* Corrigé de l’examen finalCorrigé de l’examen finalCorrigé de l’examen finalCorrigé de l’examen final enenenen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique

L.M.D : 2^ème année ST 2011-2012 Nadia BOULEKRAS

Corrigé de l’examen final Corrigé de l’examen final Corrigé de l’examen final

Corrigé de l’examen final en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique

Exercice n°1 (3 pts)

6-tert-butyl-5-isopropyl-4-méthylnon-2-èn-7-yne

1 2

3

4 5 6

7 8

9

Exercice n°2 (7 pts)

O O

O O O

O

E

E

*

Z

1

3 2

S

H Groupements

identiques

Exercice n°3 (10 pts)

1) Les groupements fonctionnels présents dans la molécule (A) :

H₃C

H

O O

(H₃C)₂N

A

Ester Amine

tertiaire

2) Il existe 2 carbones asymétriques dans la molécule (A) : C2, C3

L.M.D : 2^ème année ST 2011-2012 Nadia BOULEKRAS 3) Les configurations absolues dans (A) :

H₃C

H

O O

(H₃C)₂N

A

1 3 2

2 3

4

2R, 3R

2 1 3 4

4) Le nombre total de stéréoisomères de (A) : Pour 2C* : 2ⁿ = 2² = 4 stéréoisomères

5) Les 2 composés (A) et (B) sont des énantiomères :

• Configuration absolue du composé (A) : 2R, 3R

• Configuration absolue du composé (B) : 2S, 3S

H₃C

H

O O

(H₃C)₂N

CH₃

H O

O

N(CH₃)₂

A B

2R, 3R

1

3 2 2 3

2

3

4

2S, 3S

1 2 3

4 1

2 3

4 4

3

2 1