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Examen Final Examen Final Examen Final Examen Final enenenen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique (90 mn)

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L.M.D : 2ème année ST 2011-2012 Nadia BOULEKRAS

Examen Final Examen Final Examen Final

Examen Final en en en Chimie Organique en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique

(90 mn)

Exercice n°1 (7 pts)

Soient les réactions SN2 suivantes : IsPr

IsPr :

H3C H

I HO

A

+ I

H3C H

Cl HO

B

+ Cl

O H3C

O

1) Donner les formules de A et B. Justifier votre réponse, en donnant le mécanisme des deux réactions.

2) Donner les configurations absolues des composés de départ ainsi que celles de A et B.

3) Quel est le type de solvant utilisé pour les deux réactions ?

Exercice n°2 (6 pts)

Proposer une synthèse des composés suivants en indiquant les réactifs utilisés pour chaque séquence :

?

H3C Cl

O

H3C

?

SO3H

O

Exercice n°3 (7 pts)

Quel est le stéréoisomère du composé 2-bromo 3-méthyl pentane qu’il faut utiliser pour obtenir le (Z) 3-méthyl pent-2-ène selon un mécanisme E2 ? Justifier votre réponse, en donnant le mécanisme de la réaction.

Il est interdit d’écrire au stylo rouge

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