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Propriétés antiradicalaires, antilipoperoxydantes et antioxydantes de flavonoïdes

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Academic year: 2021

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Texte intégral

(1)

P R O P R I E T E S A N T I R A D I C A L A I R E S , A N T I L I P O P E R O X Y D A N T E S ET A N T I O X Y D A N T E S D E F L A V O N O I D E S

Th. B r a s s e u r (1), L. A n g e n o t (1), J. P i n c e m a i l (2)

et C. Deby (2)

(1) S e r v i c e de P h a r m a c o g n o s le,

(2) S e r v i c e de R a d i o b i o l o g i e ,

F a c u l t é de M é d e c i n e ,

U n i v e r s t é d e L i è g e

Dans la littérature biochimique, le terme "antioxydant"'désigne à la fois des substances antiradicalaires, antilipoperoxydantes et antioxydantes au sens strict du terme, c'est-à-dire qui sont plus facilement oxydables que le substrat à pro-téger. Nous avons étudié ces propriétés sur une série de flavonoîdes à l'aide des tests suivants:

- action antiradicalaire sur le radical diphénylpicrylhydrazyl (OPPH): la destruction de ce radical stable de couleur violette entraîne une décolora-tion de ces soludécolora-tions mesurable au calorimètre

- action antiradicalaire sur le radical hydroxyle généré par irradiation y de solutions aqueuses. Ce radical peut réagir avec de l'acide méthylthio-4 oxo-2 butyrique (KM8) avec dégagement d'éthylène quantifiable.en CPG ou réagir avec de l'acide hyaluronique en entraînant une baisse de viscosité

- action antilipoperoxydante sur un cycle d'autooxydation; les lipoperoxydes formés sont dosés colorimétriquement par une méthode à la N,N diméthylpara-phénylène diamine

- action antioxydante vis-à-vis de l'acide ascorbique en milieu basique Nous pouvons conclure:

- que le terme "antioxydant" ne doit pas être employé à la légère: l'hespéridine a une action prolypoperoxydante et la morine favorise l'oxydation de l'acide ascorbique; il faut donc bien spécifier les tests utilisés ainsi que les concentrations

- la présence d'hydroxyle en position 5 et 7 (cycle A) semble sans effet - la présence d'hydroxyle sur les cycles B et C est importante '(lutéoline >

apigénine •> chrysyne et quercétine > kaempférol)

- les substances possédant 2 hydroxyles en ortho sur le cycle B sont plus acti-ves que celles n'en ayant qu'un seul ou en ayant 2 en meta (quercétine -y morine)

- la présence d'un hydroxyle en position 3 (kaempférol >apigénine et quercé-tine > lutéoline) et d'une double liaison dans le cycle C (quercéquercé-tine > dihy-droquercétine) augmente l'activité

- la substitution des hydroxyles des cycles B et C produit une importante baisse d'activité (quercétine > rutine > rutine-sulfate > troxérutine) - La nature de la chaîne sucrée des hétérosides testés sur le DPPH et le

radi-cal hydroxyls semblent sans effet (hypéroside = isoquercitroside = robino-biosyl-3 quercétine = rutinosyl-3 quercétine).

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