Chimie PC Marcelin Berthelot Semaine 17 19 janvier - 24 janvier 2014/2015 Plan du cours TD

Chimie PC

Marcelin Berthelot Semaine 17

19 janvier - 24 janvier 2014/2015

Plan du cours TD

PARTIE O4 : CREATION DE LIAISONS CC

Chapitre 4.3. Utilisation d’organomagnésiens

1. Substitution nucléophile sur atome de carbone tétraédrique électrophile 1.1. Electrophiles candidats

1.2. Cas des alcools 1.3. Cas des époxydes

1.4. Entraînement à la synthèse et à la rétro-synthèse Synthèse d’alcools

2. Addition nucléophile puis élimination sur les esters 2.1. Rappel : Ordre de réactivité électrophile 2.2. Rappel : Action des hydrures sur les esters 2.3. Analogie : action des organomagnésiens 2.4. Entraînement à la synthèse et à la rétro-synthèse

Synthèse d’alcools

Chapitre 4.4. Additions nucléophiles sur les alpha-énones Rappel : comment former une alpha-énone

1. Electrophilie

1.1. Etude d’une synthèse (spectroscopies IR et RMN) 1.2. Deux sites électrophiles... deux produits possibles 1.3. Etude de la régiosélectivité

2. Addition de Michaël 2.1. Principe

2.2. Entraînement à la rétro-synthèse

2.3. Application à une séquence classique : l’annélation de Robinson 2.4. Etude d’une synthèse

Second principe Demi-classe

TP

Réduction d’une cétone (Reflux – Filtration – Essorage – Recristallisation – CCM – Point de fusion)

TIPE

Expériences : Etzol, Seng, Longa, Djeridi, Yegba, Vidal, Fournol, Tendron, Lengagné, Barat, Priso, Desjardins, Digeon, Huynh, Vasseur, Carré, Gourdon, Carbajal, Leveque, Rouvillois

Colles / Devoirs Colle Q8 :

Premier et seconds principes de la thermodynamique

Nucléophilie des énolates

Documents distribués Travail à préparer

• Enoncé TP Orga 2

• Documents « Création de liaison CC simples »

• Me 28/01 : Création liaison CC

• Me 04/02 : Création liaison CC

• J 05/02 : DM 6 (Thermodynamique)

Remarques