Examen FinalExamen FinalExamen FinalExamen Final enenenen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique (90 mn) Exercice n°1 (3 pts) Identifier les fonctions présentes dans les 3 molécules suivantes :

L.M.D : 2^ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

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Examen Final en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique (90 mn) Chimie Organique

Exercice n°1 (3 pts)

Identifier les fonctions présentes dans les 3 molécules suivantes :

Eugénol (clou de girofle)

OH

O

Aspirine (Analgésique)

OH

O O

O

Cyanoacrylate (SuperGlue)

HO

O

N

Exercice n°2 (7 pts)

Nommer les molécules suivantes en précisant leurs configurations (R, S, Z, E):

OH H₃C-H₂C Br

H OH CH₃

H

L.M.D : 2^ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Cl

CH₃

Exercice n°3 (6 pts)

1) Indiquer le nombre de carbones asymétriques (C*) présents dans les 2 molécules ci-dessous (Cholestérol, Pénicilline V).

2) Préciser la configuration absolue (R, S) de chaque carbone asymétrique présent dans la pénicilline V.

H₃C

Cholestérol H₃C

H HO

H

H

Pénicilline V

CH₃ H

COOH H

H

N O S

N

CH₃

H O

O

L.M.D : 2^ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Exercice n°4 (4 pts)

Expliquer les valeurs de pKa obtenues pour les molécules suivantes:

Molécule pKa Explication

CH3 -CH2 -CH2 –COOH 4,8

CH3 -CH2 -CHCl-COOH 2,85

CH3 -CHCl-CH2 –COOH

4,05

CH2Cl-CH2 -CH2-COOH 4,5

CH2Cl-CH=CH-COOH 2,9

Il est interdit d’écrire au stylo rouge