Chimie Transformations en chimie organique Chap.13 I.

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TS Thème : Comprendre – Lois et modèles Cours

Chimie Transformations en chimie organique Chap.13

I. Les modifications visées par le chimiste

 Support vidéo : Aspect microscopique : https://www.youtube.com/watch?v=Y-hDFIK8tZc (Girardeau) - 4’20’’

 Le chimiste part d’espèces chimiques simples ou disponibles dans le commerce. Il choisit la nature et l’ordre des transformations en fonction du coût et de la sécurité.

1. Modification de groupe

 ………...

...

 Exemple :

2. Modification de chaîne

 ...

 Exemple :

II. Des catégories de réaction 1. Substitution

 ………...

...

 Exemple :

2. Addition

 ………...

...

 Exemple :

C H₃

CH CH₂

CH₃ OH

C H₃

C

CH₂ CH₃ O

KMnO₄

C H₃

CH₂ CH₂

C O

CH₃ O

1) LDA

2) CH₃CH₂I H₃C

CH₂ CH

C O O

CH₃

C H₂

CH₃

C C

O

O H

H H

H

+

H H

H

C C

O

O C

H

H

H H

H

H

+

O H H

C C H₃

CH₂ C

H₃

+

H H₃C C

CH₃ C OH H H

H

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3. Elimination

 ………...

...

 Exemple :

III. Les mécanismes réactionnels

 Vidéo : Aspect macroscopique https://www.youtube.com/watch?v=_xtWv1Yq6FI (Girardeau) - 4’24’’

1. Aspect microscopiques

 ………...

...

 Un site donneur de doublet d’électrons est :

 Un atome présentant un excès d’électrons, c'est-à-dire une charge partielle négative ^- ou une charge négative -.

 Une liaison multiple

 Un atome portant un doublet non liant

 Un site accepteur de doublet d’électrons est un atome présentant un défaut d’électrons, c'est-à-dire une charge partielle positive ⁺ ou une charge positive +.

 La polarité d’une liaison se déduit des électronégativités des atomes impliqués.

 Les liaisons C-H sont non polarisées.

 Les liaisons ^+C - O^- et ^+H - O^- sont polarisées par exemple.

2. Les étapes d’un mécanisme réactionnel

 ………...

...

...

 En une seule étape : formation et rupture de la liaison sont simultanées

 Exemple : CH3 – Cℓ + I^-  CH3 – I + Cℓ^-

 Un mouvement de doublets d’électrons permet d’expliquer la formation ou la rupture de la liaison. Il faut repérer le site donneur de doublet d’électrons et le site accepteur de doublet d’électrons. Une flèche courbe représente le mouvement du doublet d’électrons

 En plusieurs étapes : synthèse du propan-2-ol

I^-

+

+

C H₃

CH

CH₂

+

C H₃

C H

CH₃ OH H⁺

C H₃

CH

CH₂ H⁺

C H₃

CH⁺ CH₂

H

C H₃

CH⁺ CH₂

H

+

H O

H

C H₃

CH C H₃

O⁺ H

H

C H₃

CH C H₃

O⁺ H

H

CH₃ CH

C H₃

O H

+

C CH₃ C

H₃ O

H H

+

2O C

H₃

C

CH₃

O

5 5

+