2. Les différentes catégories de réactions en chimie organique 1. Modifications de la structure des molécules en chimie organique

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Thème Constitution et transformation de la matière Chapitre 22 : Stratégie de synthèse

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1. Modifications de la structure des molécules en chimie organique

Lors d’une réaction chimique, la transformation d’une molécule peut concerner ses groupes caractéristiques, sa chaîne carbonée ou encore les deux simultanément.

1.1. Modification de la chaîne carbonée

Une molécule organique peut subir ……….

Cette modification peut impliquer :

 une ……… du nombre d’atomes de carbones de la chaîne exemple : reformage du pentane

 une ………..du nombre d’atomes de carbones de la chaîne

 ou une ………du nombre d’atomes de carbones de la chaîne.

1.2. Modification de groupes caractéristiques

Les réactions subies par les molécules organiques peuvent impliquer ……….

……….

Exercices : 12p232 ;

2. Les différentes catégories de réactions en chimie organique

Les synthèses mettent en jeu 5 grands types de réactions chimiques : oxydoréduction, acide-base et les trois suivants.

2.1. Réaction d’addition

Définition : Dans une réaction d’addition, un atome (ou un groupe d’atomes) vient se fixer sur des atomes initialement liés par une double liaison ou une triple liaison (qui se transforme en liaison simple).

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Page 2 sur 3 2.2. Réaction de substitution

Définition : Une molécule subit une réaction de substitution si l’un de ses atomes ou groupes d’atomes, liés à un carbone par une liaison simple, est remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes.

2.3. Réaction d’élimination

Définition : Une molécule subit une réaction d’élimination si l’une de ses liaisons simples se transforme en liaison double (réaction inverse d’une réaction d’addition) ou si cette molécule subit une cyclisation.

Il y a alors élimination d’une « petite molécule ».

Exercice 1 :

Compléter les équations des réactions données ci-dessous en identifiant les espèces A, B, etc… et préciser, dans chaque cas, s’il s’agit d’une réaction de substitution, d’addition ou d’élimination :

Exercice 2 :

Exercices : 13 p 232 (corrigé dans le livre), 14 p 232, 15 p 232, 18 p 233,

3. Protection/déprotection

3.1. Molécules polyfonctionnelles

Définition : De nombreuses molécules organiques comportent ………..

et sont dites ……….

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Plusieurs de ces groupes sont susceptibles d'être transformés au cours d’une même réaction. L'enjeu au cours d’une synthèse est donc souvent de transformer un seul groupe sans modifier les autres.

Il existe deux stratégies pour atteindre ce but: l'usage de réactifs ……… ou de

groupements ………... Ces stratégies sont présentées dans le cas où le groupe –CHO doit être oxydé, mais pas le groupe –OH.(voir fig 12)

3.2. Réactifs chimiosélectifs

Définition : Un réactif est dit ………. si, ………

………..

Cas d'un réactif non chimiosélectif : l'utilisation d'un oxydant classique tel que KMn0

4

en présence de la molécule A conduit à B (Fig. 13), où les deux groupes sont oxydés.

KMnO

4

n'est pas chimiosélectif.

Cas d'un réactif chimiosélectif : un réactif chimiosélectif, comme les ions Ag

⁺

, permet d’oxyder le groupe –CHO sans transformer le groupe –OH. Le produit C (fig13) est alors obtenu à partir du réactif A.

3.3. Protection de fonctions

La

……….

d’un groupe caractéristique d’une espèce polyfonctionnelle,

………..

Exemple :

Pour oxyder le groupe –CHO de A sans modifier son groupe –OH (Fig.14), il faut:

transformer le groupe –OH de A en un groupe –OCOCH3, appelé groupement protecteur.

Cette étape, nommée protection, conduit à D. Ainsi protégé. Le groupe –OH n'est plus sensible à l'oxydation ;

oxyder le groupe –CHO de D pour obtenir E;

pour retrouver le groupe –OH, il faut le déprotéger par une réaction qui transforme E en C.

4. Stratégie de synthèse

Une séquence réactionnelle est une suite de réactions chimiques permettant la synthèse d’une molécule cible à partir de réactifs.

La comparaison des structures des réactifs et du produit permet d’élaborer cette séquence en utilisant une banque de réactions.

Chaque étape de la séquence peut inclure une modification de groupe caractéristique, de chaîne carbonée ou de polymérisation.

Exercices :

20 p 233, 21 p 23, exercice stratégie de synthèse (feuille distribuée), 26 p 234 (corrigé dans le livre), 28 p 235 (corrigé dans le livre)

5. Synthèse écoresponsable

La réalisation des synthèses écoresponsables de composés organiques implique la recherche de réactifs, solvants, catalyseurs et protocoles minimisant les apports d’énergie et les déchets, et augmentant la vitesse, la sélectivité et le rendement. C’est le sens de la « chimie verte » théorisée dans les années 1990.

Activité 3 p 226 et activité : la chimie verte