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B = RMgBr A = PhCHCHCHCH C = RCH ; D = R-CH Br OH;; O; 5) 4) CH =CHCH COCH

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Academic year: 2022

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Texte intégral

(1)

131

Pr Amidou DOUCOURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/C-E.N.Sup. Bamako MALI

2E-LES ALDEHYDES ET LES CETONES Réponse 2E1

Réponse 2E2

1) 3-bromocyclopentanecarbaldéhyde 2) trans-5-méthylhexa-2,4-diénal

3) 2-éthyl-5-oxohexanal 4) hepta-2,5-dién-4-one 5) 3-iodocyclopent-2-énone.

Réponse 2E3

Peuvent être différenciées par 1H-RMN (1H en α contre 2).

Réponse 2E4

Réponse 2E5

1) CH3MgBr et hydrolyse acide

(une alpha-méthylation peut être une alternative avec : )

CHO

HO

1) ; 2) ; 3) CHO

O

2

N CH

3

CH

2

C CCHO

4) CH

2

=CHCH

2

COCH

3

O

; 5)

CHO ;

CHO

; D= R-CH

2

Br A = Ph CH CH CH CH

2

; B = RMgBr ; C = R CH

2

OH

1) MeMgBr et H , H2O 2) Na2Cr2O7, H puis MeMgBr et hydrolyse acide

H , t° et B

2

H

6

;H

2

O

2

/HO puis oxydation 2)

OH et CH3I EtO

EtO ; X=

OH

, Y=

O

et Z=

OH O

(A) = et (B) = tBu CHO ; liqueur de Fehling

(2)

132

Pr Amidou DOUCOURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/C-E.N.Sup. Bamako MALI

Réponse 2E6

Ozonolyse et crotonisation de la cycloocta-1,5-dione ;

Cannizzaro intramoléculaire

Réponse 2E7

A= EtCCl2Me ; C= t-BuCH2OH ; D= t-BuCOOH

E= CH2Br-CO-Et ; F= iPrCH=N-OH ; G= Ph-CHO ; H= PhCOPr ou I= acétophénone éthylée en position méta ; J= PrCOOH ; K= aldol correspondant.

Réponse 2E8 Respectivement à partir de :

Réponse 2E9

L’intérêt réside dans la protection de CO par acétalisation.

Réponse 2E10 CH3-PΦ

3/BuLi (Wittig) et hydroboration-oxydation avec BH3 puis H2O2/HO

Ph C Me

OH

OMe

(hémiacétal) B =

CH

3

COCHCH

2

CH

2

-X , CH

2

COCH

2

CH

2

CH

2

-X et X O

A=

O

CH2X ; B= CH2X MeO OMe

; C = CH2MgX

MeO OMe

D = MeO OMe

OH

E = O

OH

;

a) PX5;OH et H2O/Hg b) H2,Ni puis HCl;Mg et CO2 c) oxydation et 2 MeOH/H d) aldolisation-crotonisation et H2/Ni,t° e) cétolisation (HO et CH2=O) et crotonisation.

Références

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