L.M.D : 2ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS
Corrigé de l’examen final Corrigé de l’examen final Corrigé de l’examen final
Corrigé de l’examen final en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique
Exercice n°1
1) Classement des carbocations par ordre de stabilité croissante:
(C6H5)3C C6H5CH2 C6H5CHCH3 (C6H5)2CH
Secondaire le moins stable
Primaire Tertiaire
le plus stable
< < <
Secondaire
2(Ph)
le moins stable
Primaire Tertiaire
le plus stable Secondaire
CH3
< < <
Méthyle
2) Classement des composés par ordre de réactivité croissante, en SN2:
le moins réactifTertiaire Secondaire Méthyle
< < <
CH3BrBr Br
Br
le plus réactif trop encombré pour la SN2
Primaire
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Exercice n°2
La 1ère réaction est plus rapide que la seconde car l’effet mésomère, électro-donneur du groupement methoxy stabilise le carbocation formé (conjugaison) :
H3CO H3CO
H
H3CO
H
H3CO
H
H3CO
H
Par contre, dans la 2ème réaction, l’effet mésomère, électro-attracteur du groupement nitro déstabilise le carbocation formé:
Remarque : La stabilité du carbocation influe sur la vitesse de réaction : la réaction est d’autant plus rapide, que le carbocation est formé plus facilement.
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Exercice n°3
Réaction SN1 SN2 E1 E2 Pas de
réaction
Produit de la réaction
Br NaI
Acétone 25°C
I
Cl NaOCH3
Acétone 25°C
OCH3
Cl
NaOCH3
Acétone 50°C
OH HBr H2O 25°C
C C Br
Br NaCN Acétone
25°C
CH CH CN
