Chimie PC
Marcelin Berthelot Semaine 16
12 janvier – 17 janvier 2014/2015
Plan du cours TD
PARTIR O4 : CREATION DE LIAISONS CC
Chapitre 4.2. Réactivité nucléophile des énolates 1. Acidité du H en alpha d’un groupe carbonyle
1.1. Ion énolate/ Justification de l’acidité du H 1.2. Force de l’acide
1.3. Caractère nucléophile ambidente des énolates
1.4. Quand l’énolate se reprotone : l’isomère « ènol » d’un carbonyle 2. Alkylation des énolates
2.1. Rétrosynthèse : comment fixer sur une chaîne carbonée « en alpha » 2.2. Difficultés pratiques
2.3. Stéréosélectivité 2.4. Etude d’une synthèse 3. Réaction d’aldolisation
3.1. Mécanisme réactionnel (investigation) 3.2. Equations de l’aldolisation et de la cétolisation 3.3. Conditions expérimentales, rendement
3.4. Crotonisation : déshydratation d’un aldol ou d’un cétol 3.5. Aldolisation croisée
Etude d’une synthèse
Second principe Demi-classe
TP
Réaction de Wittig(Reflux, Extraction liquide-liquide, Séchage d’un liquide, Evaporateur rotatif, Recristallisation, Prise d’un point de fusion, CCM)
TIPE
Expériences : Etzol, Seng, Longa, Djeridi, Yegba, Vidal, Fournol, Tendron, Lengagné, Barat, Priso, Desjardins, Digeon, Huynh, Vasseur, Carré, Gourdon, Carbajal, Leveque, Rouvillois
Colles / Devoirs
Colle Q7 :Premier principe de la thermodynamique, et applications proches du cours pour le second principe.
Activité documentaire sur la synthèse peptidique.
DS 5 :
Thermodynamique, Chimie organique, Oxydo-réduction PCSI
Documents distribués Travail à préparer
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Programme de colle Q8•
Enoncé et Corrigé DS 5•
Documents « Nucléophilie des énolates »•
Me 21/01 : Second principe•
Me 28/01 : Création liaison CC•
J 29/01 : DM 6 (résolution de problème)Remarques
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