L.M.D : 2ème année ST 2013-2014 Nadia BOULEKRAS
Corrigé du Test II Corrigé du Test II Corrigé du Test II
Corrigé du Test II en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique
Exercice 1 (03,5 pts)
I
25°C DMSO
SR RS
Pour cette réaction, le substrat est primaire, il s’agit donc d’une SN2 : plus rapide dans les solvants polaires aprotiques (DMSO) que dans les solvants polaires protiques. De plus, une entité chargée (RS-) est meilleur nucléophile que la molécule neutre correspondante (CH3SH).
Exercice n°2 (04,5 pts)
a) CH3NH- est meilleur Nucléophile que CH3NH2 car une entité chargée est meilleur nucléophile que la molécule neutre correspondante.
Pour une SN2, on utilise des nucléophiles forts.
b) NH3 est meilleur Nucléophile que NH4+
qui ne possède pas de doublet libre.
c) CH3SH est meilleur Nucléophile que CH3OH car la nucléophilie augmente de haut en bas, dans le tableau périodique: la liaison S-H est plus polarisable que O-H, donc plus fragile.
Exercice n°3 (02 pts)
1) L’expression de vitesse d’une réaction SN1 correspond à :
• V = k[nucléophile]
• V = k[Substrat]
• V = k[nucléophile] [Substrat]
Le mécanisme de la réaction SN1 comporte 2 étapes. L'étape déterminante (la plus lente) est celle de la formation du carbocation : cette étape ne dépend que du substrat.
2) L’expression de vitesse d’une réaction SN2 correspond à :
• V = k[nucléophile]
• V = k[Substrat]
• V = k[nucléophile] [Substrat]
Le mécanisme SN2 est constitué d'une seule étape impliquant la rencontre du substrat avec le nucléophile. La vitesse de la réaction dépend donc de la concentration de ces 2 espèces.
