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Corrigé du Test en Chimie Organique Exercice n°1

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Academic year: 2022

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(1)

L.M.D : 2

ème

année ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS

Corrigé du Test en Chimie Organique

Exercice n°1 (05 pts)

Tableau des acides carboxyliques et de leur pKa :

Acide carboxylique

pKa

CH

3

-COOH 4,75

ICH

2

-COOH 3,12

BrCH

2

-COOH 2,96 ClCH

2

-COOH 2,85

FCH

2

-COOH 2,70

H-COOH 3,80

CH

3

CH

2

-COOH 4,87 (CH

3

)

2

CH-COOH 5,40 (CH

3

)

3

C-COOH 6,00 HOCH

2

-COOH 3,70

L’hydrogène porté par le carbone de l’acide formique a une polarité proche de celle du carbone :

 Les acides carboxyliques qui ont un pKa inférieur à celui de l’acide formique portent des groupements attracteurs. Plus le groupement est attracteur, plus le pKa est faible, plus la fonction acide est forte.

 Les acides carboxyliques qui ont un pKa supérieur à celui de l’acide formique portent des groupements donneurs. Plus le groupe est donneur, plus le pKa est élevé, plus la fonction acide est faible.

Exercice n°2 (05 pts) OH

O2N NO2

OH

O2N

OH OH

OH

pKa=4 pKa=7 Cl

pKa=10 pKa=11

pKa=9 NO2:-I,-M

CH3:+I

Cl : -I,+M

L’acidité des phénols est modifiée par la présence de groupements donneurs ou attracteurs sur le cycle.

 Les groupements attracteurs diminuent la valeur du pKa.

 Les groupements donneurs élèvent la valeur du pKa.

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