraldeide. Zuccheri della serie D:. il gruppo OH del carbonio asimmetrico più in basso è a destra. Zuccheri della serie L:. il gruppo OH del carbonio asimmetrico più in basso è a sinistra. In natura i monosaccaridi sono presenti nella forma D 6.

(7) Serie dei D-Aldosi. DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. 7 Tratto D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2E, Ed. Zanichellli.

(8) Serie dei D-chetosi. DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. WWW.SLIDETUBE.IT. 8 Tr<tto da D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2E, Ed. Zanichellli.

(9) Glucosio e Fruttosio. DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Monosaccaridi con la stessa formula bruta C6H12O6 che differiscono per la funzione carbonilica (esistono 16 monosaccaridi isomeri con questa formula bruta). aldo-esoso. cheto-esoso. CHO. CH2 OH. H. C. OH. C. O. HO. C. H. HO. C. H. H. C. OH. H. C. OH. H. C. OH. H. C. OH. CH2 OH. CH2 OH. D-fruttosio. D-glucosio WWW.SLIDETUBE.IT. 9.

(10) WWW.SLIDETUBE.IT. Glucosio. DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Il glucosio è il più importante dei monosaccaridi. E’ normalmente presente nel sangue e nei liquidi interstiziali. La GLICEMIA è un indice che lo misura. Questo zucchero non deve essere digerito e quindi può essere somministrato per via endovenosa a pazienti che non sono in grado di assumerne per via orale. aldo-esoso CHO H. C. OH. HO. C. H. H. C. OH. H. C. OH. 9 Il glucosio è presente nelle urine di pazienti affetti da diabete mellito, la presenza nelle urine è detta GLICOSURIA.. CH2 OH. D-glucosio WWW.SLIDETUBE.IT. 10.

(11) Ribosio. DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Il 2-desossi-D-ribosio è uno zucchero importante poiché entra nella costituzione delle molecole di acido desossiribonucleico (le basi del DNA) e viene prodotto dalle cellule a partire dal D-ribosio. CHO. CHO H. C. OH. H. C. H. H. C. OH. H. C. OH. H. C. OH. H. C. OH. CH2 OH. D-ribosio. CH2 OH. 2-desossi D-ribosio. 11.

(12) Ci sono diversi modi per rappresentare il glucosio ( e gli altri zuccheri). DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Le formule delle molecole di carboidrati possono essere scritte in forma lineare come visto; nelle soluzioni acquose però molti monosaccaridi sono presenti sotto forma di molecole cicliche originate dalla reazione intramolecolare tra il gruppo aldeidico o chetonico e uno dei gruppi –OH della molecola producendo un composto detto semiacetale.. CHO. H. C. OH. H. C. OH. HO. C. H OH. H. C. OH. HO. C. H. H. C. H. C. OH. H. C. H. C. OH. forma semiacetalica O. CH2 OH CH2 OH. CH2 OH. forma aperta rappresentazione convenzionale di Fisher. H. O. H. forma semiacetalica H OH rappresentazione convenzionale di OH OH Haworth H OH. 12.

(13) DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Tratto da D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2E, Ed. Zanichellli. Ogni molecola ciclizzando forma due nuovi isomeri detti ANOMERI indicati come α e β. L’esistenza delle due forme è un particolare di grande importanza biologica.. Solo il D-glucosio può essere utilizzato dagli esseri viventi e la sua utilizzazione è molto diversa se si tratta dell’α o β. costituente dell’amido e del glicogeno e rappresenta il “combustile” più importante da cui gli organismi superiori traggono l’energia. costituente della cellulosa e non può essere utilizzato dagli organismi superiori 13.

(14) α-D-glucosio DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. β-D-glucosio. 14.

(15) OSSIDAZIONE:. DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Monosaccaridi. acidi aldonici, uronici, aldarici (zuccheri acidi) CO OH H. C. OH. HO. C. H. CHO. H. C. OH. H. C. OH. H. C. OH. HO. C. H. H. C. OH. H. C. OH. Sul C1. CH2OH D glucosio. CH2OH. Blanda ossidazione. Sul C6. CH O H. C. OH. HO. C. H. H. C. OH. H. C. OH. COOH. Acido D gluconico. Energica ossidazione. COOH H. C. OH. HO. C. H. H. C. OH. H. C. OH. COOH Acido D glucuronico. ACIDO D GLUCARICO 15.

(16) ESTERI degli ZUCCHERI. DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Si formano per reazione tra un acido e un alcool; nel caso degli zuccheri la reazione è tra un acido e uno dei gruppi alcolici presenti sulla molecola. CHO H. OH. O. C H 2O. P. C. OH. OH Gliceraldeide 3 fosfato. 16.

(17) DISACCARIDI DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Sono formati dalla combinazione di due molecole di monosaccaride. I più comuni sono saccarosio, lattosio e maltosio, tutti isomeri con formula bruta C12H22O11. Il saccarosio è formato da una molecola di glucosio e una di fruttosio, è il più comune zucchero usato come dolcificante per gli alimenti.. I monosaccaridi sono presenti in soluzione come strutture cicliche dette emiacetali, la combinazione di un emiacetale (monosaccaride) con un gruppo alcolico di un altro monosaccaride porta alla formazione di un acetale ⇒ LEGAME GLICOSIDICO. 17.

(18) DISACCARIDI: Lattosio DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Legame glicosidico tra una molecola di β-D-galattosio ed una di α o β-D-glucosio Nel saccarosio il legame glicosidico è di tipo β-1,4, ovvero avviene tra il C 1 della molecola di glucosio e il C 2 della molecola di fruttosio. OH. 6. 6 5. HO. H. 4. OH H. 3 H. 1. H 2 OH. H. β-D-Glucosio. 5. H. O OH. +. 4. H OH. HO. 3 H. OH. OH. OH O OH. 2 OH. H. 1. H H. β-D-Galattosio. O. HO OH. H. H. H. 1. O H. 4. O OH H. OH. H H. H. OH H. OH. Lattosio. 18.

(19) DISACCARIDI: Saccarosio DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. Legame glicosidico tra una molecola di α-D-glucosio ed una di β-Dfruttosio Nel saccarosio il legame glicosidico è di tipo α-1,2, ovvero avviene tra il C 1 della molecola di glucosio e il C 4 della molecola di fruttosio.. 19.

(20) POLISACCARIDI DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. I polisaccaridi sono polimeri di monosaccaridi. La loro idrolisi completa produce molte molecole di monosaccaridi. Alcuni dei più comuni sono amido, cellulosa e glicogeno.. I più importanti per l’alimentazione umana sono polimeri di molecole di glucosio. Polisaccaridi. contenenti. un. unico. tipo. di. zucchero. sono. omopolisaccaridi mentre quelli contenenti tipi diversi di polisaccaridi sono eteropolisaccaridi.. 20.

(21) POLISACCARIDI: Amido, Glicogeno e Cellulosa DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. 9 AMIDO: è il polisaccaride più abbondante in natura ed è presente quasi esclusivamente nelle cellule vegetali. E’ un omopolisaccaride costituito da unità di glucosio legate tra loro. Ne esistono due forme: l’amilosio con legami α (lineare) e l’amilopectina (ramificato). 9 GLICOGENO: è il polisaccaride più abbondante nelle cellule animali, è abbastanza simile all’amilopectina ma più ramificato; costituito solo da glucosio ed estremamente compatto. Nei mammiferi è presente nel fegato e nel muscolo. 9 CELLULOSA: è presente nei vegetali verdi ed è composta da unità di glucosio legate fra loro con legami β idrolizzabili con l’enzima cellulasi che l’uomo non possiede. 21.

(22) CELLULOSA DocQ. Securely Send, Sign, Store and Edit Your Documents with DocQ.com. 22 WWW.SLIDETUBE.IT.

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