L.M.D : 2ème année ST 2011-2012 Nadia BOULEKRAS
Examen Final Examen Final Examen Final
Examen Final en en en Chimie Organique en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique
(90 mn)
Exercice n°1 (7 pts)
Soient les réactions SN2 suivantes : IsPr
IsPr :
H3C H
I HO
A
+ IH3C H
Cl HO
B
+ ClO H3C
O
1) Donner les formules de A et B. Justifier votre réponse, en donnant le mécanisme des deux réactions.
2) Donner les configurations absolues des composés de départ ainsi que celles de A et B.
3) Quel est le type de solvant utilisé pour les deux réactions ?
Exercice n°2 (6 pts)
Proposer une synthèse des composés suivants en indiquant les réactifs utilisés pour chaque séquence :
?
H3C Cl
O
H3C
?
SO3H
O
Exercice n°3 (7 pts)
Quel est le stéréoisomère du composé 2-bromo 3-méthyl pentane qu’il faut utiliser pour obtenir le (Z) 3-méthyl pent-2-ène selon un mécanisme E2 ? Justifier votre réponse, en donnant le mécanisme de la réaction.
Il est interdit d’écrire au stylo rouge