Chimie / Thème : Les molécules organiques dans le domaine de la santé
Chapitre 2 : Etude de quelques groupes caractéristiques en chimie organique
1/ Rappels
A/ L’atome
Un atome est constitué d’un noyau autour duquel tournent des électrons.
Notation du Noyau :
Il y a, dans l’atome, Z électrons et A-Z neutrons.
Exemples :
126C,
23592U,
146C,
168O,
11H
Remarque :
146C et
126C sont des isotopes.
B/ Les couches électroniques dans l’atome
Les électrons des atomes se répartissent autour du noyau sur différentes couches électroniques, notées (K,L,M,...)
une couche est saturée lorsqu'elle contient son nombre maximal d'électrons.
Composition Electrons Protons Neutrons
Charge électrique
Négative (-e) Positive (+e) 0Remarque sur la charge électrique
Vu que l’atome doit être électriquement neutre, il doit comporter autant de charges + portées par les protons que de charges – portées par les électrons
Taille
Atome : 10-10 m ; noyau : 10-15 mRemarque sur la taille
Approximativement Taille atome
taille noyau = 100 000
L’atome est 100 000 plus grand que le noyau.
noyau
A X
Z
Numéro atomique : c’est le nombre de protons
Nombre de masse : C’est le nombre de nucléons (protons + neutrons)
Symbole de l’atome
On distingue 3 couches :
Règle de remplissage des couches électroniques :
Lorsqu’on cherche la structure électronique, on commence par remplir d’abord la couche K, puis la couche L puis la couche M.
Lorsqu’une couche est entièrement remplie, on dit qu’elle est saturée.
La dernière couche remplie est appelée couche externe et les électrons qui la composent sont appelés électrons externes ou de valence.
Les autres couches sont appelées les couches internes.
C/ Règle du duet et de l’octet.
Les atomes ont tendance à acquérir la structure du gaz rare le plus proche ((colonne 18 du tableau périodique), en s’entourant d’un octet d’électrons (8 électrons) ou d’un duet d’électrons (2 électrons) afin de devenir plus stable.
Pour se faire, ils vont former des liaisons covalentes avec leurs voisins (mise en commun par deux atomes de 2 électrons de valence).
L’association de plusieurs atomes s’appelle une molécule
Les atomes vont former des liaisons covalentes (mise en commun de 2 électrons) pour atteindre la structure des gaz rares et ainsi former des molécules.
Atome H (Z = 1) C (Z = 6) N (Z = 7) O (Z = 8)
Structure
électronique (K)1 (K)2 (L)6 (K)2 (L)7 (K)2 (L)8
Règle du duet ou
de l’octet ? Duet Octet Octet Octet
Nombre d’électrons manquants pour respecter la règle
1 4 3 2
Représentation schématique de l’atome (Lewis) Nombre de liaisons covalentes dans une
molécule
1 4 3 2
Couche électronique K L M
Nombre maximum d’électrons 2 8 18
Exercice : Compléter le tableau suivant :
Nom de la molécule Formule brute Formule développée Dihydrogène
H
2Dioxygène
O
2Diazote N
2Eau H
2O
Méthane CH
4Ethane C
2H
6Ammoniac NH
3Ethène C
2H
4Acétylène C
2H
2Dioxyde de carbone CO
22/ Les alcanes
A/ Définition
Les alcanes sont des composés uniquement constitués des éléments C et H liés par des liaisons simples. Ce sont des hydrocarbures.
La formule brute générale est C
nH
2n+2avec n supérieur ou égale à 1.
Dans les alcanes, toutes les liaisons entre atomes de carbone sont des liaisons simples.
B/ Etude des alcanes comportant de 1 à 3 atomes de carbone En vous aidant des modèles moléculaires, compléter le tableau suivant
Nb d’atomes de carbone
Nom de la
molécule Formule
brute Formule
développée Formule semi-développée
1 Méthane CH
42 Ethane C
2H
63 Propane C
3H
8C/ Alcane à 4 atomes de carbone
1- Donner la formule brute d’un alcane à 4 atomes de carbone : C
4H
102- A l’aide des modèles moléculaires, construire deux molécules différentes respectant cette formule brute.
3- Noter les formules semi-développées correspondantes.
4- Que peut-on dire de ces deux molécules ?
Ce sont des isomères
5- Lire les règles de nomenclature et nommer les 2 molécules.
Butane et 2- méthylpropane.
Tous les alcanes ont la terminaison « ANE ».
Les 6 premiers alcanes linaires sont donnés dans le tableau suivant :
Nb d’éléments
C
1 2 3 4 5 6
Nom de
l’alcane
Méthane Ethane Propane butane pentane hexane
Pour nommer un alcane ramifié, on procède en 3 étapes : Exemple: Soit la molécule CH
3-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3CH
3 Etape n°1 : Rechercher la chaîne carbonée linéaire la plus longue : c’est la chaîne principale. Les autres fragments de la molécule, nommés groupes « alkyles », forment les ramifications.
Etape n°2 : Le nom des premiers groupes alkyles dérivent du nom de l’alcane en remplaçant -ane par -yle.
Nb d’éléments C
-CH
3–CH
2-CH
3(ou - C
2H
5)
–CH
2-CH
2-CH
3(ou -C
3H
7)
–CH
2-CH
2-CH
2-CH
3(ou - C
4H
9)
Nom de l’alkyle
Méthyle Ethyle propyle butyle
Etape n°3 : On numérote les atomes de carbone de la chaîne principale de
manière à ce que le numéro (ou indice de position) de l’atome de carbone
porteur du groupe alkyle soit le plus petit possible.
On peut maintenant écrire le nom systématique de la molécule :
On ajoute en préfixe au nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale les noms des ramifications précédées de leur indice de position
D’où : nom de la molécule donnée en exemple : 2-méthylpentane Remarques : Dans le nom du groupe alkyle, on enlève le –e final
Mettre un tiret entre l’indice et le nom du groupe alkyle C/ Alcane à 5 et 6 atomes de carbone
Sachant qu’il y a 3 isomères pour C
5H
12et 5 isomères pour C
6H
14, rechercher les formules semi-développées de chacun d’eux et les nommer.
3/ Etude de quelques groupes caractéristiques
Les molécules organiques sont très diverses.
On peut les regrouper en différentes familles (comme les alcanes)
Nous allons dans cette activité introduire la notion de groupe caractéristique et rechercher ces groupes dans des molécules présentes dans la vie quotidienne (aspartame, menthol...), étudiées en biochimie (vitamine C), dans des résultats d’analyses biologiques (urée, acide urique, glucose, cholestérol...).
A/ Activité
Observez les molécules suivantes, dessinées et regroupées en différents ensembles.
Ensemble 1 :
Ensemble 2 :
Ensemble 3 :
Ensemble 4 :
Ensemble 5 :
Exploitation
1/ Rappeler la définition d’un alcane. : Ce sont composés uniquement constitués des éléments C et H liés par des liaisons simples.
2/ Les molécules représentées dans ces ensembles sont-elles des alcanes ? Pourquoi ? Non, elles possèdent des hétéroatomes comme l’oxygène O, l’azote N
3/ Les groupes caractéristiques portés par les molécules organiques permettent de les regrouper en différentes familles. Dans chaque ensemble, entourez le groupe caractéristique commun à chacune des molécules.
4/ Voici les noms des groupes caractéristiques de chaque ensemble : acide carboxylique, alcool, aldéhyde, amine et cétone. Identifiez et nommez chacun des ensembles, d’après les noms des molécules.
Ensemble n°1 : alcools Ensemble n°2 : aldéhydes Ensemble n°3 : cétones
Ensemble n°4 : acides carboxyliques Ensembles n°5 : amines
5/ Donnez les formules brutes et semi-développées de la propanone, de l’acide éthanoïque, de l’acide butyrique et de l’acide lactique.
Propanone : C3H8O acide éthanoïque : C2H4O2
acide butyrique : C4H8O2
acide lactique : C3H6O2
B/ Bilan : les familles de composés chimiques Famille de
composés Alcool(s) Aldéhyde(s) Cétone(s) Acide(s)
carboxylique(s) Amine Nom générique alcanol alcanal alcanone acide
alcanoïque alcanamine Groupe
caractéristique hydroxyle
OH carbonyle
CHO carbonyle
CO carboxyle
COOH amino
NH
2Formule
générale R-OH R-NH2
Exemples Nom de la
molécule 2- méthylbutan-
1-ol Propanal Butanone Acide
pentanoique 2- propanamine Remarque sur les Alcools :
On distingue trois classes d’alcool :
Alcool primaires Alcools secondaires Alcools tertiaires
un seul groupe alkyle sur l’atome de carbone fonctionnel
deux groupes alkyles sur l’atome de carbone fonctionnel
trois groupes alkyles sur l’atome de carbone fonctionnel propan-1-ol:
CH3 – CH2 – CH2 – OH:
Ethanol:
CH3 – CH2 – OH
2- diméthylbutan-2-ol 2- méthylpropan-2-ol
Exercices :
12, 14, 20, 21 p 192, 193, 194
C
R O
H R C R'
O R C O
OH