ﺔﻴﺒﻌﺸﻟﺍ ﺔﻴﻁﺍﺭﻘﻤﻴﺩﻟﺍ ﺔﻴﺭﺌﺍﺯﺠﻟﺍ ﺔﻴﺭﻭﻬﻤﺠﻟﺍ
ﻲﻤﻠﻌﻟﺍ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﻭ ﻲﻟﺎﻌﻟﺍ ﻡﻴﻠﻌﺘﻟﺍ ﺓﺭﺍﺯﻭ
ﺭ ﻭﺘﻨﻤ ﺔﻌﻤﺎﺠ
ﻱ
ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ
ﻡﻭﻠﻌﻟﺍ ﺔﻴﻠﻜ
ﺔﻘﻴﻗﺩﻟﺍ
ﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻡﺴﻗ
ﺀ
ﺏﻴﺘﺭﺘﻟﺍ ﻡﻗﺭ
:
لﺴﻠﺴﺘﻟﺍ ﻡﻗﺭ
:
ﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻲﻓ ﺭﻴﺘﺴﺠﺎﻤﻟﺍ ﺓﺩﺎﻬﺸ لﻴﻨﻟ ﺔﻤﺩﻘﻤ ﺔﻟﺎﺴﺭ
ﺀ
ﺔﻴﻭﻀﻌﻟﺍ
ﻉﺭﻓ
:
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:
ﺍ ﺩﺍﺩﻋﺇ
ﺔﺒﻟﺎﻁﻟ
:
ﺙﻭﻏﺭﺒ ﻡﺭﺤ ﺔﻤﻴﺴﻨ ﻱﻭﺍﻭﺯ
ﺔﺸﻗﺎﻨﻤﻟﺍ ﺔﻨﺠﻟ
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ﺩﻴﺴﻟﺍ
:
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ﺫﺎــــﺘﺴﺃ
ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ ﺭﻀﺎﺤﻤ
ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ
ﺎﺴﻴﺌﺭ
ﺩﻴﺴﻟﺍ
:
ﺩﻴﻤﺤﻟﺍ ﺩﺒﻋ ﺭﺎﻁﻌﻠﺒ
ﺫﺎــــﺘﺴﺃ
ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ
ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ
ﺎﻓﺭﺸﻤ
ﺩﻴﺴﻟﺍ
:
ﺢﻟﺎﺼ لﺎﻜﻋ
ــــﺘﺴﺃ
ﺫﺎ
ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ
ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ
ﺎﻨﺤﺘﻤﻤ
ﺩﻴﺴﻟﺍ
:
ﺱﺎﺒﻋ ﻥﻭﺠﺒﻁ
ﺫﺎــــﺘﺴﺃ
ﺭﻀﺎﺤﻤ
ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ
ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ
ﺎﻨﺤﺘﻤﻤ
ﺔﺸﻗﺎﻨﻤﻟﺍ ﺦﻴﺭﺎﺘ
:
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺩﻴﻭﻠﻘﻟ ﻱﻭﻀﻌﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ
ﺚﺤﺒﻟﺍ ﺍﺬﻫ ﻡﺎﻤﺗﻹ ﻲﻨﻘﻓﻭﻭ ﻲﻠﻋ ﻢﻌﻧﺃ ﻱﺬﻟﺍ ﺍﺮﻴﺧﺃﻭ ﻻﻭﺃ ﷲ ﺮﻜﺸﻟﺍ
.
ﺪﻘﺘﻟﺍﻭ ﺮﻜﺸﻟﺎﺑ ﻡﺪﻘﺗﺃ
ﺫﺎﺘﺳﻷﺍ ﻰﻟﺇ ﺮﻳ
ﺭﺎﻄﻌﻠﺑ ﺪﻴﻤﺤﻟﺍ ﺪﺒﻋ
ﻦﻣ ﻪﻟﺪﺑ ﺎﻣ ﻰﻠﻋ
ﺮﻳﺪﻘﺘﻟﺍ ﻭ ﻡﺍﺮﺘﺣﻹﺍ ﻞﻛ ﻲﻨﻣ ﻪﻠﻓ ﺚﺤﺒﻟﺍ ﺍﺬﻬﺑ ﻲﻣﺎﻴﻗ ﺀﺎﻨﺛﺃ ﺔﻴﻤﻠﻋ ﺕﺍﺪﻋﺎﺴﻣ
.
ﺫﺎﺘﺳﻸﻟ ﻲﺗﺎﻣﺍﺮﺘﺣﺇﻭ ﻲﺗﺍﺮﻜﺸﺗ ﺺﻟﺎﺨﺑ ﻪﺟﻮﺗﺃ ﺎﻤﻛ
ﻔﻴﻌﻟ
ﺔ
ﻱﻭﺪﻌﻟﺍ
ﺫﺎﺘﺳﺃ
ﺮﺿﺎﺤﻣ
ﺔﻌﻣﺎﺠﺑ
ﺔﻨﻴﻄﻨﺴﻗ
ﺔﻟﺎﺳﺮﻟﺍ ﻩﺬﻫ ﺔﺸﻗﺎﻨﻣ ﺔﻨﺠﻟ ﺔﺳﺎﺋﺮﺑ ﻪﻠﻀﻔﺗ ﻰﻠﻋ
.
ﺮﻜﺷﺃ
ﺎﺘﺳﻷﺍ
ﺫ
ﻝﺎﻜﻋ
ﺢﻟﺎﺻ
ﺫﺎﺘﺳﺃ
ﺔﻌﻣﺎﺠﺑ
ﺔﻨﻴﻄﻨﺴﻗ
ﻰﻠﻋ
ﻪﻟﻮﺒﻗ
ﺔﺸﻗﺎﻨﻣ
ﻪﺗﺎﻫ
ﺓﺮﻛﺬﻤﻟﺍ
ﻭ
ﻩﺭﻮﻀﺣ
ﺎﻨﺤﺘﻤﻤﻛ
ﻲﻓ
ﺔﻨﺠﻟ
ﺔﺸﻗﺎﻨﻤﻟﺍ
.
ﺮﻜﺷﺃ
ﺫﺎﺘﺳﻷﺍ
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ﺱﺎﺒﻋ
ﺫﺎﺘﺳﺃ
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ﺔﻌﻣﺎﺠﺑ
ﺔﻨﻴﻄﻨﺴﻗ
ﻰﻠﻋ
ﻪﻟﻮﺒﻗ
ﺔﺸﻗﺎﻨﻣ
ﻪﺗﺎﻫ
ﺓﺮﻛﺬﻤﻟﺍ
ﻭ
ﻩﺭﻮﻀﺣ
ﺎﻨﺤﺘﻤﻤﻛ
ﻲﻓ
ﺔﻨﺠﻟ
ﺔﺸﻗﺎﻨﻤﻟﺍ
.
ﺮﻜﺷﺃ
ﺓﺫﺎﺘﺳﻷﺍ
ﻱﺪﻴﺑﺎﺒﻠﻟﺍ ﻥﺍﺯﻮﺳ
ﺎﻳﺭﻮﺳ ﻦﻣ
ﻭ
ﻛ
ﻞ
ﻲﺗﻼﻴﻣﺯ
ﻲﻓ
ﺮﺒﺨﻤﻟﺍ
ﻰﻠﻋ
ﻢﻋﺪﻟﺍ
ﻱﻮﻨﻌﻤﻟﺍ
ﻭ
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ﻲﺘﻟﺍ
ﺎﻫﻮﻣﺪﻗ
ﻲﻟ
ﻝﻼﺧ
ﺍﺬﻫ
ﺚﺤﺒﻟﺍ
.
ﻦﻣ ﻲﻌﺠﺸﺗ ﻭ ﻲﺗﺪﻋﺎﺴﻣ ﻲﻓ ﻢﻫﺎﺳ ﻦﻣ ﻞﻛ ﻰﻟﺇ ﺮﻜﺸﻟﺍ ﻢﻳﺪﻘﺗ ﻰﺴﻧﺃ ﻻ ﺍﺮﻴﺧﺃﻭ
ﻟﺇ ﺘﻤﻳﺰﻋ ﻼﻘﺻﺃ ﻭ ﻲﻠﺟﺃ ﻦﻣ ﺍﺮﻬﺳ ﻦﻣ ﻰ ﻲ
*
ﻱﺍﺪﻟﺍﻭ ﻈﻔﺣ ﻦﻴﻤﻳﺮﻜﻟﺍ ﷲﺍ ﺎﻤﻬ*
.
ﺘﻗﻮﺑ ﻲﻧﺪﻧﺎﺳ ﻦﻣ ﻰﻟﺇ ﺚﺤﺒﻟﺍ ﺍﺬﻫ ﻖﻴﻘﺤﺘﻟ ﻩﺮﺒﺻﻭ ﻩﺪﻬﺟ ﻭ ﻪ*
ﻖﻳﺪﺻ ﻲﺟﻭﺯ*
.
ﻲﺗﺎﻴﺣ ﺔﻨﻳﺯ ﻰﻟﺇ*
ﻥﺎﻤﺣﺮﻟﺍ ﺔﺒﻫ ﻦﻴﻨﺣ ﻲﺘﻨﺑﺍ*
.
ﺀﺍﺰﻋﻷﺍ ﻲﺗﻮﺧﺍ ﻭ ﻲﺘﺧﺃ ﻰﻟﺇ*
ﺀﺎﻤﺳﺃ . ﺢﺗﺎﻓ . ﻡﺎﺼﻋ . ﺭﺎﺒﺠﻟﺍ ﺪﺒﻋ*
.
ﻣ ﺓﻮﻄﺧ ﻞﻛ ﻲﻓ ﻲﻨﺗﺭﻭﺎﺟ ﻦﻣ ﻰﻟﺇ ﻦ ﺔﻳﺮﺒﺨﻤﻟﺍ ﺎﻬﺗﺍﺪﻋﺎﺴﻣ ﻭ ﻱﻮﻨﻌﻤﻟﺍ ﺎﻬﻤﻋﺪﺑ ﻲﻠﻋ ﻞﺨﺒﺗ ﻢﻟﻭ ﻲﺜﺤﺑ ﺕﺍﻮﻄﺧ ﺪﺻ ﻲﺘﻘﻳ*
ﺔﻴﻣﻻ*
.
ﻲﺗﻼﻴﻣﺯ ﻰﻟﺇ*
ﺓﺪﻨﻴﻟ . ﺔﻴﻣﺎﺳ . ﻝﺎﻣﺃ . ﺩﺎﻌﺳ . ﻑﺎﺻﻭ . ﻰﻠﻴﻟ . ﺔﺒﻴﺗﺭ . ﺓﺮﻴﺼﻧ . ﺓﺪﻴﻌﺳ . ﺎﻴﺳﺁ . ﺎﻤﻳﺮﻧ ﻥ . ﺯﻭﺮﻴﻓ . ﺓﺮﻴﻨﻣ . ﻡﻼﺣﺃ .*
.
ﻲﻓ ﻢﻬﺒﺣﺃ ﻦﻣ ﻰﻟﺍ ﺍﺮﻴﺧﺃ ﻭ ﻭ ﷲﺍ ﺍﺮﺘﺣﻻﺍ ﻭ ﺩﻮﻟﺍ ﺮﻋﺎﺸﻣ ﻞﻛ ﻢﻬﻟ ﻦﻛﺃ ﻡ*
ﺔﻴﻓﺎﺻ . ﻞﻴﻋﺎﻤﺳﺍ . ﺀﺎﻴﻤﻟ . ﺡﺍﺮﻓ . ﻒﻃﺍﻮﻋ . ﺓﺮﻫﺯ . ﺩﺍﺩﻭ . ﻝﻻﺩ .*
.
لﺨﺩﻤ
...
...
...
..
...
....
...
...
6
1
.
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
1.1
.
ﺔﻤﺩﻘﻤ
...
...
...
...
..
....
.
..
...
....
...
8
2.1
.
ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻠﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ
.
...
...
...
..
.
...
11
3.1
.
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...
...
...
...
...
14
1.3.1
.
ﺔﻤﺩﻘﻤ
...
...
...
...
...
14
2.3.1
.
ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﺔﺌﻴﺯﺠ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻕﺭﻁ ﻡﻫﺃ
...
...
...
...
....
..
14
3.3.1
.
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺔﺌﻴﺯﺠ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻕﺭﻁ ﻡﻫﺃ
....
...
...
...
...
....
25
2
.
ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
*
ﺔﺼﺎﺨﻟﺍ لﺎﻤﻋﻷﺍ
*
1.2
.
ﺔﻤﺩﻘﻤ
...
....
.
.
...
...
...
.
...
32
2.2
.
ﺒﺭﺎﻜ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
ﻲﺴﻜﻭﺘﻴﻤﻭ
1
لﻴﺘﻴﻤ
1.2.3.4
ﻭﺭﺩﻴﻫﺍﺭﺘﻴﺘ
β
لﻴﻨﻭﺒﺭﺎﻜ
..
....
..
...
..
34
3.2
.
ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
5
ﻭﺭﻭﻠﻜ
2
لﻴﺜﻴﺍ
لﺎﻨﺎﺘﻨﺒ
.
...
...
.
...
..
36
1.3.2
.
ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ ﺭﻴﻀﺤﺘ
...
...
...
...
.
...
36
2.3.2
.
ﺩﻴﻤﺃ لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﻡﻭﻴﺜﻴﻟ ﺭﻴﻀﺤﺘ
...
...
...
..
..
.
...
37
3.3.2
.
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...
..
...
...
.
..
.
....
..
38
4.3.2
.
ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
5
ﻭﺭﻭﻠﻜ
2
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لﺎﻨﺎﺘﻨ
...
...
.
...
...
.
..
...
.
39
4.2
.
ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
...
....
.
...
...
...
....
41
5.2
.
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
...
...
....
...
...
.
...
42
6.2
.
ﺔﻤﺘﺎﺨ
...
...
...
43
2.3
.
ﻲﺴﻜﻭﺘﻴﻤﻭﺒﺭﺎﻜ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
1
لﻴﺘﻴﻤ
1.2.3.4
ﻭﺭﺩﻴﻫﺍﺭﺘﻴﺘ
β
لﻴﻨﻭﺒﺭﺎﻜ
....
...
....
...
47
3.3
.
ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
5
ﻭﺭﻭﻠﻜ
2
لﻴﺜﻴﺍ
لﺎﻨﺎﺘﻨﺒ
.
....
...
...
....
.
..
...
49
1.3
.3
.
ﺭﻴﻀﺤﺘ
ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ
.
...
...
...
...
.
...
49
2.3
.3
.
لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﻡﻭﻴﺜﻴﻟ ﺭﻴﻀﺤﺘ
ﺩﻴﻤﺃ
.
...
...
...
...
..
...
.
..
50
3
.3.3
.
ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟﺍ ﺢﻠﻤ ﺭﻴﻀﺤﺘ
ﻥﻴﻤﺩﻟﻸﻟ
..
...
...
...
.
.
...
...
51
4
.3
.
ﺍ
ﻉﺎﻨﻁﺼ
5
ﻭﺭﻭﻠﻜ
2
لﻴﺜﻴﺍ
لﺎﻨﺎﺘﻨﺒ
...
...
....
...
...
...
52
5
.3
.
ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
.
...
...
..
...
...
...
54
6
.3
.
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
.
...
...
..
...
...
...
.
...
56
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...
...
.
...
..
...
...
58
ﻤﻟﺍ
ﺕﺍﺭﺼﺘﺨ
...
....
...
...
....
..
.
...
....
..
..
...
.
.
...
64
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.
...
...
...
...
...
...
..
....
...
...
....
65
ﺹﺨﻠﻤﻟﺍ
...
....
...
...
70
ﺩﻤ
لﺨ
ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻭﻫ ﺓﺭﻜﺫﻤﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﻥﻤ ﺩﻭﺸﻨﻤﻟﺍ ﻑﺩﻬﻟﺍ ﻥﻤ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺔﻴﺴﺎﻤﺨ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨﻻﺍ ﻉﻭﻨ » ﻤﺭﺎﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﺎ « , ﺹﺨﻷﺎﺒ » Minovine La « 1 ﺕﺎﺒﻨ ﻥﻤ لﺼﻓ ﻱﺫﻟﺍ ﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺍﺫﻫ " ﺏﺎﻀﻘﻟﺍ ﺭﻴﻐﺼﻟﺍ " «
Vinca Minor
» ﺕﺎﻴﻠﻓﺩﻟﺍ ﺔﻠﺌﺎﻋ ﻥﻤ « Apocynaceae » ﻲﻓ ﺓﺭﻴﺒﻜﻟﺍ ﺓﺭﻬﺸﻟﺍ ﻭﺫ ﻌﺸﻟﺍ ﺏﻁﻟﺍ ﺽﺍﺭﻤﻷﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺍ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤﻟ ﻲﺒ ﺔﻴﺠﻼﻌﻟﺍ ﻪﺼﺍﻭﺨ ﺏﺒﺴﺒ 1 " ﺽﻔﺨﻤﻭ ﻥﻴﻴﺍﺭﺸﻠﻟ ﻊﺴﻭﻤ ﻭﻬﻓ ﻁﻐﻀﻠﻟ " ﻥﻋ ﺙﺤﺒﻠﻟ ﺯﺎﺠﻨﻻﺍ ﺭﻭﻁ ﻲﻓ ﺔﻴﻤﻠﻌﻟﺍ ﺙﺎﺤﺒﻷﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺍﻭ ﺎﻴﻘﻴﺭﻓﺃ لﺎﻤﺸ ﻭﺃ ﺎﺒﻭﺭﻭﺃ ﻲﻓ ﻩﺩﺠﻨﻭ ﺔﻤﺎﻫ ﺔﻴﻨﻻﺩﻴﺼ ﺹﺍﻭﺨ ﻭ ﺔﻬﺒﺎﺸﻤ ﺔﻴﻟﺎﻌﻓ ﺎﻬﻟ ﺕﺎﺌﻴﺯﺠ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ لﺠﺃ ﻥﻤ ﻭﺃ ﺕﺎﺒﻨﻟﺍ ﺍﺫﻬﻟ ﺓﺩﻴﺩﺠ ﺕﺎﻴﻟﺎﻌﻓ .«
Vinca Minor
»
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
1.1
.
ﺔﻤﺩﻘﻤ
ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﺭﺒﺘﻌﺘ " ﻻﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨ " ﺓﺩﻭﺠﻭﻤﻟﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺭﺜﻜﺍ ﻥﻋ ﺩﻴﺯﺘ ﻭ ﺔﻌﻴﺒﻁﻟﺍ ﻲﻓ 3000 ﺏﻜﺭﻤ ﺔﻠﻴﺼﻓ ﻥﻴﺜﻼﺜ ﻥﻤ ﺭﺜﻜﺍ ﻲﻓ ﺭﺸﺘﻨﻤ ﻑﻭﺭﻌﻤ 2 ، ﺭﻜﺫﻨ ﻥﺍ ﻡﻬﻤ ﻭ 99.8 % ﻁﻘﻓ ﺕﻟﺯﻋ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﻁﻘﻓ لﺌﺎﺼﻓ ﺙﻼﺜ ﻥﻤ : • ﺔﻴﻠﻓﺩﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ Apocynaceae • ﺔﻴﻨﺎﻗﻭﻠﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ Loganiaceae • ﺔﻴﺒﻭﻐﻟﺍ ﺔﻠﻴﺼﻔﻟﺍ Rubiaceae ﺫﻫ ﻲﻠﻜﻴﻬﻟﺍ ﺩﻴﻘﻌﺘﻟﺍ ﺔﻴﺤﺎﻨ ﻥﻤ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨﻻﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻠﻟ ﺭﺩﺎﺼﻤﻟﺍ لﻀﻓﺍ ﻥﻤ ﺭﺒﺘﻌﺘ ﺓﺭﻴﺨﻻﺍ ﻩ ، ﻉﻭﻨ ﺭﺒﺘﻌﻴﻭplumerane
3 ﻤ ﻰﻨﻏﻷﺍ ﻴﻟﻭﺩﻨﻷﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻠﻟ ﺓﺭﻓﻭﻟﺍ ﺙﻴﺤ ﻥ ﺔ . ﺯﻴﻤﺘﺘ ﻭ " ﺔﻴﻟﻭﺩﻨﻻﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ " ﺔﻴﺴﻴﺌﺭ ﻉﺍﻭﻨﺍ ﺙﻼﺜﺒ : • ﻉﻭﻨa
spidosperm
A
لﺜﻤ Tabersonine 2
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
• ﻉﻭﻨ th n Coryna لﺜﻤ Ajmalicine 3 ﻭ uammicine k A 4 • ﻉﻭﻨ Iboga لﺜﻤ Catharanthine 5ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﺔﺴﺍﺭﺩﺒ ﻁﻘﻓ ﻡﺘﻬﻨ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﻲﻓ « Aspidosperma » ﻥﻤ ﺭﺜﻜﺍ ﻰﻠﻋ ﻱﻭﺤﺘ ﻲﺘﻟﺍ ﻭ 250 ﺩﻴﻭﻠﻗ ، ﺕﺎﺒﻨ ﺭﺒﺘﻌﻴ ﻭ Catharanthus roseus ﻭﺍ « Pervanche de madagascar » ﻡﻫﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤﻟﺍ ﻩﺫﻬﻟ ﺭﺩﺼﻤ ) ﻥﻤ ﺭﺜﻜﺍ 70 % ﺔﺘﺒﻨﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﻥﻤ ﺕﻟﺯﻋ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨﻻﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻥﻤ ( 4 ﺓﺭﻴﺠﺸ ﻲﻫ ﻭ
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﺓﺭﻴﻐﺼ ﺎﻬﻟﻭﻁ 80 ﻡﺴ ﺃ ﺀﺎﻀﻴﺒ ﺎﻫﺭﺎﻫﺯ ﺓﺭﻴﺯﺠ ﻲﻓ ﻲﻓﺍﺭﻐﺠﻟﺍ ﺎﻫﺅﺸﻨﻤ ﺔﻴﺠﺴﻔﻨﺒ ﻭﺍ " ﺭﻘﺸﻏﺩﻤ " ﺭﺸﺘﻨﺘ ﺎﻤﻜ ﺌﺍﺩﺤﻟﺍ لﻴﻤﺠﺘﻟ ﻭ ﺔﻨﻴﺯﻠﻟ لﻤﻌﺘﺴﺘ ﻭ ﺔﻟﺩﺘﻌﻤﻟﺍ ﻕﻁﺎﻨﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﻥﻻﺍ ﻕ . ﻲﺘﻟﺍ ﺔﻴﻤﻠﻌﻟﺍ ﺕﺎﺴﺍﺭﺩﻟﺍ لﻼﺨ ﻥﻤﻭ ﻡﺩﻟﺍ ﻲﻓ ﺭﻜﺴﻟﺍ ﺽﻔﺨﻟ ﺎﻬﻤﺍﺩﺨﺘﺴﺍ ﻭﻫ ﺔﺘﺒﻨﻟﺍ ﻩﺫﻬﻟ ﻲﺒﻌﺸﻟﺍ لﺎﻤﻌﺘﺴﻻﺍ ﺔﻴﺍﺩﺒ لﻼﺨ ﺎﻬﺒ ﺕﻴﻅﺤ 30 ﺕﺎﻨﺎﻁﺭﺴﻟﺍ ﻉﺍﻭﻨﺍ ﺽﻌﺒﻟ ﺔﻴﺠﻼﻋ ﺹﺍﻭﺨ ﺎﻬﻟ ﻥﺍ ﻑﺸﺘﻜﺍ ﺓﺭﻴﺨﻻﺍ ﺎﻤﺎﻋ . Catharanthus roseus ﻫ ﻥﻤ ﺎﻬﻟﺯﻋ ﻡﺘ ﻲﺘﻟﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﻥﻴﺒ ﻥﻤﻭ ﺓﺭﻴﺠﺸﻟﺍ ﻩﺫ :
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
Vindesine6
R=CHO Vincristine 8 7 Vinblastine R=CH3inorelbine V 9
2.1
.
ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻠﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ
:
ﻰﻤﺴﺘ ﻭ ﻁﺌﺎﺴﻭﻜ ﺭﺒﺘﻌﺘ ﻲﺘﻟﺍ ﻭ ﺔﻴﻨﻴﻤﻷﺍ ﺽﺎﻤﺤﻷﺍ ﻥﺇ ﺢﻀﺍﻭﻟﺍ ﻥﻤ ﺢﺒﺼﺃ ﺩﻘﻟ « Précursors » 5 ﻲﻫ ﺔﻴﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﺩﻴﺩﻌﻠﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻲﻓ ﻡﻷﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ 6 . ﻕﺘﺸﺘ ﺙﻴﺤ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺽﻌﺒ
ﻥﻴﻨﺎﻗﻭﻟﻭﻜﻴﺴ ﻑﻴﺜﻜﺘ ﻥﻤ ﺎﻬﻴﻠﻋ Secologenin" " 10 ﺦﻴﻨﺎﻤ لﻋﺎﻔﺘ ﻲﻓ ﻥﺎﻓﻭﺘﺒﺭﺘﻟﺍ ﻕﺘﺸﻤ ﻥﺒﻤﺎﺘﺒﺭﺘ ﻊﻤ ﻥﻴﺩﻴﺯﻭﺘﻜﻴﺭﺘﺴ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨﻓ Strictosidine " " 11 ، ﺒ ﺢﻤﺴﺘ ﺩﻴﺯﻭﻜﻴﻠﺠﻟﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭ ﻪﻴﻴﻤﺘ ﻥﻤﻭ ﺢﺘﻔ ﻑﺼﻨ لﺎﺘﻴﺴﻷﺍ ، ﻲﻁﻌﻴﻟ ﻱﻭﻨﺎﺜﻟﺍ ﻥﻴﻤﻷﺍ ﻊﻤ لﻋﺎﻔﺘﻴ ﺭﻴﺨﻷﺍ ﺍﺫﻫ ﺙﻴﺤ ﺩﻴﻫﺩﻟﺃ ﻰﻟﺇ لﻭﺤﻜﻟﺍ ﺓﺩﺴﻜﺃ ﻭ
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ ﻥﻴﺠﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ ﺝﻭﺭﺨﺒ لﻴﻟﻷﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤﻟ ﺔﻴﺌﺎﻨﺜﻟﺍ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ ﻥﺎﻜﻤ ﻲﻓ ﺭﻴﻴﻐﺘﺒ ﻭ ﻑﻴﺸ ﺓﺩﻋﺎﻗ 12 Dehydrogeissoschizine ﻁﻁﺨﻤ ) 1 ( .ﻤ ﻁﻁﺨ ) 1 (
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻰﻠﻋ ﺔﻴﻠﻜﻴﻬﻟﺍ ﺕﺍﺭﻴﻐﺘﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﻭ Dehydrogeissoschizine 12 ﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ ﻰ 13 Preakuammicine ، Stemmadenine 14 ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻲﻓ ﻡﻬﻤﻟﺍ ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﻪﻨﻤﻭ ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻠﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ » Iboga « لﺜﻤ Catharantine 5 ، ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﻭﺃ » Aspidosperma « ﻤ لﺜ Tabersonine 2 ﻭ Vindoline 15 . ﻁﻁﺨﻤ ) 2 (ﻁﻁﺨﻤ ) 2 (
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
3.1
.
ﺔﻘﺒﺎﺴﻟﺍ لﺎﻤﻋﻷﺍ
:
1.3.1
.
ﺔﻤﺩﻘﻤ
:
ﺔﻠﺌﺎﻋ ﺕﻓﺭﻋ Apocynaceae ﻷﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺎﺒ ﻲﻨﻏ ﺭﺩﺼﻤﻜ ﻊﺴﺍﻭﻟﺍ ﺭﺎﺸﺘﻨﻻﺍ ﺹﺎﺨ لﻜﺸﺒ ﻭ ﺓﺩﻘﻌﻤﻟﺍ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟ » e Aspidospermin « 16 ، ﺩﻭﻘﻌﻟﺍ ﺫﻨﻤ ﺀﺎﻤﻠﻌﻟﺍ ﻥﻤ ﺩﻴﺩﻌﻟﺍ ﻩﺎﺒﺘﻨﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻟﺍ ﺕﺒﻠﺠ ﺩﻗ ﻭ ﺔﻴﻀﺎﻤﻟﺍ Saxton 1983 ﺔﻴﻨﻻﺩﻴﺼﻟﺍ ﺎﻬﺘﻴﻟﺎﻌﻓ ﻭ ﺩﻴﺭﻔﻟﺍ ﺎﻬﻠﻜﻴﻫ ﺏﺒﺴﺒ 8 -0 1 . 16 ﻕﺭﻁﻟﺍ ﺽﻌﺒ ﻰﻠﻋ ﺓﺭﻅﻨ ﻲﻘﻠﻨ ﻥﺍ ﺍﺩﺠ ﻡﻬﻤﻟﺍ ﻥﻤﻟ ﻪﻨﺎﻓ ﻪﺒ ﺎﻨﻤﻗ ﻱﺫﻟﺍ لﻤﻌﻟﺍ ﺡﺭﺸ ﻰﻟﺍ ﻕﺭﻁﺘﻟﺍ لﺒﻗﻭ ﻟﺍ لﺎﺠﻤﻟﺍ ﺍﺫﻬﺒ ﺔﻘﻠﻌﺘﻤﻟﺍ ﻭ ﺎﻘﺒﺎﺴ ﺔﻤﺩﺨﺘﺴﻤ .
2.3.1
.
ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﺔﺌﻴﺯﺠ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻕﺭﻁ ﻡﻫﺃ
:
ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﺭﺒﺘﻌﻴ 17 ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻲﻓ ﺯﺭﺎﺒ ﺏﻜﺭﻤ ﺎﻤﺭﺎﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﻻ 1 1 -13 ﻉﻭﻨ ﺯﻴﻤﻴ ﺎﻤ لﻜ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﻊﻤﺠ ﺩﻗ ﻭ Aspidospermine ﺔﻠﻴﻜﻴﻬﻟﺍ ﺕﺍﺭﻴﻐﺘﻟﺍ ﺙﻴﺤ ﻥﻤ ، ﻪﻋﺎﻨﻁﺼﺍ ﻡﺘ ﺩﻗ ﻭ ﺕﺍﻭﻨﺴﻟﺍ ﻲﻓ ﺕﺍﺭﻤ ﺓﺩﻋ 20 ﺔﻴﻀﺎﻤﻟﺍ .
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻟﺍ لﺼﻭﻠﻟ ﻥﻴﺒﻴﺯﺃ لﻭﺩﻨﻷﺍ ﺕﻻﻭﺤﺘ ﻰﻠﻋ ﺕﺩﻤﺘﻋﺍ ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻠﻟ ﻰﻟﻭﻷﺍ ﺕﺎﻔﻴﻟﺄﺘﻟﺍ La secondine 18 ﻪﻘﻠﺤﺘ ﻭ 14 , 15 ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﻰﻟﺍ لﻭﺼﻭﻠﻟ 17 ﻁﻁﺨﻤ ) 3 ( . ﻁﻁﺨﻤ ) 3 ( ﺄﺘﻟﺍ ﺕﻨﺎﻜ ﺙﻴﺤ ﻑﺭﻁ ﻥﻤ ﺕﻌﻀﻭ ﻲﺘﻟﺍ ﻙﻠﺘ ﺔﻠﺴﻠﺴﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﻲﻓ ﺔﻴﻟﻭﻷﺍ ﺕﺎﻔﻴﻟ Kuehne 16 -18 ﻱﺫﻟﺍ ﻭ لﻤﻌﺘﺴﺍ benzyltétrahydroβcarboline -b N 19 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺭﻴﺨﻷﺍ ﺍﺫﻫ ﺓﺭﻜﻟﺄﺒ ﻭ ﻕﻼﻁﻨﺍ ﺏﻜﺭﻤﻜ butylhypochlorite -t ﻭ triethylamine ﻥﻴﻨﻴﻟﻭﺩﻨﺃ ﻭﺭﻭﻠﻜ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﻨ 20 ﺔﻓﺎﻀﺎﺒ ﻭt du tallium méthyl malonate buthyl -t ﻥﻴﺒﻴﺯﺃ لﻭﺩﻨﻸﻟ ﺭﺘﺴﻷﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﺞﺘﻨﻴ 23 ﻕﻭﺒﺴﻤﻟﺍ ﻭ ﻲﻘﻠﺤﻟﺍ ﻭﺭﻴﺒﺴ ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺎﺒ 21 ﻪﻴﻤﻭﻴﻨﻭﻤﻴﺍ ﻭ malonate Zuiterionique 22 . ﻥﻴﺒﻴﺯﺃ لﻭﺩﻨﻷﺍ ﺔﻫﺎﻤﺍ ﻥﺍ 23 ﺭﺘﺴﻷﺍ ﻥﻤ ﻥﻭﺒﺭﻜﻟﺍ ﺩﻴﺴﻜﺃ ﻲﻨﺎﺜ ﻉﺯﻨ ﻰﻟﺍ ﻱﺩﺅﺘ buthyl -t ﺏﻜﺭﻤﻠﻟ ﻥﻴﺒﻴﺯﺍ لﻭﺩﻨﺃ 23 ﺔﻴﺯﻴﻔﺤﺘ ﺔﻟﺯﻨﺒﺒ ﻉﻭﺒﺘﻤ ﻲﻀﻤﺤ ﻁﺴﻭ ﻲﻓ ) لﺨﻟﺍ ﺽﻤﺤ ( ﻥﻴﺒﻴﺯﺃ لﻭﺩﻨﺍ ﺞﺘﻨﻴﻟ ﻱﺩﺎﺤﺃ ﺭﺘﺴﻷﺍ 24 ﺩﻴﻬﻴﺩﻟﺃﻭﻤﻭﺭﺒ ﻊﻤ ﻪﻔﺜﺎﻜﺘﺒ ﻭ 25 ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﻲﻁﻌﻴﻟ 17 ﻁﻁﺨﻤ ) 4 ( .
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻁﻁﺨﻤ ) 4 (
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﺩﻴﻬﻴﺩﻟﺃﻭﻤﺭﺒ 25 ﻥﻤ ﺞﺘﻨ 19 لﻴﻤﺭﻭﻓ 4 ﻨﺎﺴﻜﻴﻫ لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﺕﺍﻭ 26 ﻲﻟﺎﻋ ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 72 % ﺎﻌﺒﺘ ﻁﻁﺨﻤﻠﻟ ) 5 ( . ﻁﻁﺨﻤ ) 5 ( ﺭﺨﺁ ﺡﺍﺭﺘﻗﺍ ﻑﺭﻁ ﻥﻤ Laronze ﻪﻴﺩﻋﺎﺴﻤ ﻭ 20 ﺎﻤﺭﺎﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ لﻜﻴﻫ ﻰﻟﺍ ﺓﺭﺸﺎﺒﻤ لﻭﺼﻭﻟﺎﺒ ﺢﻤﺴﻴ ﺭﺘﺴﻷﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﻥﻴﺒﻴﺯﺃ لﻭﺩﻨﻻﺍ ﻥﻤ ﺍﺀﺍﺩﺘﺒﺍ 27 ﺩﻨﻋ ﻥﻴﻤﺃ لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺜﻼﺜ ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺩﻴﻬﻴﺩﻟﺃﻭﻤﻭﺭﺒ ﻊﻤ 20 ° ﻡ ﻁﻁﺨﻤ ) 6 ( .
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻁﻁﺨﻤ ) 6 ( Lévy ﻪﻴﺩﻋﺎﺴﻤ ﻭ 21 -23 ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﻰﻠﻋ ﺍﻭﻠﺼﺤ 17 ﺭﺒﻋ 5 ﻲﻓ ﺹﺨﻠﺘﺘ لﺤﺍﺭﻤ : ﻭﺴﻜﻭﺃ ﻑﺜﺎﻜﺘ 2 ﻥﻴﻤﺎﺘﺒﻴﺭﺘ 28 ﺭﺘﺴﻻﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﺩﻴﻬﻴﺩﻟﺃ ﻊﻤ 29 لﻭﺩﻨﺃ ﻲﺴﻜﻭﺃ ﻲﻁﻌﻴﻟ 30 ، ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﻭ ﺜﻴﻷﺍ ﻥﻴﻤﻴﺍ ﻰﻟﺍ لﻭﺤﺘﻴ لﻴﺜﻴﻻﺍ ﺕﺎﻔﺴﻭﻓ ﻲﻟﻭﺒ ﺭ 31 ﺎﻌﻤﺒ ﻭ ﻭ ﺩﻴﺴﻜﻭﻔﻠﻴﺴ لﻴﺜﻴﻤ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﻥﻤ ﻁﻴﻠﺨﺒ ﻪﺘﺠﻟ ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻓ ﺍﻭﺴﻜﻭﺃ ﺞﺘﻨﻴ ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﺩﻴﺭﺩﻴﻫ 32 ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﻲﻁﻌﻴﻟ لﻭﺤﺘﻴ ﻱﺫﻟﺍ ﻭ 17 ﻙﻟﺫ ﻭ ﻡﺎﺘﻜﻻﻭﻴﺜﻟﺍ لﻜﺸﺘﺒ 33 لﻜﻴﻨ ﻕﻴﺭﻁ ﻥﻋ ﺭﻭﻔﺴﻭﻔﻟﺍ ﻉﺯﻨ ﻭ ﻱﺭﻭﻔﺴﻔﻟﺍ ﺕﻴﺭﺒﻜﻟﺍ ﻲﺴﺎﻤﺨ ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ Raney ﻁﻁﺨﻤ ) 7 ( .
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻁﻁﺨﻤﻟﺍ ) 7 (
ﺼﻔﻟﺍ
لﻭﻷﺍ ل
لـﻜﻴﻫ ﻰـﻟﺍ ﺭﺘـﺴﺃ ﻭـﻨﻭﻤﻟﺍ ﻥﻴﺒﻴﺯﺃ لﻭﺩﻨﻸﻟ ﻥﻴﺘﻴﻠﻴﻭﺤﺘ ﻥﻴﺘﻠﺤﺭﻤ ﻲﻓ ﺹﺨﻠﺘﻴ ﻲﻬﻴﺒﺸﺘ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﺩﺠﻭﻴ ﺎﻤﻜ لﺠﺃ ﻥﻤ ﺕﻻﻭﺤﺘﻟﺍ ﻥﻤ ﺔﻠﺴﻠﺴ ﻲﻓ ﺙﺩﺤﺘ ﻲﺘﻟﺍ ﻭ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲﺴﺎﻤﺨ ﺎﻤﺭﺎﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﻷﺍ ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ 17 24 ﻁﻁﺨﻤ ) 8 ( . ﻁﻁﺨﻤ ) 8 (
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻲﻠﻜ ﻑﻴﻟﺄﺘ ﺡﺭﺘﻘﻴ ﺎﻤﻜ ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ ﻥﻋ ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻠﻟ ﻁﻴﺴﺒ 34 ﻡﺩﺨﺘﺴﺍ ﺙﻴﺤ Zigler 25 ﺩﻴﻫﺩﻟﺃ ﻭﻨﺎﻴﺴ 35 ﺒ ﺩﻴﻫﺩﻟﻷﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭ ﺔﻴﺎﻤﺤ ﺩﻌﺒﻓ ﻕﻼﻁﻨﺍ ﺏﻜﺭﻤﻜ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎ 3 CH(OMe) لﺎﺘﻴﺴﻷﺍ لﻴﺜﻴﻤ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﺞﺘﻨﻴ 36 . لﻜﻴﻨﺒ لﻴﺭﺘﻨﻟﺍ ﺔﺠﺭﺩﻫ ﻡﺜ Raney ﻊﻔﺘﺭﻤ ﻁﻐﻀ ﺕﺤﺘ (H2 ,1500psi) ﻴﻤﻷﺍ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤﺒ ﻉﻭﺒﺘﻤ ﻲﻟﻭﻷﺍ ﻥ ﺒ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎ 4 dinitrobenzenesulfonyl chloryde , 2 ﺩﻴﻤﺃ ﻥﻭﻔﻠﻴﺴ ﺞﺘﻨﻴﻓ 37 27,26 ﺭﻴﺨﻷﺍ ﺍﺫﻫ لﻭﺤﻜﻟﺍ ﻰﻟﺍ ﻪﻔﻴﻀﻨ ﻲﻟﻭﺩﻨﻷﺍ 34 28 , 29 ﻲﻁﻌﻴﻓ 38 ﻲﻟﺎﻋ ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 91 % . لﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻭ لﺎﺘﻴﺴﻷﺍ لﻴﺜﻴﻤ ﻲﺌﺎﻨﺜﻟ ﺔﻴﺎﻤﺤﻟﺍ ﻊﻀﻭﺒ ﻡﻭﻘﻨ ﻲﻬﻴﺒﺸﺘﻟﺍ ﻕﻠﺤﺘﻟﺍ ﻕﻴﻘﺤﺘﻟﻭ BOC ﺏﻜﺭﻤﻠﻟ 38 ﺩﻴﻫﺩﻟﻷﺍ ﺞﺘﻨﻴﻟ ﻥﺎﺜﻴﻤﻟﺍ ﺭﻭﻠﻜ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﻲﻓ ﻙﻴﺘﻴﺴﺃ ﺭﻭﻠﻓ ﻲﺜﻼﺜ ﺽﻤﺤﺒ ﻪﺘﺠﻟﺎﻌﻤﺒ 39 . 4 dinitrobenzenesulfonyl amide , 2 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤﺒ ﺔﻟﻭﻬﺴﺒ ﺔﻴﺎﻤﺤﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﻉﺯﻨ ﻥﻜﻤﻴ 39 ﺒ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎ phSHEt3 ﻭﺃ nprNH2 ﺩﻨﻋ ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺔﻓﺭﻐﻟﺍ ﺓﺭﺍﺭﺤ ﺔﺠﺭﺩ phenoxide potassium ﻲﻓ CN ﻰﻟﺍ لﻭﺼﻭﻠﻟ ﻕﻠﺤﺘﻟﺍﻭ ﺔﻴﺎﻤﺤﻟﺍ ﻉﺯﻨ ﻲﻟﺎﺘﻟﺎﺒﻭ ) Vincadifformine ± ( 17 ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 67 % . ﻁﻁﺨﻤ ) 9 ( .
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻁﻁﺨﻤ ) 9 (
(a) CH(OMe)3, CSA, MeOH
(b) H2 (1500 psi), Raney-Ni), NH,-EtOH, 80 °C, 4 h.
(c) 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride, pyridine, CH2CI2.
(d) 34, diethyl azodicarboxylate (40% In toluene), PPh3, benzene, 40 min
(e) TFA, CH2CI2,15 mtn.
(f) PhOK, MeCN, 4 h, 67% from 15.
لﺼﻔﻟﺍ
لﻭﻷﺍ
ﻑﺭﻁ ﻥﻤ ﺭﺨﺍ ﻕﻴﻘﺤﺘ Saxton ﻪﻴﺩﻋﺎﺴﻤ ﻭ 30 ﺞﺘﻨﺃ ﺭﺘﺴﺍﺃ ﻱﺩ ﺕﻼﻴﺭﻜﻭﺃ ﻥﻴﻠﻴﻨﺃ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ 46 ﻱﺫﻟﺍﻭ ﻲﻓ لﻤﻌﺘﺴﻴ ﺎﻤﺭﺎﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ ﺓﺩﻋ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ . ﺩﻴﻫﺩﻟﺍ ﻭﺭﻭﻠﻜ لﺎﻤﻌﺘﺴﺍ ﻥﻤﻀﺘﻴ ﻭﻫ ﻭ ﻲﻠﻴﺠﺭﺎﺒﻭﺭﺒﻟﺍ لﻭﺤﻜﻟﺍ ﻥﻤ ﻪﻴﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ ﻱﺫﻟﺍﻭ 40 ﻥﺃ ﺙﻴﺤ ﻥﺍﺭﻴﺒ ﻭﺭﺩﻴﻫ ﻱﺩ ﻊﻤ لﻭﺤﻜﻟﺍ ﺍﺫﻬﻟ ﺭﺜﻴﻻﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ لﺎﺨﺩﺍ ﻥﺃ ﺕﻀﺭﻋ ﺔﻘﺒﺎﺴﻟﺍ لﺎﻤﻋﻷﺍ ﻲﻁﻌﻴﻟ 41 ﻉﻭﺒﺘﻤ ﻊﻤ ﺔﻠﻜﻟﺄﺒ 1 _ ﻭﻤﻭﺭﺒ 3 ﻌﺘﺴﺎﺒ ﻥﺎﺒﻭﺭﺒﻭﺭﻭﻠﻜ لﺎﻤ n ﻥﻴﻜﻟﺃ ﻭﺭﻭﻠﻜ ﻲﻁﻌﻴ ﺓﺩﻋﺎﻘﻜ ﻡﻭﻴﺜﻴﻟ لﻴﺘﻭﻴﺒ 42 ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ ﻲﻟﺎﻋ . ﻥﻴﻜﻟﻷﺍ ﺍﺫﻬﻟ ﺔﻴﺯﻴﻔﺤﺘﻟﺍ ﺔﺠﺭﺩﻬﻟﺍ ﻥﺍ 42 ﺯﻔﺤﻤ ﻕﻴﺭﻁ ﻥﻋ Lindlar ﻲﻁﻌﻴ Cis_Alkene 43 ﺭﻴﻏ ﻭﻫ ﻭ لﻴﻟﺃ ﻭﺭﻭﻠﻜ لﻭﺤﻜ ﻰﻟﺍ ﺓﺭﺸﺎﺒﻤ لﻭﺤﺘﻴ ﻪﻨﻜﻟ لﻭﺼﻔﻤ 44 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ TsOH ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ propionique acide ﻥﺨﺴﻴ ﺯﻔﺤﻤﻜ 44 ﻤ ﻊ triethyl orthoacetate ﺏﻴﺘﺭﺘ ﺓﺩﺎﻋﺎﺒﻭ Claisen ﻥﻭﻜﺘﻴ 45 . لﻭﻠﺤﻤﻟ ﻥﻭﺯﻭﻷﺍ ﺔﻓﺎﻀﺍ ﺍﺭﻴﺨﺃ 45 ﺭﺘﺴﺃ ﺩﻴﻫﺩﻟﺃ ﻭﺭﻭﻠﻜ ﻲﻁﻌﻴ لﻭﻨﺎﺜﻴﻤﻟﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ 46 ، ﻑﻴﻟﺄﺘﺒﻭ Khuehne ﺔﻓﺎﻀﺍ ﻰﻠﻋ ﺹﻨﻴ ﻱﺫﻟﺍ 46 ﻰﻟﺍ carboline ester β tetrahydro ﺩﻌﺒ ﻲﻁﻌﻴﻟ ﺩﺘﺭﻤﻟﺍ ﻥﻴﺨﺴﺘﻟﺍ ﺕﺤﺘ ﻥﺎﻴﻟﻭﻁﻟﺍ ﻲﻓ 110 ﺭﺘﺴﻷﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﺔﻋﺎﺴ 47 ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 45 % ﻁﻁﺨﻤ ) 10 . (لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻁﻁﺨﻤ ) 10 (
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
3.3.1
.
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺔﺌﻴﺯﺠ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻕﺭﻁ ﻡﻫﺃ
:
Minovine 1 ﺎﻤﺭﺎﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﻲﻌﻴﺒﻁ ﺩﻴﻭﻠﻗ ﺕﺎﺒﻨ ﻥﻤ لﺯﻋ vinca minor ﺤﻟﺍ ﻲﺴﺎﻤﺨ ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ لﻜﻴﻫ لﻤﺤﻴ ﻭ ﺔﻘﻠ ﻲﻟﺎﺘﻟﺍ ﻡﻴﻗﺭﺘﻟﺎﺒ ﺯﻴﻤﺘﻴﻭ :لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﺩﻴﺩﻌﻟﺍ ﻡﺎﻤﺘﻫﺍ ﺏﺫﺠ ﺎﻤﺭﺎﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﻸﻟ ﺓﺯﻴﻤﻤﻟﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺔﻴﺴﺎﻤﺨ ﺔﻴﻨﺒﻟﺍ ﻭ ﻲﻠﻜﻴﻬﻟﺍ ﻩﺩﻴﻘﻌﺘ ﺏﺒﺴﺒ ﺀﺎﻤﻠﻌﻟﺍ ﻥﻤ ﺕﺍﻭﻨﺴﻟﺍ ﺭﺒﻋ ، ﻥﻜﻤﺘ ﺩﻗﻭ Zigler 31 ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻥﻤ 1 لﻭﺼﺤﻠﻟ ﺓﺩﻴﺩﺠ ﺔﻘﻴﺭﻁ ﻕﻓﻭ ﻲﻘﻠﺤ ﻲﺴﺎﻤﺨ لﻜﻴﻫ ﻰﻠﻋ . ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺭﻀﺤﻴ 50 ﻥﻤ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ N لﻭﺩﻨﺃ لﻴﺜﻴﻤ 48 ﻭﺯﺎﻴﺩ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ ﺔﻴﻠﻴﺜﻴﻤ ﺔﻓﺎﻀﺍ ﻥﺃ ﺙﻴﺤ ﺭﺘﺴﻷﺍ ﻰﻟﺍ ﻱﺩﺅﻴ ﻥﺎﺜﻴﻤ 49 . لﻋﺎﻔﺘ Wittig ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻊﻤ ﻲﻜﻴﻠﻴﺭﻜﻷﺍ ﺭﺘﺴﻷﺍ ﻲﻁﻌﻴ ﺕﺍﺭﻭﺴﻭﻓ لﻴﻨﻴﻓ ﻲﺜﻼﺜ ﻥﻴﻠﻴﺜﻴﻤ 50 ﻑﺜﺎﻜﺘﻴ ﻱﺫﻟﺍ ﻥﻴﻤﺎﻨﻴﻻﺍ ﻊﻤ 51 ﺭﺘﺴﻷﺍ ﻥﻤ ﻁﻴﻠﺨ ﻲﻁﻌﻴﻟ 52 . ﻉﺯﻨ ﺩﻌﺒ ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﻥﻴﻠﻴﺜﻴﻻﺍ ﺭﻴﻤﻭﺭﺒ ﻲﺌﺎﻨﺜﺒ ﺎﻤﻬﺘﺠﻟﺎﻌﻤ ﻡﺜ ﻥﻴﺒﻜﺎﻤﺘﻤﻟﺍ ﻥﻤ لﻴﺯﻨﺒﻟﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ DMF ﺏﻜﺭﻤ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺒﺭﻜ ﻰﻠﻋ ﻱﻭﺘﺤﻴ ﻱﺫﻟﺍ Minovine 1 ﻁﻁﺨﻤ ) 11 ( .لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻁﻁﺨﻤ ) (لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﻨ ﺎﻤﻜ 1 ﺔﻟﺄﺜﻤﺒ 32 ﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻠﻟ ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴ 17 لﻴﺜﻴﻤﻭ ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﺩﻴﺭﺩﻴﻬﺒ ﺔﻠﻜﻟﺄﺒ ﻙﻟﺫﻭ ﻲﻓ ﺩﻴﺩﻭﻴ DMF ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﻲﻟﺎﻋ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻲﻁﻌﻴ 1 ﻁﻁﺨﻤ ) 12 ( . ﻁﻁﺨﻤ ) 12 ( ﺭﻜﺫﻨ ﺍﺭﻴﺨﺃﻭ ﻑﻴﻟﺄﺘ ﺩﻴﺩﺠ ﻑﺭﻁ ﻥﻤ Zhong Qing Yuanﮫﯾﺪﻋﺎﺴﻣو 33 ﻲﻟﺎﺘﻟﺎﻛ ﻮھ و : ﻉﺎﻨﻁﺼﺎﺒ ﻻﻭﺃ ﺃﺩﺒﻨ oxadiazole -1,3,4 -amino -2 57 ﻥﻤ ryptamine methyl t -N 53 ﺞﻟﺎﻌﻤﻟﺍ ﺏ CDI ﺎﻴﻁﻌﻤ 54 ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻟﺍ لﻭﺤﺘﻴ ﻱﺫﻟﺍﻭ e oxadiazol 56 ﻪﺘﺠﻟﺎﻌﻤﺒ ﻊﻤ methyloxalylhydrazide 55 34 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ AcOH ﻕﻠﺤﺘ ﻪﻨﻤﻭ 56 ﻰﻟﺍ لﻭﺼﻭﻠﻟ 57 ﻲﻓ ﺩﻭﺠﻭ TsCl ﻭ Et3N ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 83 % ﻁﻁﺨﻤ ) 13 ( .
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻁﻁﺨﻤ ) 13 ( ﺩﺨﺄﻨ 57 ﻪﻔﻴﻀﻨﻭ ﻰﻟﺍ ﺾ ﻤﺤﻟا que pentenoi -4 -ethyl -4 58 35 -37 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ DMAP ﻭ EDCI ﻰﻟﺍ لﻭﺼﻭﻠﻟ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ 59 . ﻨﻴﺨﺴﺘﺒﻭ ﻪ ﺩﻨﻋ 180 ° ﻲﻓ ﻡ ,2dichlorobenzene 1-o
ﺓﺩﻤﻟ 24 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺎﻨﻴﻁﻌﻴ ﺔﻋﺎﺴ 60 ﻪﺘﺠﻟﺎﻌﻤﺒﻭ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ Lawesson’s reagent 38 ﻡﺎﺘﻜﻻﻭﻴﺘﻟﺍ ﻰﻟﺍ ﺎﻨﺩﻭﻘﻴ 61 ﺒ ﺎ لﺎﻤﻌﺘـﺴ 5 8 % ﺩﻭﺩﺭـﻤﻜ لﻜﻴﻨﺒ ﺭﻭﻔﺴﻭﻔﻟﺍ ﻉﺯﻨﺒﻭ Raney ﻰﻟﺍ لﻭﺼﻭﻠﻟ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ 62 ﺏ 90 % ﺯﻔﺤﻤﻟﺎـﺒ ﺩﻴـﺴﻜﻷﺍ ﺭﺴﺠ ﺢﺘﻔﺒ ﻭ ﻲﻨﻴﺠﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ 2 PtO 39 ﻰـﻠﻋ لﺼﺤﻨﻓ dihydrovindorosine -6,7 -desacetoxy -4 63 ﺩﻭﺩﺭـﻤﺒ 73 % 41,40 ﺔﺠﻟﺎﻌﻤ ﻥﺍ 63 ﻊﻤ Burgess reagent 42 , 3 4 ﻲﻓ CN 3 CH ﻨﻴﻁﻌﻴ ﻻﻭﺃ ﺎ Sulfamate 64 ﺩﻭﺩﺭـﻤﺒ 91 % ﺩﻨﻋ ﻥﺎﻴﻟﻭﻁﻟﺍ ﻲﻓ ﻥﺨﺴﻴﻭ لﺼﻔﻴ ﻱﺫﻟﺍ 100 ° ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﻡ NaH ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺎﻨﻴﻁﻌﻴﻟ 1لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
1.2
.
ﺔﻤﺩﻘﻤ
:
ﻑﺩﻬﻟﺍ ﻥﻤ ﺍﺫﻫ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﻭﻫ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﺏﻜﺭﻤ ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ 1 ﺍﺭﻭﺭﻤ ﺏﻜﺭﻤﻟﺎﺒ ﻲﻁﺴﻭﻟﺍ La Secondine 18 ﻭ ﺩﻗ ﺎﻨﻴﺒ ﺎﻔﻨﺍ ﺭﻭﺩﻟﺍ ﻡﻬﻤﻟﺍ ﻱﺫﻟﺍ ﻪﺒﻌﻠﻴ ﺍﺫﻫ ﺭﻴﺨﻸﻟﺍ ﻲﻓ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻘﻠﻟ ﻥﻤ ﻉﻭﻨ ﺎﻤﺭﺎﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﻥﺍ لﻭﺃ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ ﻕﺘﺸﻤﻟ ﻥﻴﺩﻨﻭﻜﻭﺴﻟﺍ 18 ﻕﻘﺤ ﻥﻤ ﻑﺭﻁ Brown 44 ﻪﻴﺩﻋﺎﺴﻤﻭ ﻲﻓ 1970 ﻑﺜﺎﻜﺘﺒ 66 ﻊﻤ ﻭﺩﻭﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ -5,1 لﻴﺜﻴﺍ -2 ﻥﺎﺘﻨﺒ 67 ﺘﻨﻴ ﺞ ﺢﻠﻤ ﻡﻭﻴﻨﻭﻤﺃﻭﺭﻴﺒﺴ 68 ﺏ ﻪﺘﺠﻟﺎﻌﻤﺒ ﻭ KCN ﺔﻫﺎﻤﺎﺒ ﻉﻭﺒﺘﻤ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺞﺘﻨﻴ ﺓﺭﺘﺴﻷﺍ ﻭ ﻪﻴﻠﻋ لﺼﺤﻤﻟﺍ لﻴﺭﺘﻨﻟﺍ 69 لﻤﺤﻴ ﻱﺫﻟﺍ لﻜﻴﻫ ﺱﻔﻨ ﻥﻴﺩﻨﻭﻜﻭﺴﻭﺭﺩﻴﻫﺍﺭﺘﻴﺘ ﻲﻌﻴﺒﻁﻟﺍ 70 ﻁﻁﺨﻤ ) 15 (ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻰﻠﻋ ﺩﺎﻤﺘﻋﻻﺎﻴ ﺓﺩﺩﻌﺘﻤ ﺕﺎﻔﻴﻟﺄﺘ ﺕﻘﻘﺤ ﺩﻗﻭ ﺏﻜﺭﻤ ﻥﻴﺩﻨﻭﻜﻭﺴﻟﺍ 18 لﺜﻤ : formine , vincadifl’ervinceine, minovine , Na-methylervinceine ﻰﻟﺍ لﻭﺼﻭﻟﺍ ﻥﻜﻤﻴﻭ ﻥﻴﺩﻨﻭﻜﻭﺴﻟﺍ 18 ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ ﻥﻤ β -ﻭﺒﺭﻜ ﻟﻴ ﻥ ﻭﺃ لﻭﺩﻨﻷﺍ ﻥﻴﺒﻴﺯﺃ ﻲﻓ ﺎﻨﺘﻟﺎﺤ ﻥﻤ لﻬﺴﻷﺍ ﺭﻴﻀﺤﺘ β -لﻴﻨﻭﺒﺭﻜ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ ﻥﻤ ﺕﺍﺭﺩﻴﻫﻭﻠﻜ ﻥﻴﻤﺎﺘﺒﻴﺭﺘﻟﺍ 71 ﻭ ﺕﺎﻔﻴﺭﻴﺒ لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ 72 ﺙﻴﺤ ﻩﺫﻫ ﻱﻭﺘﺤﺘ ﺔﻘﻴﺭﻁﻟﺍ ﺕﺍﻭﻁﺨ لﻗﺃ ﻥﻤ ﻙﻠﺘ ﺓﺩﻭﺠﻭﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﻕﻴﺭﻁ لﻭﺩﻨﻷﺍ ﻥﻴﺒﻴﺯﺃ . β -ﻥﻴﻟﻭﺒﺭﻜ 73 ﺩﻴﻬﻴﺩﻟﺃ ﻭﺭﻭﻠﻜ ﻊﻤ لﻋﺎﻔﺘﻴ 74 ﻭ ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﺩﻴﻭﻠﻗ ﻰﻟﺍ ﺕﻻﻭﺤﺘﻟﺍ ﺔﻠﺴﻠﺴ ﺩﻌﺒ ﻲﻁﻌﻴﻟ ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﻨ ﺭﻴﺨﻷﺍ ﺍﺫﻫ ﺔﻠﺌﺜﻤﺒ 1 . ﻁﻁﺨﻤﻭ لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﻲﻠﻜﻟﺍ ﻭﻫ ﺎﻤﻜ ﺢﻀﻭﻤ ﻲﻓ ﻁﻁﺨﻤﻟﺍ ) 16 (
ﻔﻟﺍ
ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼ
2.2
.
ﻲﺴﻜﻭﺘﻴﻤﻭﺒﺭﺎﻜ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
-1
-لﻴﺘﻴﻤ
-1.2.3.4
-ﻭﺭﺩﻴﻫﺍﺭﺘﻴﺘ
-β
-ﻴﻟﻭﺒﺭﺎﻜ
ﻥ
73
:
)
methoxy-1-methyl-1.2.3.4-tetrahydro-β-carboline
(
ﻥﻴﻤﺎﺘﺒﻴﺭﺘ ﺕﺍﺭﺩﻴﺭﻭﻠﻜ لﻋﺎﻔﺘ ﻥﺇ 71 لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﺕﺎﻔﻴﺭﻴﺒ ﻊﻤ 72 ﻱﺩﺅﻴ ﺕﻭﺯﻵﺍ ﻥﻤ ﻭﺠ ﻭ لﻭﻨﺎﺜﻴﻤﻟﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺩﻌﺒ 22 ﺨﺴﺘﻟﺍ ﻥﻤ ﺔﻋﺎﺴ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻟﺇ ﺩﺘﺭﻤﻟﺍ ﻥﻴ 73 . ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ ﺭﻔﺼﺃ ﻪﻨﻭﻟ ﻭ ﺏﻠﺼ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ 42.03 % ﻲﻔﻴﻁﻟﺍ لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ ﻕﺭﻁ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ ﺔﻴﻨﺒﻟﺍ ﻥﻤ ﺩﻜﺄﺘﻟﺍ ﻡﺘ ﺩﻗﻭ ) IR ، 1 H RMN ، 13 C RMN ( . × ﻑﻴﻁ IR : ﺩﻨﻋ ﺹﺎﺼﺘﻤﺍ ﺔﺒﺎﺼﻋ ﺩﻭﺠﻭ cm-1 3400 ﺔﻘﻓﺍﻭﻤ ﻟ ﻤ ﺔﻋﻭﻤﺠ NaH ﺩﻨﻋ ﻭ 1730cm-1 ﻟ ﺔﻘﻓﺍﻭﻤ ﻤ ﺔﻋﻭﻤﺠ ﺭﺘﺴﻷﺍ . CO2Me ﺩﻨﻋ ﺎﻀﻴﺃﻭ 705.57,896.5,1500cm-1 ﻟ ﺔﻘﻓﺍﻭﻤ ﺕﺎﻨﻭﺒﺭﻜ C= =C.benzene × ﻑﻴﻁ RMN-H1 : ﺩﻨﻋ ﺔﻴﺩﺎﺤﺃ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ 8.3ppm ﺕﻭﺯﻷﺍ ﻥﻭﺘﻭﺭﺒﺒ ﺔﺼﺎﺨ NaH . ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ لﺎﺠﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﺓﺩﺩﻌﺘﻤ 7.6-7.1ppm ﺔﻴﻠﻴﺯﻨﺒﻟﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﺒ ﺔﺼﺎﺨ . ﺩﻨﻋ ﺔﻴﺩﺎﺤﺃ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ppm 3.9 ﻭﺭﺒﺒ ﺔﺼﺎﺨ ﺭﺘﺴﻷﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﺎﻨﻭﺘ . ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﺔﻴﺩﺎﺤﺃ ppm 2.4 ﺕﻭﺯﻷﺍ ﻥﻭﺘﻭﺭﺒﺒ ﺔﺼﺎﺨ NbH .ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
× ﻑﻴﻁ : RMN- C13 ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﻥﻴﺒ ﺎﻤ ppm 110.364 -135.999 ﺔﻴﺭﻁﻌﻟﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺒﺭﻜﺒ ﺔﺼﺎﺨ . ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﻨﻋ ﺩ ppm 174.824 ﺒ ﺔﺼﺎﺨ ﺭﺘﺴﻷﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜ Me 2 O C -. ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﺩﻨﻋ ppm 2 1 .2 7 2 ﺒ ﺔﺼﺎﺨ لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜ 3 H C . ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﺩﻨﻋ ppm 52.873 ﺒ ﺔﺼﺎﺨ لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜ 3 H C O .ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
3.2
.
ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
5
-ﻭﺭﻭﻠﻜ
-2
لﺎﻨﺎﺘﻨﺒ لﻴﺜﻴﺍ
74 :( 5-chloro-2-ethyl pentanal )
74 ﺕﺎﺒﻜﺭﻤ ﻥﺍ β ﻭﺒﺭﻜ ﻴﻟ ﻥ ﺔﻴﺩﻴﻭﻠﻗ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻ ﺔﻴﺴﺎﺴﺃ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻜ ﺎﻬﻤﺍﺩﺨﺘﺴﺍ ﻥﻜﻤﻴ ﺔﻟﺩﺒﺘﺴﻤﻟﺍ ﻪﺘﺎﻘﺘﺸﻤ ﻭ ﻊﻤ لﻋﺎﻔﺘﻟﺎﺒ ﺍﺫﻫﻭ ﺎﻤﺭﺎﺒﺴﻭﺩﻴﺒﺴﺃ ﻉﻭﻨ ﻥﻤ ﺔﻴﻟﻭﺩﻨﺃ 5 ﻭﺭﻭﻠﻜ 2 لﺎﻨﺎﺘﻨﺒ لﻴﺜﻴﺍ 74 . ﻕﺘﺸﻤﻟﺍ ﻥﻴﻤﺩﻟﻸﻟ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟﺍ ﺢﻠﻤﻟ ﺔﻠﻜﻟﺄﺒ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺎﻨﺭﻀﺤ ﺩﻗﻭ ﻥﻤ ﻴﺒﻟﺍ ﺭﺘ ﺔﻴﻟﺎﺘﻟﺍ ﺕﺍﻭﻁﺨﻟﺍ ﺭﺒﻋ ﻙﻟﺫ ﻭ ﺩﻴﻫﺩﻟﺃ :1.3.2
.
ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ ﺭﻴﻀﺤﺘ
78 :( Aldimine )
ﺔﻘﻴﺭﻁ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ ﻥﻴﻤﺩﻟﻸﻟﺍ ﺭﻴﻀﺤﺘ ﻥﻜﻤﻴ iollais h T 5 4 ﻥﻴﻤﺃ لﻴﺴﻜﻬﻟﺍ ﻲﻘﻠﺤ ﻑﺜﺎﻜﺘﺒ ﺍﺫﻫ ﻭ 76 ﻊﻤ ﻪﻘﻴﻘﺤﺘ ﺩﻭﺸﻨﻤﻟﺍ ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ ﺏﺴﺤﺒ ﺭﺎﺘﺨﻴ ﻱﺩﻴﻫﺩﻟﺃ ﺏﻜﺭﻤ . ﻨﻠﻤﻌﺘﺴﺍ ﺩﻗﻭ ﺩﻴﻫﺩﻟﺎﺘﻭﻴﺒ ﺎﻨﻫ ﺎ 77
ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ ﻭ ﻥﻭﻠﻟﺍ ﻡﻴﺩﻋ ﻲﺘﻴﺯ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ 84.82 % ﻲﻔﻴﻁﻟﺍ لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ ﻕﺭﻁ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ ﺔﻴﻨﺒﻟﺍ ﻥﻤ ﺩﻜﺄﺘﻟﺍ ﻡﺘ ﺩﻗﻭ ) IR ، 1 H RMN ( × ﻑﻴﻁ IR ﺩﻨﻋ ﺹﺎﺼﺘﻤﺍ ﺔﺒﺎﺼﻋ ﺩﻭﺠﻭ cm-1 1645 ﻥﻴﻤﻴﻻﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭﻟ ﺔﻘﻓﺍﻭﻤ N=CH ﺩﻨﻋ ﺹﺎﺼﺘﻤﺍ ﺔﺒﺎﺼﻋ ﺩﻭﺠﻭ cm-1 1450,2854,2927 ﻟ ﺔﻘﻓﺍﻭﻤ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ) CH2 ( ﻥﺎﺴﻜﻫﻭﻠﻜﻴﺴﻟﺍ ﺔﻘﻠﺤ × ﻑﻴﻁ RMN-H1 ﺩﻨﻋ ﺔﻴﺜﻼﺜ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ppm 7.7 ﻥﻭﺘﻭﺭﺒﺒ ﺔﺼﺎﺨ = H C ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﻥﻴﺒ ﺎﻤ ﺓﺩﺩﻌﺘﻤ ppm 3 ﻭ 1.2 ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﺒ ﺔﺼﺎﺨ ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﻭ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤﻟﺍ CH2)2 -( ﺩﻨﻋ ﺔﻴﺜﻼﺜ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ppm 6 0.9 لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﺒ ﺔﺼﺎﺨ :.3.2
2
.
ﺩﻴﻤﺃ لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﻡﻭﻴﺜﻴﻟ ﺭﻴﻀﺤﺘ
80 :( amidure de lithium )
ﻥﻴﻤﺃ لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ لﻋﺎﻔﻨ ﺙﻴﺤ 79 ﺩﻭﺠﻭﺒ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟﺍ ﻊﻤ HMPA ﺭﻁﻘﻤﻟﺍ ﻑﺎﺠﻟﺍ ﺭﻁﻘﻤﻟﺍ ﻥﺯﻨﺒﻟﺍ ﻙﻟﺫﻜﻭ ﻑﺎﺠﻟﺍ ﺔﻟﺩﺎﻌﻤﻟﺍ ﺏﺴﺤ :ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
3.3.2
.
ﻥﻴﻤﺩﻟﻸﻟ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟﺍ ﺢﻠﻤ ﺭﻴﻀﺤﺘ
81 : ﻥﻴﻤﺩﻟﻸﻟ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟﺍ ﺢﻠﻤ ﺭﻀﺤﻴ 81 ﺩﻴﻤﺃ لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺘ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟﺍ لﻭﻠﺤﻤ ﺩﻴﺭﺒﺘﺒ 80 ﺔﺠﺭﺩﻟﺍ ﻰﺘﺤ -60 º ﺍﺫﻫﻭ ﻡ ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ ﺓﺭﻁﻗ ﺓﺭﻁﻗ ﻪﻟ ﻑﻴﻀﻨ ﻡﺜ لﻭﻨﺎﺜﻴﻻﺍ ﻭ لﺌﺎﺴﻟﺍ ﺕﻭﺯﻷﺍ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ 78 ﺔﺠﺭﺩ ﻰﻠﻋ ﺔﻀﻓﺎﺤﻤﻟﺍ ﻊﻤ ﻥﻤ لﻗﺃ ﺓﺭﺍﺭﺤﻟﺍ -60 º ﺔﻓﺎﻀﻹﺍ ﺓﺭﺘﻓ ﺔﻠﻴﻁ ﻡ ﻥﻤ ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﻟﺍ ﻉﺯﻨ ﻰﻠﻋ ﻡﻭﻘﺘ ﺔﻴﻭﻘﻟﺍ ﺓﺩﻋﺎﻘﻟﺍ ﻥﺃ ﺙﻴﺤ ﻊﻀﻭﻤﻟﺍ α ﻥﻴﻤﺩﻟﻸﻟ ﻥﻴﺘﻴﻤﻭﺯﻵﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤﻟ . ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍﻭ ﻥﻭﻠﻟﺍ ﻲﻨﺒ ﻲﺘﻴﺯ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ 50 % .ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
4.3.2
.
ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
5
-ﻭﺭﻭﻠﻜ
-2
-ﺒ لﻴﺜﻴﺍ
لﺎﻨﺎﺘﻨ
74
:
ﻥﻤ ﻥﻭﻜﻤ لﻭﻠﺤﻤ ﺩﺭﺒﻴ 1 -ﻭﻤﻭﺭﺒ -3 -ﻥﺎﺒﻭﺭﺒ ﻭﺭﻭﻠﻜ 82 ﻭ THF ﻰﻟﺍ ﺭﻁﻘﻤﻟﺍ -70 o ﺎﻴﺠﻴﺭﺩﺘ ﻑﺎﻀﻴ ﻡﺜ ﻡ ﻥﻴﻤﺩﻟﻸﻟ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟﺍ ﺢﻠﻤ لﻭﻠﺤﻤ 81 ﻥﻤ لﻗﺃ ﺓﺭﺍﺭﺤﻟﺍ ﺔﺠﺭﺩ ﻰﻠﻋ ﺔﻀﻓﺎﺤﻤﻟﺍ ﻊﻤ -60 o ،ﺔﻓﺎﻀﻻﺍ ﺓﺭﺘﻓ ﺔﻠﻴﻁ ﻡ ﻘﺤﻨ ﻭ ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ ﺔﻠﻜﻟﺄﺒ ﻡﻭﻘﻨ ﻪﻨﻤ ﻭ ﺔﻓﺭﻐﻟﺍ ﺓﺭﺍﺭﺤ ﺔﺠﺭﺩ ﻰﻟﺍ ﻊﻓﺭﻨ ﺎﻫﺩﻌﺒ ﻑﺜﺎﻜﺘﻟﺍ ﻕ . ﻥﺎﻜﻟﺃ ﻭﻤﻭﺭﺒ ﻭﺭﻭﻠﻜ ﻥﺍ 82 ﻥﻴﺘﻁﻴﺸﻨ ﻥﻴﺘﻴﺎﻬﻨ ﻱﻭﺘﺤﻴ ، ﺩﻴﻫﺩﻟﺃ ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ ﻰﻟﺍ ﻪﺘﻓﺎﻀﺎﺒ ﺞﺘﻨﻴ ﺎﻨﺘﻟﺎﺤ ﻲﻓ ﻥﻜﻟ ﺓﺭﺍﺭﺤﻟﺍ ﺔﺠﺭﺩ ﻲﻓ ﻪﻨﻷ ﻁﻘﻓ ﻱﺭﻭﻠﻜ ) – 60 ° ﻡ ( ﺔﻴﺭﻭﻠﻜﻟﺍ ﺕﻼﻴﻜﻟﻷﺍ ﻥﻤ ﺔﻴﻠﻋﺎﻓ ﺭﺜﻜﺍ ﺔﻴﻤﻭﺭﺒﻟﺍ ﺕﻼﻴﻜﻟﻷﺍ ﻜﻟﺍ ﺽﻤﺤ لﻭﻠﺤﻤ لﻤﻌﺘﺴﻨ لﻜﻟﺅﻤﻟﺍ ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ ﺔﻫﺎﻤﻻ ﺭﻭﻠ ) 3N ( ﺞﺘﻨﻴ ﻱﺫﻟﺍ 5-ﻭﺭﻭﻠﻜ
-2
لﺎﻨﺘﻨﺒ لﻴﺜﻴﺍ 74 ﻥﻭﻠﻟﺍ ﺭﻔﺼﺃ ﻲﺘﻴﺯ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺒ ﺩﻭﺩﺭﻤ 40 % .
ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻲﻔﻴﻁﻟﺍ لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ ﻕﺭﻁ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ ﺔﻴﻨﺒﻟﺍ ﻥﻤ ﺩﻜﺄﺘﻟﺍ ﻡﺘ ﺩﻗﻭ ) IR ، 1 H RMN ، 13 C RMN ( × ﻑﻴﻁ IR : ﺩﻨﻋ ﺹﺎﺼﺘﻤﺍ ﺔﺒﺎﺼﻋ ﺩﻭﺠﻭ 1723cm-1 ﻭﻟ ﺔﻘﻓﺍﻭﻤ ﻅ ﺩﻴﻫﺩﻟﻷﺍ ﺔﻔﻴ . ﻭﺠﻭ ﺩﻨﻋ ﺹﺎﺼﺘﻤﺍ ﺔﺒﺎﺼﻋ ﺩ cm-1 650 ﻭﻟ ﺔﻘﻓﺍﻭﻤ ﻅ ﺔﻔﻴ C-Cl × ﻑﻴﻁ RMN-H1 : ﺩﻨﻋ ﺔﻴﺩﺎﺤﺃ ﺓﺭﺎﺸﺎﺒ ﺔﻠﺜﻤﻤ ﺩﻴﻫﺩﻟﻷﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻥﻭﺘﻭﺭﺒ ﺩﻭﺠﻭ ppm 9.5 . ﺩﻨﻋ ﺓﺩﺩﻌﺘﻤ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ppm 3.5 ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﺒ ﺔﺼﺎﺨ (-CH2-Cl) . ﺩﻨﻋ ﺓﺩﺩﻌﺘﻤ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ppm 2.3 ﺒ ﻁﺒﺘﺭﻤﻟﺍ ﻥﻭﺘﻭﺭﺒﻟﺎﺒ ﺔﺼﺎﺨ ﺭﻅﺎﻨﺘﻤ ﺭﻴﻐﻟﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜﻟﺎ . ﻨﻋ ﺓﺩﺩﻌﺘﻤ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﺩ ppm 1.8 ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﻟﺎﺒ ﺔﺼﺎﺨ C* -2 H C -2 H C -. ﺩﻨﻋ ﺓﺩﺩﻌﺘﻤ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ppm 1.6 ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﻟﺎﺒ ﺔﺼﺎﺨ 3 CH -2 H C . ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ﺔﻴﺜﻼﺜ ﺩﻨﻋ 0.9 ppm ﺔﺼﺎﺨ لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﺒ . × ﻑﻴﻁ RMN-C13 : ﺒ ﺔﺼﺎﺨﻟﺍ ﺓﺭﺎﺸﻻﺍ ﺩﻴﻫﺩﻟﻷﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜ ﺩﻨﻋ ﺕﻨﺎﻜ 194.222 ppm . ﺩﻨﻋ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ppm 42.356 ﺒ ﺔﺼﺎﺨ ﺭﻭﻠﻜﻟﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜ Cl -2 H C . ﺩﻨﻋ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺩﻭﺠﻭ ppm 13.051 ﺒ ﺔﺼﺎﺨ لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜ .ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
4.2
.
ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
17
:( vincadifformine )
ﻑﺜﺎﻜﺘﻴ arboline C -β 73 ﻭﺭﻭﻠﻜ ﻊﻤ ﻥﺎﺒﻭﺭﺒ 74 ﻲﻓ ﺩﻭﺠﻭﺒ ﻥﺎﻴﻟﻭﻁﻟﺍ ﻙﻴﻨﻭﻔﻠﻴﺴ ﻥﺎﻴﻟﻭﻁ ﺍﺭﺎﺒﻟﺍ ﺽﻤﺤ (TSOH) ﺩﻌﺒ ﺞﺘﻨﻴﻟ ﺕﻭﺯﻵﺍ ﻥﻤ ﻭﺠ ﻲﻓ ﻭ ﺯﻔﺤﻤﻜ 100 ﻡﺜ ﻡﻭﻴﻨﻭﻤﺃﻭﺭﻴﺒﺴ ﺢﻠﻤ ﺩﺘﺭﻤﻟﺍ ﻥﻴﺨﺴﺘﻟﺍ ﻥﻤ ﺔﻋﺎﺴ ﺓﺩﻋﺎﻘﻟﺍ ﺔﻓﺎﻀﺍ DBU ﺔﻠﺼﺍﻭﻤ ﻊﻤ ﺓﺩﻤ ﺩﺘﺭﻤﻟﺍ ﻥﻴﺨﺴﺘﻟﺍ 22 ﺔﻋﺎﺴ . ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨﻓ ﺩﻭﻤﻌﻟﺍ ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜﺒ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﻰﻘﻨﻴ ﻰﻠﻋ ﻥﻭﻠﻟﺍ ﻲﻨﺒ ﺏﻠﺼ لﻜﺸ . ﺩﻭﺩﺭﻤﺒ 50.45 % . ﺩﻗﻭ ﻡﺘ ﺭﻁ لﺎﻤﻌﺘﺴﺍ ﻴﻘ ﺔ ﻲﻔﻴﻁﻟﺍ لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ ) IR ( . × ﻑﻴﻁ IR :
ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
5.2
.
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
1
:( Minovine )
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﻨ 1 ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﺔﻟﺄﺜﻤ ﻕﻴﺭﻁ ﻥﻋ 17 ﻥﻤ ﻥﻭﻜﻤ لﻭﻠﺤﻤ ﺔﻓﺎﻀﺎﺒ ﺍﺫﻫ ﻭ ﻭ ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ DMF ﻲﻨﺩﻌﻤﻟﺍ ﺕﻴﺯﻟﺍ ﻥﻤ ﻁﻴﻠﺨ ﻰﻟﺍ NaH ﻭ DMF ﺩﻌﺒ 20 ﻙﻴﺭﺤﺘﻟﺍ ﻥﻤ ﺔﻘﻴﻗﺩ ﺩﻌﺒ ﺀﺎﻤﻟﺍ ﺔﻓﺎﻀﺍ ﻡﺜ ﺩﻴﺩﻭﻴﻟﺍ لﻴﺜﻴﻤ ﻑﻴﻀﻨ 5 ﺔﻓﺎﻀﺍ ﻭ ﺏﻴﺫﻤﻟﺍ لﺴﻐﺒ ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺞﺘﻨﻴﻓ ﻕﺌﺎﻗﺩ ﺭﺜﻴﻻﺍ . ﻥﻭﻠﻟﺍ ﺭﻔﺼﺃ ﺏﻠﺼ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ 36.7 % . ﻲﻔﻴﻁﻟﺍ لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ ﻕﺭﻁ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ ﺔﻴﻨﺒﻟﺍ ﻥﻤ ﺩﻜﺄﺘﻟﺍ ﻡﺘ ﺩﻗﻭ ) IR ، 1 H RMN ( × ﻑﻴﻁ IR : ﺩﻨﻋ ﺹﺎﺼﺘﻤﺍ ﺔﺒﺎﺼﻋ ﺩﻭﺠﻭ 1730cm-1 ﺭﺘﺴﻷﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ لﺜﻤﺘ (CO2Me) ﺔﺒﺎﺼﻋ ﺏﺎﻴﻏ ﻭ H ﻲﻟﻭﺩﻨﻷﺍ ﺩﻨﻋ 3380cm-1 . × ﻑﻴﻁ RMN-H1 : ﺎﺸﺍ ﺭﻭﻬﻅ ﺩﻨﻋ ﺔﻴﺩﺎﺤﺃ ﺓﺭ ppm 3.24 ﺒ ﺔﺼﺎﺨ ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒ لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ 3 H C -N لﺎﺠﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﺓﺩﺩﻌﺘﻤ ﺓﺭﺎﺸﺍ ﺭﻭﻬﻅ ppm 6.92 -7.19 ﺔﻴﺭﻁﻌﻟﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺘﻭﺭﺒﺒ ﺔﺼﺎﺨ .
ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
6.2
.
ﺔﻤﺘﺎﺨ
:
ﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﺭﻴﻀﺤﺘﺒ ﺎﻨﻟ ﺢﻤﺴ لﻤﻌﻟﺍ ﺍﺫﻫ
ﻥﻴﻤﺭﻭ
(Synthon)
17
،
ﺱﻴﻟ ﺭﻴﺒﻜ ﺭﻭﺩ ﺏﻌﻠﻴ ﻱﺫﻟﺍ
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺩﻴﻭﻠﻗ ﺭﻴﻀﺤﺘ لﺠﺃ ﻥﻤ ﻁﻘﻓ
1
ﺕﺎﺒﻜﺭﻤ ﺓﺩﻋ لﻴﻜﺸﺘﺒ ﺎﻨﻟ ﺢﻤﺴﻴ ﻪﻨﻷ ﻙﻟﺫﻜ لﺒ
ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﻥﺃ ﻱﺭﻅﻨﻟﺍ ﻡﺴﻘﻟﺍ ﻲﻓ ﺎﻔﻨﺁ ﺎﻨﻴﺒ ﺩﻗ ﻭ ﻯﺭﺨﺃ ﺔﻴﻌﻴﺒﻁ
17
ﻰﻠﻋ لﺼﺤ
ﻭ ﻡﺎﻤﺘﻫﺍ
ﺼﺍ ﺀﺍﻭﺴ ﻡﻬﺜﻭﺤﺒ ﻑﺩﻫ ﻥﺎﻜ ﻭ ﻥﻴﺜﺤﺎﺒﻟﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺒﻜ ﺩﺩﻋ ﺔﺴﺍﺭﺩ
ﺝﺎﺘﻨﻻ ﻪﻟﺎﻤﻌﺘﺴﺍ ﻭ ﻪﻋﺎﻨﻁ
ﺔﻴﻨﻻﺩﻴﺼ ﻭ ﺔﻴﺒﻁ ﺔﻴﻟﺎﻌﻓ ﺕﺍﺫ ﺕﺍﺩﻴﻭﻠﻗ
.
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺩﻴﻭﻠﻗ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ لﻭﺤ ﺯﻜﺭﻤﺘﻴ ﺎﻨﻠﻤﻋ
1
لﺤﺍﺭﻤ ﺓﺩﻋ ﺭﺒﻋ ﺭﻭﺭﻤﻟﺎﺒ
:
ﻥﻴﻤﺎﺘﺒﻴﺭﺘﻟﺍ ﻑﺜﺎﻜﺘ
71
ﺕﺎﻔﻴﺭﻴﺒﻟﺍ لﻴﺜﻴﻤ ﻊﻤ
72
ﺞﺘﻨﻴ
β
-ﻥﻴﻟﻭﺒﺭﻜ
73
ﻊﻤ لﻋﺎﻔﺘﻴ ﻱﺫﻟﺍ
ﺩﻴﻬﻴﺩﻟﺃ ﻭﺭﻭﻠﻜ
74
ﻠﻗ ﻰﻟﺍ ﺕﻻﻭﺤﺘﻟﺍ ﺔﻠﺴﻠﺴ ﺩﻌﺒ ﻲﻁﻌﻴﻟ
ﻥﻴﻤﺭﻭﻔﻴﺩﺎﻜﻨﻴﻔﻟﺍ ﺩﻴﻭ
17
ﺍﺫﻫ ﺔﻟﺄﺜﻤﺒ ﻭ
ﻥﻴﻓﻭﻨﻴﻤﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﻨ ﺭﻴﺨﻷﺍ
1
ﻁﻁﺨﻤﻟﺎﺒ لﺜﻤﻤ ﻲﻠﻜﻟﺍ لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﻭ
)
17
(
ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
ﻁﻁﺨﻤﻟﺍ ) 17 (
ﺙﻟﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
1.3
ﻲﺒﻴﺭﺠﺘﻟﺍ ﻡﺴﻘﻟﺍ ﺔﻤﺩﻘﻤ
:
• ﺔﻠﻤﻌﺘﺴﻤﻟﺍ ﻑﻴﻔﺠﺘﻟﺍ ﻕﺭﻁ ﻡﻫﺃ : 1 . ﻕﻭﻓ ﺭﺜﻴﻹﺍ ﻑﻔﺠﻴ CaCl2 ﺓﺩﻤ 24 ﻡﻭﻴﺩﻭﺼﻟﺍ ﻕﻭﻓ ﺭﻁﻘﻴ ﻡﺜ ﺔﻋﺎﺴ 2 . ﺞﻴﺯﻤﻟﺍ ﻕﻭﻓ ﻥﺎﺴﻜﻬﻟﺍ ﻭ ﻥﺎﻴﻟﻭﻁﻟﺍ ﺭﻁﻘﻴ : ﻡﻭﻴﺩﻭﺼ -ﻥﻭﻨﻴﻓﻭﺯﻨﺒ 3 . ﺞﻴﺯﻤﻟﺍ ﻕﻭﻓ ﻥﺍﺭﻴﻓ ﻭﺭﺩﻴﻫ ﺍﺭﺘﻴﺜ ﺭﻁﻘﻴ : ﻡﻭﻴﺩﻭﺼ -ﻥﻭﻨﻴﻓﻭﺯﻨﺒ 4 . ﺭﻭﻔﺴﻭﻔﻟﺍ ﺩﻴﺴﻜﻭﺃ ﻲﺴﺎﻤﺨ ﻕﻭﻓ ﻡﺭﻭﻓﻭﺭﻭﻠﻜﻟﺍ ﺭﻁﻘﻴ P2O5 5 . لﻭﻨﺎﺜﻴﻤﻟﺍ ﺭﻁﻘﻴ ﻕﻭﻓ ﻅﻔﺤﻴﻭ ﺩﻭﻴﻟﺍ ﻭ ﻡﻭﻴﺯﻨﻐﻤﻟﺍ ﻕﻭﻓ Tamis moleculaires • ﺀﺍﺭﻤﺤﻟﺍ ﺕﺤﺘ ﺔﻌﺸﻷﺍ ﻑﺎﻴﻁﺃ ﺕﺴﻴﻗ IR ﺯﺎﻬﺠ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ :
Infrared Spectrometer , Shimadzu FT-8201 PC
• ﻲﺴﻴﻁﺎﻨﻐﻤﻟﺍ ﻥﻴﻨﺭﻟﺍ ﻑﺎﻴﻁﺃ ﺕﺴﻴﻗ RMN ﺯﺎﻬﺠ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ : RMN-Bruker, Avance-DPX.250MHz
Jeol fX90Q Fourier transformer instrument at 90 MHz
•
ﺔﻴﻘﻨﺘﻟﺍ ﺔﻘﻴﺭﻁ :
ﻼﻤﻌﺘﺴﻤ ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜﻟﺍ ﺩﻭﻤﻋ ﻕﻴﺭﻁ ﻥﻋ ﺎﻬﺘﻴﻘﻨﺘ ﻭﺃ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ لﺼﻓ ﻡﺘﻴ Silica gel Merck( 0¸063-0¸2 mm) (70-230) mech
• ﻥﻭﺘﻭﺭﺒﻠﻟ ﻲﺴﻴﻁﺎﻨﻐﻤﻟﺍ ﻱﻭﻭﻨﻟﺍ ﻥﻴﻨﺭﻟﺍ ﻑﺎﻴﻁﺃ ﺕﺍﺭﺼﺘﺨﻤﻟ ﺡﺎﺘﻔﻤ H 1 : s : ﺔﻴﺩﺎﺤﺃ ﺓﺭﺎﺸﺇ dd : ﺔﻴﺌﺎﻨﺜ ﺓﺭﺎﺸﺇ ﺔﻴﺌﺎﻨﺜ d : ﺔﻴﺌﺎﻨﺜ ﺓﺭﺎﺸﺇ t . d : ﺔﻴﺜﻼﺜ ﺔﻴﺌﺎﻨﺜ ﺓﺭﺎﺸﺇ t : ﺔﻴﺜﻼﺜ ﺓﺭﺎﺸﺇ : t.d ﺔﻴﺌﺎﻨﺜ ﺔﻴﺜﻼﺜ ﺓﺭﺎﺸﺇ : q ﺔﻴﻋﺎﺒﺭ ﺓﺭﺎﺸﺇ
ﺙﻟﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
2.3
.
ﻲﺴﻜﻭﺘﻴﻤﻭﺒﺭﺎﻜ ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
1
لﻴﺘﻴﻤ
1.2.3.4
ﻭﺭﺩﻴﻫﺍﺭﺘﻴﺘ
β
ﻭﺒﺭﺎﻜ
ﻴﻟ
ﻥ
73
:
ﺔﻴﻟﻭﻻﺍ ﺩﺍﻭﻤﻟﺍ : × ﻥﻴﻤﺎﺘﺒﻴﺭﺘ ﺕﺍﺭﺩﻴﺭﻭﻠﻜ ) 8 ﻍ , 40 لﻤ ( ﺕﺎﻔﻴﺭﻴﺒﻟﺍ لﻴﺘﻴﻤ ) 4 لﻤ , 44 لﻭﻤ ﻲﻠﻴﻤ ( ﺭﻁﻘﻤﻟﺍ لﻭﻨﺎﺘﻴﻤﻟﺍ ) 160 لﻤ ( لﻤﻌﻟﺍ ﺔﻘﻴﺭﻁ : × ﻪﺘﻌﺴ ﻕﺭﻭﺩ ﻲﻓ 250 لﻤ ﺩﻭﺯﻤ ﻑﺜﻜﻤﺒ ﻊﻀﻨ 8 ﻭ ﻥﻴﻤﺎﺘﺒﻴﺭﺘ ﺕﺍﺭﺩﻴﺭﻭﻠﻜ ﻥﻤ ﻍ 4 ﻭ ﺕﺎﻔﻴﺭﻴﺒﻟﺍ لﻴﺘﻴﻤ ﻥﻤ لﻤ 160 ﺭﻁﻘﻤ لﻭﻨﺎﺘﻴﻤ لﻤ . ﺓﺩﻤﻟ ﺕﻭﺯﻻﺍ ﻥﻤ ﻭﺠ ﻲﻓ ﺍﺩﺘﺭﻤ ﺎﻨﻴﺨﺴﺘ ﻁﻴﻠﺨﻟﺍ ﻥﺨﺴﻴ 23 ﺔﻋﺎﺴ . ﻨ ﻡﺜ ﺢﺸﺭﻴ ﻡﺜ ﻥﺨﺎﺴﻟﺍ ﺀﺎﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﺏﺒﻴﺫﻨﻭ لﺤﻤﻟﺍ ﺭﺨﺒ . ﺎﻫﺩﻌﺒ ﻑﻴﻀﻨ 6 ﺩﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﻥﻤ لﻤ ﻡﻭﻴﻨﻭﻤﻷﺍ لﻭﻠﺤﻤﻟﺍ ﻰﻟﺍ . ﻜﺭﺘ ﺩﻌﺒﻭ ﻲﻓ ﺏﻠﺼﻟﺍ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﺓﺭﻭﻠﺒ ﺩﺎﻌﻴ ﺔﺠﻼﺜﻟﺍ ﻲﻓ ﻡﻭﻴ ﺓﺩﻤﻟ ﻪ ) لﻭﻨﺎﺜﻴﺍ , ﺀﺎﻤ )( 3 , 5 ( ﺞﺌﺎﺘﻨﻟﺍ : × ﻥﻭﻠﻟﺍ ﺭﻔﺼﺃ ﺏﻠﺼ ﺏﻜﺭﻤ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﺯﻭﻟﺍ 4.17 ﻍ ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ 42.03 %ﺙﻟﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
× ﺔﻴﻠﻴﻠﺤﺘﻟﺍ ﻕﺭﻁﻟﺍ : IR (KBr) : υ (cm-1) = 1730(-CO2Me) ,3400(NaH), 705.57,896.5,1500(C= =C.benzene) RMN1H (δ ppm) : 1.8(3H,s, CH3), 2.4(1H, s,NbH), 2.8(2H,m,-CH2-), 3.3(2H,m,-CH2-),3.9(3H,s,CO2CH3), 7.1-7.6 (4H,m,H aromatique), 8.3(1H,s,NHa) 1), -40.992(C ), 3 H C 27.212( 2) , -: 22.252(C ) ppm δ , 3 C (CDCl 13 RMN 3), -11),110.364(C -), 58.912(C 3 H C O 52.873( 110.991(C-8), 118.556(C-5),119.505(C-7), 122.231(C-6),126.817(C-4),132.953(C-10), Me) 2 O C -( ,174.824 9) -135.999(Cﺙﻟﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
3.3
.
ﻉﺎﻨﻁﺼﺍ
5
ﻭﺭﻭﻠﻜ
2
لﺎﻨﺎﺘﻨﺒ لﻴﺜﻴﺍ
74
:
3
.
3
.
1
ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ ﺭﻴﻀﺤﺘ
78 : ﺔﻴﻟﻭﻻﺍ ﺩﺍﻭﻤﻟﺍ : × ﻥﻴﻤﺃ لﻴﺴﻜﻴﻫﻭﻠﻜﻴﺴ ) 49.59 ﻍ , 0.5 لﻭﻤ ﻲﻠﻴﻤ ( ﺩﻴﻫﺩﻟﺎﺘﻭﻴﺒ ) 36 ﻍ , 0.5 لﻭﻤ ( × لﻤﻌﻟﺍ ﺔﻘﻴﺭﻁ : ﻪﺘﻌﺴ ﻕﺭﻭﺩ لﺨﺍﺩ 500 ﻁﺎﻨﻐﻤ ﻙﺭﺤﻤ ﻭ ﺓﺭﺍﺭﺤﻟﺍ ﺔﺠﺭﺩﻟ ﺱﺎﻴﻘﻤﺒ ﺩﻭﺯﻤ لﻤ ﺩﺭﺒﻨ ﻲﺴﻴ 49.59 ﻥﻤ ﻍ ﺔﺠﺭﺩﻟﺍ ﻰﻟﺍ ﻥﻴﻤﺃ لﻴﺴﻜﻴﻫﻭﻠﻜﻴﺴ -5 ﺔﺠﺭﺩ . ﺎﻴﺠﻴﺭﺩﺘ ﻑﻴﻀﻨ ﻡﺜ 36.05 ﺩﻴﻫﺩﻟﺎﺘﻭﻴﺒﻟﺍ ﻥﻤ ﻍ . ﻰﻠﻋ ﺔﻅﻓﺎﺤﻤﻟﺍ ﻊﻤ ﻥﻤ لﻗﺃﺓﺭﺍﺭﺤﻟﺍ ﺔﺠﺭﺩ 5 ﺔﺠﺭﺩ . ﺓﺩﻤﻟ ﻙﻴﺭﺤﺘﻟﺍ ﺔﻴﻠﻤﻋ ﻲﻓ ﺭﻤﺘﺴﻨ 30 ﺔﻘﻴﻗﺩ . ﺓﺭﺍﺭﺤ ﺔﺠﺭﺩ ﺩﺨﺄﻴ ﻁﻴﻠﺨﻟﺍ ﻙﺭﺘﻨ ﻡﺜ ﺔﻓﺭﻐﻟﺍ . ﻋ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ ﻪﻋﺯﻨ ﻥﻜﻤﻴ لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﻥﻋ ﺞﺘﺎﻨﻟﺍ ﺀﺎﻤﻟﺍ لﻭﻠﺤﻤﻟﺍ ﻰﻟﺍ ﻑﻴﻀﻨ ﻡﺜ لﺼﻔﻟﺍ ﺔﻴﻠﻤ 16 ﻥﻤ ﻍ ﻭ ﻡﻭﻴﺴﺎﺘﻭﺒﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺒﺭﺎﻜ 16 ﺓﺩﻤﻟ ﻪﻜﺭﺘﻨﻭ ﻡﻭﻴﺴﺎﺘﻭﺒﻟﺍ ﺩﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﻥﻤ ﻍ 24 ﺔﻋﺎﺴ . ﺔﻴﻠﻤﻌﺒ ﻡﻭﻘﻨ ﺭﻴﺨﻷﺍ ﻲﻓ ﺭﻴﻁﻘﺘﻟﺍ ﻡﺜ ﺢﻴﺸﺭﺘﻟﺍ . × ﺞﺌﺎﺘﻨﻟﺍ : ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﻭﻠﻟﺍ ﻡﻴﺩﻋ ﻲﺘﻴﺯ ﻥﺯﻭﻟﺍ 42.06 ﻍ ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ 84.82 % × ﺔﻴﻠﻴﻠﺤﺘﻟﺍ ﻕﺭﻁﻟﺍ :ﺙﻟﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
2.3.3
.
ﺩﻴﻤﺃ لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﻡﻭﻴﺜﻴﻟ ﺭﻴﻀﺤﺘ
80 : × ﺔﻴﻟﻭﻻﺍ ﺩﺍﻭﻤﻟﺍ : ﻥﻴﻤﺃ لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ ) 7.31 ﻍ , 0.1 لﻭﻤ ( HMPA ﺭﻁﻘﻤ ) 17.92 ﻍ , 0.1 لﻭﻤ ( ﺭﻁﻘﻤﻟﺍ ﻥﺯﻨﺒﻟﺍ ) 20 لﻤ ( ﻟﺍ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠ ) 0.69 ﻍ , 0.1 ﻍﺩ ( × لﻤﻌﻟﺍ ﺔﻘﻴﺭﻁ : ﻪﺘﻌﺴ ﻕﺭﻭﺩ لﺨﺍﺩ 250 ﻲﺴﻴﻁﺎﻨﻐﻤ ﻙﺭﺤﻤﺒ ﺩﻭﺯﻤ لﻤ ﻊﻀﻨ 7.31 ﻥﻴﻤﺃ لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺘ ﻥﻤ ﻍ 17.92 ﻍ ﻥﻤ HMPA ﺭﻁﻘﻤ . 20 ﻭﺭﻁﻘﻤ ﻥﺯﻨﺒ لﻤ 0.69 ﻍ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟﺍ ﻥﻤ . ﻥﻴﺒﺎﻤ ﺡﻭﺍﺭﺘﺘ ﺔﺠﺭﺩ ﻲﻓ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟ ﻲﻠﻜﻟﺍ ﻥﺎﺒﻭﺫﻟﺍ ﻰﺘﺤ ﻲﺴﻴﻁﺎﻨﻐﻤﻟﺍ ﻙﻴﺭﺤﺘﻟﺍ ﺕﺤﺘ ﻁﻴﻠﺨﻟﺍ ﻙﺭﺘﻴ 20 -25 ° ﻡ × ﺞﺌﺎﺘﻨﻟﺍ : ﻲﻨﺒ ﻥﻭﻟ ﻭﺩ ﻲﺘﻴﺯ ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﺯﻭﻟﺍ 5.5 ﻍ ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ 75.9 %ﺙﻟﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
3.3.3
.
ﻥﻴﻤﺩﻟﻸﻟ ﻡﻭﻴﺜﻴﻠﻟﺍ ﺢﻠﻤ ﺭﻴﻀﺤﺘ
81 :(Sel lithié de l’aldimine)
ﺔﻴﻟﻭﻻﺍ ﺩﺍﻭﻤﻟﺍ : × ﺩﻴﻤﺍﺃ لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺜ لﻭﻠﺤﻤ ﻑﺎﺠ ﻭﺭﻁﻘﻤ 30 لﻤ THF ﻥﻴﻤﺩﻟﻻﺍ 30.6 ﻍ لﻤﻌﻟﺍ ﺔﻘﻴﺭﻁ : × ﻪﺘﻌﺴ ﻕﺭﻭﺩ ﻲﻓ 100 لﻴﺜﻴﺍ ﻲﺌﺎﻨﺘ ﻡﻭﻴﺜﻴﻟ لﻭﻠﺤﻤ ﺩﺭﺒﻴ ﺓﺭﺍﺭﺤﻟﺍ ﺔﺠﺭﺩﻟ ﺱﺎﻴﻘﻤ ﻭ ﻲﺴﻴﻁﺎﻨﻐﻤ ﻙﺭﺤﻤﺒ ﺩﻭﺯﻤ لﻤ ﻊﻤ ﺩﻴﻤﺃ 30 ﻥﻤ لﻤ ) THF ( ﺔﺠﺭﺩﻟﺍ ﻰﺘﺤ ﻑﺎﺠ ﻭ ﺭﻁﻘﻤ -60 ° ﻭ لﺌﺎﺴﻟﺍ ﺕﻭﺯﻻﺍ لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ ﺍﺫﻫ ﻭ ﻡ لﻭﻨﺎﺘﻴﻻﺍ . ﻑﻴﻀﻨ ﻡﻭﺭﺒ ﻊﻤﻗ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ ﺎﻫﺩﻌﺒ 30.6 ﺔﺠﺭﺩ ﻰﻠﻋ ﺔﻅﻓﺎﺤﻤﻠﻟ ﺍﺫﻫ ﻭ ﺎﻴﺠﻴﺭﺩﺘ ﻥﻴﻤﺩﻟﻷﺍ ﻥﻤ ﻍ ﻤ ﺓﺭﺍﺭﺤﻟﺍ ﻥﻴﺒ ﺎ -60 ﻭ -65 o ﺔﻓﺎﻀﻻﺍ ﺓﺭﺘﻓ ﺔﻠﻴﻁ ﻡ . . ﺓﺩﻤ ﻁﻴﻠﺨﻟﺍ ﻙﺭﺘﻴ 30 ﻰﻟﺍ ﻁﻴﻠﺨﻟﺍ ﺓﺭﺍﺭﺤ ﺔﺠﺭﺩ ﻊﻓﺭﺘ ﻡﺜ ﻲﺴﻴﻁﺎﻨﻐﻴﻤﻟﺍ ﻙﻴﺭﺤﺘﻟﺍ ﺕﺤﺘ ﺔﻘﻴﻗﺩ -10 o ﻡ ﺓﺩﻤﻟ ﻥﻴﺘﻋﺎﺴ . ﺔﺠﻼﺜﻟﺍ ﻲﻓ ﻁﻴﻠﺨﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﻅﻔﺤﻴ ﻡﺜ ﺞﺌﺎﺘﻨﻟﺍ : × ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ ﻲﺘﻴﺯ ﻥﻭﻠﻟﺍ ﻲﻨﺒ ﻥﺯﻭﻟﺍ 15.33 ﻍ ﺩﻭﺩﺭﻤﻟﺍ 50 %
