Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS
Travaux dirigés
Exercice 1
1) Dans la série suivante de composés, quels sont ceux, avec lesquels, une réaction de nitration, est plus rapide qu’avec le benzène.
CH3
A
N(CH3)2
B
SO3H
C
NO2
D
OCH3
E
COOH
F
Br
G H
N
O H
N
H
I J
Br
K L
C
O
O
O
2) Dans la même série de composés, indiquer quels sont ceux qui conduisent au dérivé méta lors d’une réaction de bromation.
Exercice 2
Quels sont les produits obtenus à partir du bromobenzène, en utilisant les réactifs suivants ?
a) HNO3 / H2SO4 b) Br2 / FeBr3
c) CH3CH2Cl / AlCl3
d) H2SO4
e) CH3CH2COCl / AlCl3
Exercice 3
Proposer une synthèse des composés suivants à partir du benzène, en indiquant les réactifs utilisés pour chaque séquence :
SO3H NO2
HO3S
Br
O
A B
Br
C
Cl
D
E
CH3
SO3H
H3C
F
CH3 HO3S
G H
C(CH3)3
Cl
O O2N
SO3H
