COURS.15
QUATRIEME ANNEE SECONDAIRE CHIMIE : CHIMIE ORGANIQUE
QU’EST-CE QU’UN AMIDE ALIPHATIQUE ? BACCARI
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CHIMIE ORGANIQUE
OBJECTIFS DESCIPLINAIRE Reconnaitre et nommer un amide
Préparer un amide à partir d’un sel d’ammonium.
LINGUISTIQUES Maîtriser le lexique spécifique à la chimie organique PRE-REQUIS Les dérivés des acides carboxyliques
DOCUMENTS DOCUMENTS Fiche « Elève » : Qu’est ce qu’un amide?
Comment synthétiser un amide à partir d’un sel d’ammonium ? APPROCHE
METHODOLOGIQUE
Mettre en place une démarche d’investigation : (motivation « d’où parte-t-on? » ; problématisation
« qu’est-ce qu’on cherche? » ; définition de la stratégie de recherche « comment va-t-on faire pour chercher? » ; mise en œuvre du projet « cherchons » ; confrontation « a-t-on trouvé ce que l’on cherche ? » ; terminaison « le savoir construit : ce que l’on a expliqué, compris, découvert)
SEQUENCES PEDAGOGIQUE
DEMARCHE A SUIVRE
SITUATION DECLENCHANTE : (observation, situation problème, questionnements des élèves, découverte active de l’environnement ; recueil des conceptions initiales)
Exemples :
1) Qu’est ce qu’un amide?
2) Quelle est la matière première qui constitue un parachute ? (polyamide)
3) Est-il vrai que les amides entre dans la composition de plusieurs médicaments ? 4) Comment préparer un amide à partir d’un sel d’ammonium ?
PROBLEMATISATION RETENUE PAR LES GROUPES : (1-formulation du problème à résoudre ; 2- Emission d’hypothèses ; 3-recherches des différentes modalités d’investigation à mettre en œuvre ; 4-élaboration de protocoles expérimentaux si-besoin)
1) Qu’est ce qu’un amide?
2) Comment préparer un amide à partir d’un sel d’ammonium ?
INVESTIGATION : (Observation ; expérimentation ; recherche de documents ; visites et enquêtes ; modélisation)
STRUCTURATION : (confrontation des idées ; formulation des connaissances construites ou description de la stratégie de réflexion ; validation)
CONCLUSION :
1) Qu’est ce qu’un amide?
2) Comment préparer un amide à partir d’un sel d’ammonium ? EVALUTION Correction à domicile de la fiche de compte rendu « Elève »
Exercice avec correction
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CHIMIE ORGANIQUE
1) Définir un amide aliphatique tout en précisant son groupe fonctionnel.
2) Donner les trois types (ou classes) d’amines.
3) Déterminer les FSD et les noms de l’amide aliphatique de masse molaire M = 87 g. mol 4) Ecrire l’équation de l réaction de préparation d’un amide à partir d’un sel d’ammonium.
5) Ecrire les équations des réactions d’hydrolyse d’un amide : a) en milieu acide ;
b) en milieu basique.
A. DEFINITION D’UN AMIDE ET GROUPE FONCTIONNEL
Un amide est un composé organique oxygéné et azoté dont la molécule renferme le groupe amide : – CON <. Sa formule générale est C H ON .
B. LES TROIS TYPES D’AMIDES
C. NOMENCLATURE
Le nom d’un amide N-non substitué, dérive de l’acide dont il dérive par suppression du mot acide et en remplaçant la terminaison « oïque » par amide :
Acide alcanoïque ⟶ Alcanamide.
Le nom d’un amide N-monosubstitué, est celui de l’amide non substitué précédé de N-substituant.
Acide alcanoïque ⟶ N-alkylalcanamide
Le nom d’un amide N,N-disubstitué, est celui de l’amide non substitué précédé de N-substituant1, N-substituant2 :
Acide alcanoïque ⟶ N-alkyl,N-alkylalcanamide
D. PREPARATION D’UN AMIDE A PARTIR D’UN SEL D’AMMONIUM
On prépare un amide non substitué par déshydratation du carboxylate d’ammonium correspondant : RCOO , NH → RCONH + H O.
E. HYDROLYSE D’UN AMIDE 1) DEFINITION
L’hydrolyse d’un composé est sa décomposition par l’eau grâce aux ions hydroxyde OH et hydronium H O provenant de la dissociation de l’eau.
Exemple : l’hydrolyse de l’ester donnera un alcool et un acide.
2) HYDROLYSE EN MILIEU BASIQUE
L’hydrolyse en milieu basique d’un amide conduit à la formation :
d’ammoniac avec l’amide non substitué : RCONH + OH → NH (g) + RCOO
d’une amine avec l’amide substitué : RCONHRʹ+ OH → RʹNH + RCOO + H O
3) HYDROLYSE EN MILIEU ACIDE
L’hydrolyse en milieu acide d’un amide conduit à la formation d’un acide carboxylique.
avec un amide non substitué : RCONH + H O → RCOOH + NH
avec amide substitué : RCONHRʹ+ H O → RCOOH + RʹNH
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