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(6,5 ps) 1) Mécanismes : Voir cours 2) OH A O B O O C OH OH O O D1 D2 Transp

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Academic year: 2022

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Texte intégral

(1)

Université  Mohammed  V                                                                                                                          A.U.  2016  -­‐  2017   Faculté  des  Sciences  –  Rabat                                                                                                          Filière  :  SMC  –  S6   Département  de  Chimie                                                                                                                                          Module  :  M33    

 

Corrigé  du  rattrapage    

Exercice  I.  (7  pts)    

1)  et  3)  

   

2)  Mécanismes  :  Voir  TD  série  3  et  cours    

Exercice II. (6,5 pts) 1)

   

2)  Mécanismes  :  Voir  cours  

   

A O

H H

H

B N

H H

H H OH

C O

H H N D

N H Cl

H H OH E

N H

H H O F

H

H H

G N

O

EtO2C C EtO2C

1 2

O 3 O

O 4

O

O O

5

Wittig

Dieckman

Annélation de Robinson

Epoxydation

T. Pinacolique

EtO2C O

EtO2C 1 2 3

4 5

1) NaOEt / EtOH

(C9H14O)

O

NaOEt / EtOH/H2O

(C13H18O)

1) H+ / H2O 2) H+/ transposition Br

PPh3 / LiPh

mPCBA

2) H+ / Δ

(C13H18O2) (C13H18O2)

(2)

Exercice III. (6,5 ps)

1) Mécanismes : Voir cours

2)  

 

OH A

O

B

O O C

OH OH O

O

D1 D2

Transp. Wittig

Transp. Fries Transp. bayer villiger

CH2 H3CO

A (C8H10O) 1) PhLi

2) H2O

CrO3 /Pyridine

B mCPBA

C (C8H8O2) AlCl3

D1 + D2

OH E

Réactifs : O Cl H3C

AlCl3

D1 + D2 Réactifs E une seule

étape Réact. Fridel Craft

Références

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