Corrigé de l’examen final Corrigé de l’examen final Corrigé de l’examen final
Corrigé de l’examen final en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique
Exercice n°1 (01 pts)
Le carbocation D est le plus stable :
OCH3
d)
Conjugaison (-I, +M)
Exercice n°2 (06 pts)
CH3OH Br
CH3O Br
OCH3
OCH3
Pour cette réaction, le substrat est primaire, il s’agit donc d’une SN2 : une entité chargée (CH3O-) est meilleur nucléophile que la molécule neutre correspondante (CH3OH). La 2ème réaction est, par conséquent, plus rapide que la première.
C2H5OH
Br OC2H5
C2H5OH
CH2 Br CH2 OC2H5
Pour cette réaction, on utilise C2H5OH qui n’est pas un bon nucléophile, il s’agit donc d’une SN1 : le 1er substrat est tertiaire alors que le 2ème substrat est primaire (pas de SN1). La 1ère réaction est, par conséquent, plus rapide que la seconde.
Cl
Cl
H2O
H2O
OH
OH
Pour cette réaction, on utilise H2O qui n’est pas un bon nucléophile, il s’agit donc d’une SN1 : le 1er substrat est secondaire alors que le 2ème substrat est primaire (pas de SN1). La 1ère réaction est, par conséquent, plus rapide que la seconde.
(CH3)3CO
I 1M
I
OC(CH3)3
2M (CH3)3CO
OC(CH3)3
Pour cette réaction, le substrat est primaire, il s’agit donc d’une SN2 :
la vitesse de réaction dépend de la concentration du substrat et du nucléophile : v= k[C2H5I][(CH3)3CO-]. La 2ème réaction est, par conséquent, plus rapide que la première.
Exercice n°3 (04 pts)
Cl H3CO
CH3
C2H5 H
CH3
C2H5 CH3O H
SN2
S R
H
CH3
Cl
H OCH3 CH3
SN2
S CH3O R
Cl NaOH
SN2
OH
CH3OH H
Cl +
SN1 H
H3OC
H OCH3
R R S
Exercice n°4 (02 pts)
CH3OH
H OCH3
CH3
Br H
CH3
H3CO H
CH3
+ SN1
R R S
NaOH
H HO
CH3
Br H
CH3
SN2
R S
Exercice n°5 (03 pts)
1) Les composés suivants sont-ils PLUS réactifs ou MOINS réactifs que le benzène ? Justifiez vos réponses.
S O
O OH
(-I, -M)
(-I, +M) SCH3
(-I, +M) N CH3 H3CO
(-I, -M) N
C
CH3 H3C
B
MOINS réactif
PLUS réactif
PLUS réactif
MOINS réactif
MOINS réactif
2) Quels sont les composés qui correspondraient aux produits de la réaction suivante ? OCH3
Br2 AlCl3
?
O CH3 Cl
CH3
Br OCH3
O
OCH3
Br H3C O
OCH3 Br
H3C O
CH3 Br
OCH3
O
CH3
Br OCH3
O
Exercice n°6 (02 pts)
NaOCH3 CH3OH
Elimination E1
CH3 Cl
?
A
CH3
B
CH3
C
CH3
D
CH3 OCH3
Exercice n°7 (02 pts)
Br2 H2O
? AE
A
CH3
CH3 OH Br
B
CH3
CH3 OH
Br
C
Br
CH3 OH CH3
D
Br
CH3 OH
CH3
