ANO DE ESCOLARIDADE: 3º ANO – EM NOME DA ESCOLA:
ESTUDANTE: TURMA: MÊS:
Você já se perguntou de que são feitos os plásticos, tão usados em nosso dia-a-dia? Borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e até mesmo explosivos são obtidos através de alcenos. O eteno costu- ma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutas verdes (estas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o gás) e ainda na pre- paração de polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria, usado na confecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc. além da sua aplicação direta, é a possibilidade do seu uso na síntese de diversos outros produtos, como exemplo, o etanol, acetaldeído, ácido acético, óxido de etileno, etileno glicol, cloreto de vinila, álcool isopropílico, polietileno, polipropileno fazem deste alceno um importantíssimo insumo industrial.
Os alcenos se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia normal de dois a quatro car- bonos são gases, de cinco a dezesseis carbonos são líquidos e de dezessete carbonos em diante são sólidos, na temperatura ambiente.
Ao contrário dos alcanos, os alcenos são muito raros na natureza. Os gasosos constituem pequena quantidade dos gases naturais e do petróleo, como é o caso do eteno que é extraído do cracking de
petróleo. Muitos alcenos então, são preparados em laboratório. O etileno, o propileno e o buteno são sintetizados industrialmente por craqueamento térmico de alcanos leves (C2-C8). O processo exato é complexo, embora envolva, podemos afirmar que ocorrem reações radicalares.
As condições das reações a altas temperaturas provocam homólise espontânea das ligações C-C e C-H, resultando a formação de fragmentos menores, que se recombinam ou rearranjam formando os alce- nos.
Fonte:< https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcenos.htm>. Adaptado (acesso em: 25 set. 2020) Conceitos Básicos Reações de eliminação são aquelas nas quais alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica. Em sentido amplo, é a reação inversa à de adição. Estas reações dão origens a ou- tros dois compostos, um orgânico e outro inorgânico. Podem ser intramoleculares (intra = dentro) ou intermoleculares (inter = entre, no meio).
Fonte imagem 1: FELTRE, Ricardo. Química. 6. Ed. São Paulo: Moderna, 2004. Eliminações intramoleculares
Ocorrem quando uma molécula do composto orgânico elimina alguns de seus átomos. Na presença de catalisadores específicos, o grupo de átomos eliminado dá origem a uma molécula de água (H2O), uma molécula de gás hidrogênio (H2) ou de um haleto de hidrogênio (HX, X = Cl, Br, I). Forma-se desse modo um composto orgânico insaturado (com dupla ligação, um alceno). Esquematizando de maneira geral, temos:
Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
Na presença de catalisador, que podem ser metais como Pt, Pd ou Zn, sob aquecimento ocorre a elimi- nação de uma molécula de H2, e a molécula orgânica é convertida em um alceno.
Fonte imagem 3: FELTRE, Ricardo. Química. 6. Ed. São Paulo: Moderna, 2004. Eliminação de halogênios (de-halogenação)
Di-haletos de alquila na presença de catalisador metálico, eliminam os átomos de halogênio, que for- mam um sal e um alceno.
Fonte imagem 4: FELTRE, Ricardo. Química. 6. Ed. São Paulo: Moderna, 2004.
Eliminação de halogenidretos, HCl, HBr, HI (desidro-halogenação)
Na reação a seguir, o alceno é produzido a partir de um haleto de alquila na presença de base forte (KOH) e álcool como solvente.
Fonte imagem 5: FELTRE, Ricardo. Química. 6. Ed. São Paulo: Moderna, 2004. Nesta reação o íon hidróxido (básico) reage e abstrai um próton ácido (H+) presente na estrutura do ha- leto de alquila, iniciando a reação de eliminação.
ATIVIDADES
01 – (Mackenzie) Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com hidróxido de potássio em meio alcoólico, obtém-se uma mistura de dois compostos orgânicos que são isômeros de posição. Um deles, que se forma em menor quantidade, é o but-1-eno. O outro é o:
a) metilpropeno. b) butan-1-ol. c) butano. d) ciclobutano. e) but-2-eno.
02 – Copie no caderno as seguintes equações e complete-as.
Exercício adaptado de: FELTRE, Ricardo. Química. 6. Ed. São Paulo: Moderna, 2004. 03 – (PUC-SP) O monocloroetano produz etileno em um processo conhecido como de “eliminação” de
HCl. Relativamente a tais reações de “eliminação”, pede-se: a equação da transformação sofrida pelo monocloroetano.
04 – (UFF-RJ) Em amostras coletadas, recentemente, no rio Guandu, constatou-se a presença do inseticida DDT (dicloro-difenil-tricloretano). Essa substância, quando utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode causar problemas ao homem e ao meio ambiente. Há insetos resistentes ao DDT, pois são capazes de transformá-lo em uma nova substância sem efeito inseticida — o DDE (dicloro-difenil- dicloroetileno). Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT, por meio da reação:
dicloro-difenil-tricloretano dicloro-difenil-dicloroetileno Essa é uma reação específica classificada como:
a) redução.
b) substituição nucleofílica. c) substituição eletrofílica. d) eliminação.
e) adição.
05 – (IMED) Analise a Reação Orgânica abaixo:
Essa reação é uma reação de: a) Adição. b) Ozonólise. c) Eliminação. d) Substituição. e) Desidratação. CONSIDERAÇÕES FINAIS
Vimos nesta semana que as reações orgânicas de eliminação constituem mais um grande grupo de reações na Química Orgânica. De certa forma, elas representam o caminho inverso das reações de adi- ção, vistas no capítulo anterior. Átomos ou grupos de átomos são eliminados (retirados) da molécula orgânica, originando-se ligações duplas ou ligações triplas, ou fechando-se a cadeia carbônica com a formação de cadeias cíclicas ou anéis.
PARA SABER MAIS
Para saber mais sobre as reações de eliminação, acesse o link abaixo: Título: Reações de eliminação (desidrogenação e desidroalogenação). Canal: Prof. Guilherme.