I-02 Eléments de chimie organique

I-02 Eléments de chimie organique

1. Alcanes

1.1. hydrocarbures à chaîne saturée

Les alcanes sont des hydrocarbures à chaîne ouverte dans lesquels tous les atomes de carbone sont tétragonaux. Leur formule générique est alors CnH2n+2

Leur représentation dans le plan peut être donnée par une formule développée ou semi-développée, ou encore à l'aide de formules topologique (voir §2).

1.2. Nomenclature (vue en 1^ère S)

Les règles de nomenclatures propres aux alcanes constituent la base de la nomenclature en chimie organique : le nombre de carbone de la chaîne la plus longue donne le nom de l'alcane et la numérotation proposée est choisie pour obtenir les numéros des atomes de carbone porteurs des groupes ramifiés les plus petits possibles.

Animation : http://www.ostralo.net/3_animations/swf/alcane.swf

2. Représentation topologique - rappel

La formule topologique permet une simplification de l'écriture des molécules.

Une chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée :

les symboles des atomes de carbone et d'hydrogène qui leur sont liés ne sont pas écrits explicitement tandis que les symboles des atomes autres que C et H sont écrits, ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.

Exemple

C H₃

CH CH₂

CH₃

OH OH

C C C

C C H

H H

H

H H

H

H H

H devient

devient

3. Familles chimiques

3.1. Classe fonctionnelle et groupe caractéristique

La présence de certains enchaînements particuliers d’atomes ou d’un groupe caractéristique définit une famille de molécules ou classe fonctionnelle.

Par exemple : l’existence d’une seule double liaison dans un hydrocarbure non cyclique définit la classe fonctionnelle des alcènes. La présence d’un groupe hydroxyle porté par un carbone tétragonal (4 liaisons simples) définit la classe des alcools.

Les molécules possédant le même groupe caractéristique ont des propriétés chimiques communes : groupe

caractéristique hydroxyle carbonyle carboxyle ester amino amide

formule O

H H

C O H

H

C O H

OH

C O O H

H

N H

H H

C O

N H

H H

3.2. Nomenclature

Les règles de nomenclature adoptées pour chaque famille chimique reposent sur les règles concernant les alcanes.

La présence de groupe caractéristique impose le plus souvent la numérotation de la chaîne carbonée la plus longue qui contient nécessairement le carbone fonctionnel, celui-ci portant le plus petit numéro possible (voir p120).

Animation : http://www.ostralo.net/3_animations/js/fonctionsorganiques/index.htm Exercices d'application : n°3, 4, 5 et 6 p122 famille des … particularité formule générique

ou générale nomenclature :  observation

alcènes

présence de C C H

H H

H

CnH2n alc-n°-ène

stéréoisomérie Z et E : C C

R₁

H H

R₂

C C R₁ H R₂

H

halogénoalcanes

X C C

H₃ CH₃ H

R-X

Préfixe fluoro, chloro, bromo ou iodoalcane

ou encore halogénure de….

remplacement d’un ou plusieurs atomes d’hydrogène d’un alcane par un atome d’halogène

famille des … caractéristique ^groupe

formule générique ou générale

nomenclature :  observation

alcools

OH C C

H₃ CH₃ H

OH

R alcan-n°-ol

On distingue 3 classes d'alcool :

C OH

H H

H

C OH

H H

H

C OH

H H

H

composés carbonylés :

aldéhydes

C O C H₃

H C

O

R H ^alcanal

le groupe caractéristique est en bout de chaîne carbonée

cétones C

O C

H₃ CH₃ C O

R₁ R₂ alcan-n°-one le carbone fonctionnel porte au

minimum le n°2

acide

carboxylique

OH

C O R

OH

acide alcanoïque le groupe caractéristique est en bout de chaîne carbonée

esters

O O H

H

C O O R₁

R₂

alcanoate (R₁) d'alkyle (R₂)

amines

H H

NR'R'' R

NH₂ R

NHR' R

* alcan-n°-amine

* N-alkylalcan-n°-amine

* N-alkyl-N-alkylalcan-n°-amine

dans le cas où l'azote est lié à d'autres groupes alkyles le groupement R correspond à la chaîne la plus longue

amides

O N H

H H

R CO NH₂ R CO NHR' R CO NR'R''

* alcanamide

* N-alkylalcanamide

* N-alkyl-N-alkylalcanamide