Les réactions chimiosélectives développées à ce jour comportent un certain nombre de limites comme, par exemple, la réversibilité des processus chimiques mis en jeu (alkoxyamine/carbonyle), la formation d’isomères (réactions de Diels-Alder), la présence d’une catalyse métallique (CuAAC), ou d’additifs (NaBH3CN) pas toujours compatibles avec les biomolécules manipulées. Ainsi, cette thèse porte sur le développement de nouvelles réactions de ligations chimiosélectives, flexibles, et d’un emploi facile en vue de simplifier la construction biomoléculaire, tant au niveau de la synthèse que de l’isolement du produit de ligation. L’efficacité des transformations développées sera évaluée par la préparation de sondes pour l’imagerie moléculaire optique . Une partie de la thèse sera donc consacrée au développement et à l’étude de nouveaux fluorophores.
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Nous aborderons donc successivement dans cette thèse la mise au point de plusieurs nouvelles réactions chimiosélectives. En effet, le premier chapitre portera sur l’étude photophysique de la ligation de Kondrat’eva qui met en jeu le motif 5-alkoxyoxazole et maléimide, une réaction développée au préalable au laboratoire. En effet, cette partie de ma thèse s’inscrit dans la continuité de la thèse du Dr. Laurie-Anne Jouanno (2011-2014, thèse intitulée Préparation et réactivité des 5-alkoxyoxazoles : application en synthèse organique et bio-organique), dans laquelle est décrite la découverte et l’utilisation d’une nouvelle réaction de ligation chimiosélective basée sur une réaction de Kondrat’eva. Ainsi, la stratégie développée dans le cadre de ma thèse sera illustrée par différentes applications fluorogéniques utilisées pour la détection de proté ines, ou encore pour le criblage de partenaires potentiels de tétrazines. Cette dernière application sera développée plus en détail dans le chapitre 2, qui sera consacré à l’identification d’un partenaire énolisable des tétrazines, les pyrazolones. Cette étude permettra d’explorer une nouvelle réactivité inattendue de la tétrazine, qui sera mis à profit dans le marquage de peptides et d’une protéine.
Le chapitre 3 sera consacré à l’étude de la réactivité des pyrazolones vis-à-vis d’accepteurs de Michael ou aldéhydes masqués en ligation chimiosélective. Les résultats indirects de cette étude conduiront à la mise au point d’une sonde profluorescente hydrosoluble originale pour la détection de biothiols.
Enfin le chapitre 4, sera consacré à la mise au point d’une méthodologie d’accès aux 3-benzoylquinoxalin-2-ones, ainsi qu’à l’étude des propriétés photophysiques de leurs dérivés. Ces travaux seront clôturés par l’élaboration et l’évaluation in vitro d’une nouvelle sonde fluorogénique pour la détection du gasotransmetteur sulfure d’hydrogène.
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