L.M.D : 2ème année ST 2011-2012 Nadia BOULEKRAS
C
C C
Corrigé de l’examen final orrigé de l’examen final orrigé de l’examen final orrigé de l’examen final en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique
Exercice n°1
Mécanisme SN2 (A)
IsPr
H3C H
I
I
S
Inversion de
configuration +
HO
Etat de transition R
IsPr
H3C H
I
HO
IsPr
CH3 H
HO
IsPr
H3C H
HO
IMécanisme SN2 (B)
Cl
S
+
HO
Etat de transition
HO
HO H3C
H
Cl O
H3C
O
H3C H
Cl O
H3C
O
HO
H3C H
Cl O
H3C
O
CH3 H
O
CH3
O S
1
1 2
2 3
3 4
4
Remarque : Pour la molécule B, il n’y a pas eu d’inversion de configuration mais un changement de groupement prioritaire : Cl > Ester ; Ester > OH.
Les solvants utilisés pour ce type de réaction, sont des solvants polaires aprotiques : acétone, DMF…
Exercice n°2
H3C Cl
O H3C
Cl2/FeCl3
H3C
O AlCl3
O Cl
L.M.D : 2ème année ST 2011-2012 Nadia BOULEKRAS
O SO3H
H2SO4/H2SO4 O
AlCl3 O
Cl
Exercice n°3
Le stéréoisomère du composé 2-bromo 3-méthyl pentane qu’il faut utiliser pour obtenir le (Z) 3-méthyl pent-2-ène selon un mécanisme E2 est le : 2S, 3R
Astuce : Il faut placer les groupements partants (Br et H) en position anti dans le plan, ensuite disposer les autres groupements de manière à ce que les 2 groupements prioritaires (sur C2 et C3) soient en avant (ou en arrière) du plan.
CH3
CH2CH3
H3C
H Br
H
HO
CH2CH3 H3C
CH3 H2O H
agit comme une base Br
(Z) 3-méthyl pent-2-ène (2S, 3R) 2-bromo 3-méthyl pentane
2 3
