* Corrigé Corrigé Corrigé Corrigé du rattrapagedu rattrapagedu rattrapagedu rattrapage enenenen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique

L.M.D : 2^ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Corrigé Corrigé Corrigé

Corrigé du rattrapage du rattrapage du rattrapage du rattrapage en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique

Exercice n°1 (2 pts)

O

CN sp³

sp³

sp³

sp²

sp² sp²

sp sp

sp

Exercice n°2 (4,5 pts)

*

CH₃ Cl

2 1 3

5 4

(3Z, 5S) 3-chloro 4,5-diméthyl hept-3-ène 6

7

O

1

HOOC CH₃ H₃C

Acide (2R) 2-méthyl 3-oxobutanoïque

2 4 3

1 CH₃

2 CHO 4 3

5

(3S) 3,7-diméthyl oct-6-èn-1-al 7 6

8

Exercice n°3 (4,5 pts)

HOOC

Acide (2R, 3R) 2,3-dihydroxybutandioïque

OH COOH

1 OH 2

3

4 H

H CH₃

1 2

3 4

(3R) 3-amino but-1-yne H

NH₂

L.M.D : 2^ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

HOOC

Acide (2E, 5R) 3-éthyl 6-hydroxy 5-méthyl hex-2-ènoïque OH

CH₃ 1

2

3 4 5 6

H

Exercice n°4 (6 pts)

Diastéréoisomères R A

et OH

A' OH

Cl

Cl R

S

R _{H devant}

Identiques H devant

et

B B'

OH OH

Cl Cl

R S S R

H devant

Identiques R

S

C OH et

H₃C

H CH₃

H OH

C' HO

H₃C H

CH₃ H

OH S

R

L.M.D : 2^ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Enantiomères

R

R S

S

D H et

HO

H OH

CH₃ CH₃

D' HO

H OH

H CH₃

CH₃

Exercice n°5 (3 pts)

I _NH2 II III IV

O

OH ^S OH

O O

H₃C OH

Classement par ordre d’acidité décroissante : C. III > II > IV > I