CHAPITRE 7 : STRUCTURE DES

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C ^HAPITRE 7 : S TRUCTURE DES ENTITES ORGANIQUES

I. La structure des molécules.

- organique ?

Autrefois, les molécules organiques étaient issues du nt le naturelle ou de synthèse sont définies par rapport à leur composition.

molécule est organique si

.

B. Formules brutes et semi - développées.

Une molécule est formée par un assemblage

vont créer des liaisons et former des molécules pour gagner en stabilité. Il existe plusieurs manières de représenter une molécule, certaines permettant de visualiser ces liaisons internes.

Exemple : :

C. Groupes caractéristiques.

Les molécules organiques peuvent posséder des groupes caractéristiques sen plus de leur chaîne carbonée.

Un groupe caractéristique est un groupement de carbone et

particulières aux molécules. Les molécules qui ont le même groupe caractéristique font partie de la même famille chimique.

Voici les principaux groupes caractéristiques à connaître :

Dopamine : molécule organique qui constitue

nombreux autres atomes.

FIGURE 1: LES MOLECULES ORGANIQUES.

Attention : En formant une liaison, un atome gagne un électron. Le nombre de liaisons formées est

possède plusieurs groupes caractéristiques :

FIGURE 2:MOLECULE POLYFONCTIONNELLE.

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Chapitre 7 : Structure des entités organiques | 17/10/2020

Attention :

groupe carbonyle + un groupe hydroxyle ! groupe carbonyle mais ce sont deux familles différentes :

o Les aldéhydes ont un groupe carbonyle en fin de chaîne carbonée ;

o Les cétones ont un groupe carbonyle dans la chaîne carbonée.

II. Nommer des molécules.

A. Nommer une chaîne carbonée.

Une chaîne carbonée possédant uniquement des liaisons et est appelée alcane.

Une chaîne carbonée est dite linéaire si les atomes de des autres.

Une chaîne est dite ramifiée si au moins un des atomes de carbone de la chaîne linéaire est relié à plus de deux atomes de carbone. Les groupes qui forment la ramification sont appelés groupes alkyles.

chaîne carbonée principale qui est la chaîne carbonée la plus longue. On numérote ensuite cette chaîne carbonée et on rajoute le nom des ramifications (groupes alkyles).

On numérote la chaîne carbonée de manière à ce que les groupes caractéristiques puis les ramifications alkyles portent le plus petit numéro. On nomme les groupes alkyles par ordre alphabétique et on les précède de leur numéro de position.

FIGURE 3:PREFIXES DES ALCANES ET ALKYLES.

Si une chaîne carbonée porte plusieurs groupes alkyles identiques, leur nombre est donné par les préfixes (di-, tri-, tétra-) toujours précédés de leur numéro de position.

FIGURE 4:GROUPES ALKYLES IDENTIQUES.

Exemple : voici une molécule à deux ramifications.

B. Nommer une molécule avec un groupe caractéristique.

Pour nommer une molécule possédant un groupe correspondant dans lequel on remplace le « e » final par le suffixe de la famille correspondante. Le groupe caractéristique impose la numérotation suivie dans la molécule : son suffixe doit être précédé du plus petit nombre possible. Les suffixes des groupes caractéristiques principaux sont donnés ci-dessous.

Avec

est fixé le groupe caractéristique.

¥4 ^213,3

-

C-

% T.FI#.*--og

☒ _*

4-

* * *

D D

"

soo

-

O

O ^O

^O

***Â*_

pentane ^pentanol

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2 III. Comment identifier une molécule ?

A. La spectroscopie IR : une

La spectroscopie infrarouge, appelée spectroscopie chimie organique. Cette technique étudie bsorption de cette lumière est liée à la vibration des liaisons dans les molécules suite à une excitation électromagnétique.

Chaque type de liaison vibre à une fréquence particulière et cette fréquence est reliée au nombre

(en ). Les n du domaine des infrarouges

.

Un spectre IR représente la transmittance (en %) .

On peut identifier les différents types de liaisons présentes dans une molécule grâce à la spectroscopie

Chaque liaison dans la molécule va vibrer dans une En voici un court extrait :

FIGURE 5:BANDES D'ABSORPTION IR.

Application : On fait le spe

inconnue. A quelle famille chimique appartient cette molécule ?

Attention :

est différent de la . On a

. hydrogènes entre elles. On distingue alors deux types de liaisons :

libre

molécules sont trop éloignées pour former des liaisons hydrogène, la bande dans le spectre IR est fine.

lié

sont rapprochées et peuvent donc faire des liaisons hydrogène, la bande dans le spectre plus faible comparé à une liaison libre.

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