Corrigé exercice 19 R

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Chimie organique Exercice 19 Page 1 sur 2

Corrigé exercice 19 R ECENSEMENT DE STÉRÉO - ISOMÈRES

Remarque préliminaire : lorsqu’on parle de recensement de stéréo-isomères, on parle de molécules différentes, isolables, donc implicitement de stéréo-isomères de configuration.

Cet exercice ne présente pas de situations particulières, telles que celles que l’on a vues dans l’exercice

« Activité optique » (allènes, biphényles, hélicènes…). Les causes d’existence de stéréo-isomères de configuration sont donc la présence d’atomes asymétriques (pouvant être R ou S) et de liaisons doubles dissymétriquement substituées (pouvant être Z ou E).

1) La molécule possède un atome asymétrique et deux liaisons doubles dissymétriquement substituées. Cependant, l’une des liaisons doubles, celle du cycle, ne peut pas présenter d’autre configuration en raison de son incorporation dans le cycle.

C H₃ CH₃

CH₃ CH CH OH

CH CH₃ E * Z ou E

Il y a donc exactement 2^"= 4 stéréo-isomères de configuration possibles (on peut dire exactement car les 4 « combinaisons » SZ, RZ, SE, RE sont toutes des molécules différentes, par la configuration de l’atome asymétrique et/ou de la liaison double dissymétrique).

C H₃ CH₃

CH₃ C O H

CH₃ H

H H

C H₃ CH₃

CH₃ C H

CH₃ OH

H H

C H₃ CH₃

CH₃ C O H

H H

H CH₃

C H₃ CH₃

CH₃ C H

H OH

H CH₃

S Z

ÈnantiomËres R

Z

S E

ÈnantiomËres R

E diastÈrÈo- isomËres

2) La molécule proposée ici possède deux atomes asymétriques et une liaison double

dissymétrique non incluse dans les cycles. Il y a donc a priori 2^%= 8 combinaisons de descripteurs…

mais certaines combinaisons peuvent redonner plusieurs fois le même stéréo-isomère !

Pour trouver le nombre exact de stéréo-isomères, il faut les écrire et repérer l’existence de composés méso, qui existent inévitablement car la molécule comporte deux atomes asymétriques identiquement substitués :

diastéréo-isomères énantiomères

énantiomères

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Chimie organique Exercice 19 Page 2 sur 2

C H₃ CH₃ C

H₃ CH₃

CH₃ C

OH

C H₃ O H H

H H

H

C H₃ CH₃ C

H₃ CH₃

CH₃ C

OH

C H₃ H H

H H

OH

C H₃ CH₃ C

H₃ CH₃

CH₃ C

H

C H₃ O O H

H

H H

H

C H₃ CH₃

CH₃ C

OH

OH H

H

H C H₃

C H₃ CH₃

CH₃ C

H

H O

H

O H

C H₃

C H₃ CH₃

CH₃ C

OH

H H

H

O H

C H₃

C H₃ CH₃

R Z S

mÈso, achiral

plan de symÈtrie

R Z R

S Z S

R E R S E S

R E S

centre de symÈtrie

mÈso, achiral ÈnantiomËres

ÈnantiomËres

Conclusion : la molécule possède 6 stéréo-isomères de configuration, dont deux couples d’énantiomères et deux composés méso.

Hormis les deux relations d’énantiomérie indiquées, toutes les autres relations entre deux molécules sont des relations de diastéréo-isomérie.

méso, achiral

plan de symétrie

énantio- mères

méso, achiral centre de symétrie