Corrigé du Test II en Chimie Organique

L.M.D : 2^èmeannée ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS

Corrigé du Test II en Chimie Organique

Synthèse du à partir du bromobenzène

Br

NO₂ Cl

O Br

AlCl₃

Cl₂/AlCl₃

HNO₃/H₂SO₄ O

Cl Br

O

Br

NO₂

O

1) Le groupement Br est un groupement mésomère donneur, il oriente la SE en ortho (ne conduit pas au produit attendu) et para.

2) COCH₃ est un groupement mésomère attracteur, il oriente la SE en méta (2 positions).

3) NO2 est un groupement mésomère attracteur, il oriente la SE en méta (1 position inoccupée).

L.M.D : 2^èmeannée ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS

Synthèse du à partir du nitrobenzène

NO₂

SO₃H

NO₂

SO₃H

NO₂ Cl

SO₃H Br

NO₂ Cl

H₂SO₄/H₂SO₄

Br₂/FeBr₃

Cl₂/AlCl₃

1) NO2 est un groupement mésomère attracteur, il oriente la SE en méta.

2) SO3H est un groupement mésomère attracteur, il oriente la SE en méta (1 position inoccupée).

3) Le groupement Cl est un groupement mésomère donneur, il oriente la SE en ortho (position privilégiée) et para (gêne stérique).