I. π-dimères et pimères : généralités et applications aux mouvements moléculaires
I.7 Conclusion
Les processus de pimérisation et de π-dimérisation se sont révélés particulièrement efficaces pour contrôler des mouvements moléculaires de grande amplitude ou pour organiser des systèmes moléculaires en solution ou à l'état solide. Les propriétés physico-chimiques singulières des pimères et des π-dimères ont été exploitées dans de nombreux domaines, par exemple dans les nanosciences avec le développement de dispositifs de détection, de matériaux moléculaires commutables «intelligents» ou de matériaux moléculaires conducteurs, et même en tant que gabarit en chimie organique. Ces dimères non covalents présentent des distances inter-atomiques sub-van der Waals, et ils peuvent être facilement formés ou dissociés en solution par une simple oxydation ou réduction réalisée par voie homogène (chimique) ou hétérogène (électrochimique). La cinétique de formation et de dissociation de ces dimères non covalents impliquant des radicaux π est généralement élevée. Ces espèces sont en outre aisément caractérisables par leurs signatures électrochimiques et spectroscopiques identifiables. Ainsi, l'existence d'une réaction de dimérisation consécutive à un transfert d'électron facilite d’un point de vue électrochimique l'oxydation ou la réduction du système π-conjugué. De plus, la formation de π-dimères en solution est détectée par spectroscopie UV/Vis par l’apparition d'une nouvelle bande large d'absorption dans la région du proche IR, généralement entre 700 et 1000 nm, et par le déplacement hypsochrome des bandes principales attendues pour le radical isolé correspondant. La bande d'absorption caractéristique de la formation de pimères est observée à des énergies beaucoup plus faibles, entre 1200 et 2500 nm. Le recouvrement entre les deux SO des radicaux qui interagissent dans le π-dimère le rend diamagnétique, donc silencieux en RPE mais caractérisable par spectroscopie RMN. Enfin, d’un point de vue structural, dans ces complexes face-à-face pimères et π-dimères, les distances mesurées à l'état solide entre les deux systèmes π sont toujours dans la gamme de 3-3,5 Å. Le développement en solution des interactions intermoléculaires requièrent toutefois des conditions expérimentales particulières (basse température, concentrations élevées ...) ce qui a sans doute limité l’applicabilité de ces systèmes. Nous avons montré dans ce chapitre que ces limitations expérimentales peuvent être facilement surmontées par ingénierie moléculaire, en introduisant des charnières appropriées entre les deux partenaires impliqués dans la dimérisation. Le paramètre clé déterminant
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l'amplitude des mouvements moléculaires associés est un compromis entre longueur, encombrement, rigidité et flexibilité de la charnière. Cette pimérisation et cette π-dimérisation électro-activable se déroulent alors de façon intramoléculaire dans des conditions expérimentales usuelles, ce qui ouvre la voie à la conception d’architectures multifonctionnelles commutables.
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