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L.M.D : 2^ème année ST 2013-2014 Nadia BOULEKRAS

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^{(20 mn)}

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Exercice n°1 (02 pts)

Parmi les propositions suivantes concernant les réactions de substitution electrophile (SE), laquelle est FAUSSE:

• Le carbocation est stabilisé par résonance

• Le produit de la SE n’est pas aromatique

• L’étape déterminante correspond à la formation du Complexe σ

• Les substituants désactivants déstabilisent la charge positive du complexe σ.

• Les substituants activants accélèrent une 2^ème SE en stabilisant le complexe σ.

• Toutes les réactions SE, passent par le même mécanisme

• Le proton arraché du cycle provient du même carbone où l’électrophile s’est fixé.

Exercice n°2 (08 pts)

1) Parmi les acides benzoiques suivants, substitués en para (R-C6H4- COOH), lequel est le MOINS acide?

• R = NO₂

• R = Br

• R = OCH3

• R = CH3

• R = H

2) Parmi les amines suivantes, substituées en para (R-C6H4-NH2), laquelle est la PLUS basique?

• R = Cl

• R = CN

• R = OCH3

• R = H

• R = NO2

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L.M.D : 2^ème année ST 2013-2014 Nadia BOULEKRAS

3) Parmi les groupements suivants, quels sont ceux qui ne sont pas électroattracteurs par effet inductif ? Préciser les effets (+M, -M, +I, -I) de chaque groupement.

• –CN

• -CH=O

• –N(CH₃)₂

• -OH

• –CH3

• –SO3H

4) Parmi les groupements suivants, quels sont ceux qui sont ortho-para directeurs ? Préciser les effets (+M, -M, +I, -I) de chaque groupement.

• –OH

• NHCOCH3

• –SO3H

• –Cl

• CH=O

• a & b

• a & d

• a, b & d

Il est interdit d’écrire au stylo rouge