Corrigé Examen (2Corrigé Examen (2Corrigé Examen (2Corrigé Examen (2èmeèmeèmeème Session)Session)Session)Session) enenenen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique

(1)

L.M.D : 2^ème année ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS

Corrigé Examen (2

Corrigé Examen (2 Corrigé Examen (2

Corrigé Examen (2^ème^ème^ème^ème Session)Session)Session) enSession)enenen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique Chimie Organique

Les produits obtenus dans les réactions suivantes sont :

H S R

CH₃ ^NaCN

Acétonitrile O

O

O CN

Inversion de configuration

SN₂

NaOMs

H S

Cl H F

NaCN Acétonitrile

NaBr

SN₂

Cl

F

Br Meilleur groupement partant

H Br

CN

S R

NaI NaBr F

H I

F

H Br

DMF SN₂

I Meilleur groupement partant

NaOTf

S R

SN₂

OT_f

DMF NaN₃

N₃

H devant

(2)

SN₂

NaN3

Acétone H Br

N₃ H

S R

NaBr

Acétone NaSCH₃ C₂H₅ Br

NaBr

C₂H₅ SCH₃

SN₂

R S

R R

H

I

CH₃OH O

H

OCH₃ O

HI

+

H OCH₃ O

S S R

Racémique

SN₁

∆∆∆∆

NaOH

H CH₃ C₆H₅

H

OMs

Acétone

CH₃ C₆H₅

CH₃ H

(E)

NaOMs CH₃

+ H-OH

E₂

Règle de Zaïtsev: Alcène le plus substitué

(3)

Acétone CH₃ CH₃

Br

NaOH 80°C

CH₃ CH₃

NaBr + H-OH

E₂

H H en anti du Br

NaI DMF

KOH

∆∆∆∆

OMs I

KI + H-OH

E₂

H en anti du I

SN₂

H NaOMs

DMF

FeBr₃

+ ^CH3

Br

CH CH₃

CHO CHO

CHO est un groupement à effet mésomère attracteur (-M), il oriente la Substitution Electrophile Aromatique en méta.