COURS.16
QUATRIEME ANNEE SECONDAIRE CHIMIE : CHIMIE ORGANIQUE
COMMENT SYNTHETISER UN AMIDE A PARTIR DES AUTRES
DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUE ? BACCARI
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COURS.16 : EST-IL POSSIBLE DE PASSER DE L’AMIDE AUX AUTRES DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUE ?
Tawbac.jimdo.com CHIMIE ORGANIQUE
OBJECTIFS
DESCIPLINAIRE Décrire un mode de synthèse d’un ester, d’un amide et d’un anhydride d’acide à partir d'un autre dérivé d'acide carboxylique.
LINGUISTIQUES Maîtriser le lexique spécifique à la chimie organique PRE-REQUIS Les dérivées des acides carboxyliques
DOCUMENTS
DOCUMENTS Fiche « Elève » : Est-il possible d’obtenir un amide à partir d’autres dérivés des acides carboxyliques ?
APPROCHE METHODOLOGIQUE
Mettre en place une démarche d’investigation : (motivation « d’où parte-t-on? » ; problématisation
« qu’est-ce qu’on cherche? » ; définition de la stratégie de recherche « comment va-t-on faire pour chercher? » ; mise en œuvre du projet « cherchons » ; confrontation « a-t-on trouvé ce que l’on cherche ? » ; terminaison « le savoir construit : ce que l’on a expliqué, compris, découvert)
SEQUENCES PEDAGOGIQUE
DEMARCHE A SUIVRE
SITUATION DECLENCHANTE : (observation, situation problème, questionnements des élèves, découverte active de l’environnement ; recueil des conceptions initiales)
Exemples :
1) Est-il possible d’obtenir un amide à partir d’autres dérivés des acides carboxyliques ? 2) Comment synthétiser un amide à partir d’autres dérivés des acides carboxyliques ? 3) Quelle est l’importance des dérivés des acides carboxyliques ?
PROBLEMATISATION RETENUE PAR LES GROUPES : (1-formulation du problème à résoudre ; 2- Emission d’hypothèses ; 3-recherches des différentes modalités d’investigation à mettre en œuvre ; 4-élaboration de protocoles expérimentaux si-besoin)
1) Est-il possible d’obtenir un amide à partir d’autres dérivés des acides carboxyliques ? 2) Quelle est l’importance des dérivés des acides carboxyliques ?
INVESTIGATION : (Observation ; expérimentation ; recherche de documents ; visites et enquêtes ; modélisation)
STRUCTURATION : (confrontation des idées ; formulation des connaissances construites ou description de la stratégie de réflexion ; validation)
CONCLUSION :
1) Est-il possible d’obtenir un amide à partir d’autres dérivés des acides carboxyliques ? 2) Quelle est l’importance des dérivés des acides carboxyliques ?
EVALUTION Correction à domicile de la fiche de compte rendu « Elève »
Exercice avec correction
COURS.16
COMMENT SYNTHETISER UN
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COURS.16 : EST
AUTRES DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUE
1) Rappeler le groupe, la formule et le nom de chacun des dérivés des acides carboxyliques suivants ester, chlorure d’acyle et anhydride d’acide.
2) Ecrire les équations des réactions de passage de chlorure d’acyle à : a) l’ester.
b) l’amide.
c) l’anhydride d’acide.
3) Ecrire les équations des réactions de passage de l’anhydride d’acide à a) l’ester.
b) l’amide.
A. LES QUATRE DERIVES D’ACIDES CARBOXYLIQUES
Fonction Groupe
Chlorure d’acyle Ester Anhydride d’acide
Amide
B. DU CHLORURE D’ACYLE À L’ESTER
Le chlorure d’acyle donne un ester par action sur un alcool. La réaction est totale, rapide est Son équation bilan : RCOCl + Rʹ− OH
C. DU CHLORURE D’ACYLE À L’AMIDE
Le chlorure d’acyle donne un amide non substitué par action sur l’ammoniac. La réaction est totale, rapide est exothermique. Son équation bilan
Le chlorure d’acyle donne un amide substitué par action sur une amine primaire ou secondaire.
Cette réaction est totale et rapide.
RCOCl
Le chlorure d’acyle ne réagit pas avec une amine
D. DU CHLORURE D’ACYLE À L’ANHYDRIDE D’ACIDE
Le chlorure d’acyle donne un anhydride d’acide par action sur un acide carboxylique. C’est une réaction totale. Son équation bilan
Le chlorure d’acyle donne un totale. Son équation bilan :
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COMMENT SYNTHETISER UN AMIDE A PARTIR DES AUTRES DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUE ?
EST-IL POSSIBLE DE PASSER DE L’AMIDE AUX AUTRES DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUE ?
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Rappeler le groupe, la formule et le nom de chacun des dérivés des acides carboxyliques suivants ester, chlorure d’acyle et anhydride d’acide.
équations des réactions de passage de chlorure d’acyle à :
Ecrire les équations des réactions de passage de l’anhydride d’acide à :
LES QUATRE DERIVES D’ACIDES CARBOXYLIQUES
Groupe fonctionnel Formule générale
alcanoïque alcanoïque
N-
DU CHLORURE D’ACYLE À L’ESTER
e chlorure d’acyle donne un ester par action sur un alcool. La réaction est totale, rapide est OH → RCOORʹ+ HCl
DU CHLORURE D’ACYLE À L’AMIDE
Le chlorure d’acyle donne un amide non substitué par action sur l’ammoniac. La réaction est totale, Son équation bilan : RCOCl + 2 NH → RCONH
Le chlorure d’acyle donne un amide substitué par action sur une amine primaire ou secondaire.
Cette réaction est totale et rapide.
RCOCl + 2 RʹNH → RCONHRʹ+ RʹNH Cl RCOCl + 2 RʹNHRʹʹ→ RCONR4Rʹʹ+ RʹRʹʹNH Cl
Le chlorure d’acyle ne réagit pas avec une amine tertiaire.
DU CHLORURE D’ACYLE À L’ANHYDRIDE D’ACIDE
Le chlorure d’acyle donne un anhydride d’acide par action sur un acide carboxylique. C’est une Son équation bilan : RCOCl + Rʹ− COOH → R − CO − O −
Le chlorure d’acyle donne un anhydride d’acide par action sur l’ion carboxylate. C’est une réaction : RCOCl + Rʹ− COO → R − CO − O − OC − Rʹ
AUTRES
BACCARI
CHIMIE ORGANIQUE
Rappeler le groupe, la formule et le nom de chacun des dérivés des acides carboxyliques suivants :
Nom Chlorure d’alcanoyle
Alcan(oate) d’alkyle Anhydride alcanoïque alcanoïque
Alcanamide N-alkylalcanamide -alkyl,N-alkylalcanamide
e chlorure d’acyle donne un ester par action sur un alcool. La réaction est totale, rapide est exothermique.
Le chlorure d’acyle donne un amide non substitué par action sur l’ammoniac. La réaction est totale, + NH Cl
Le chlorure d’acyle donne un amide substitué par action sur une amine primaire ou secondaire.
Le chlorure d’acyle donne un anhydride d’acide par action sur un acide carboxylique. C’est une
− OC − Rʹ+ HCl anhydride d’acide par action sur l’ion carboxylate. C’est une réaction
+ Cl
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QUATRIEME ANNEE SECONDAIRE CHIMIE : CHIMIE ORGANIQUE
COMMENT SYNTHETISER UN AMIDE A PARTIR DES AUTRES
DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUE ? BACCARI
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COURS.16 : EST-IL POSSIBLE DE PASSER DE L’AMIDE AUX AUTRES DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUE ?
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E. DE L’ANHYDRIDE D’ACIDE A L’ESTER
L’anhydride d’acide donne un ester par action sur un alcool. C’est une réaction rapide et totale : R − (CO − O − OC) − Rʹ+ Rʹʹ− OH → R − COO − Rʹʹ+ RʹCOOH
F. DE L’ANHYDRIDE D’ACIDE A L’AMIDE
L’anhydride d’acide donne un amide non substitué par action sur l’ammoniac. C’est une réaction rapide et totale :R − (CO − O − OC) − Rʹ+ 2 NH → R − CONH + Rʹ− COO + NH
L’anhydride d’acide donne un amide substitué par action sur une amine primaire ou secondaire.
C’est une réaction rapide et totale :
R − (CO − O − OC) − Rʹ+ 2 Rʹʹ− NH → R − CONHRʹ+ Rʹ− COO + Rʹʹ− NH R − (CO − O − OC) − R + 2 Rʹ− NH − Rʹʹ→ R − CONRʹRʹʹ+ R − COO + Rʹʹ− NH Cette réaction peut être utilisée pour la préparation d’un amide.
