Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS
Travaux dirigés
Exercice 1
Parmi les molécules suivantes, indiquer celles qui donneraient préférentiellement un dérivé méta :
OH COOH NO2 Br
CH=O NH2 CO -CH3
Exercice 2
Classez les composés par ordre croissant de leur réactivité vis-à-vis de la substitution électrophile.
CH3 COOH
H3C CH3
COOH
HOOC
Exercice 3
Donner le produit majoritaire de la nitration des composés suivants : a) Nitrobenzène
b) Benzaldéhyde c) Acétophénone d) Toluène
e) Chlorobenzène f) Acide benzoïque
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Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS
Exercice 4
Déterminer les produits majoritaires obtenus lors des réactions suivantes :
CH3
NO2
OCH3
FeCl3 AlCl3 O
H3C Cl
+ HNO3 H2SO4
+
+ Cl2
C(CH3)3
+ HNO3 H2SO4
AlCl3 O
H3C Cl +
, Cl2 , FeCl3 2)
1)
Exercice 5
Indiquer quelles seront les positions privilégiées pour une troisième substitution électrophile en justifiant vos réponses :
NO2 OCH3
Cl
Br
NH2
Br