Chimie Organique Fonctionnelle - Examen corrigé 4 pdf

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1. La chloration des acides carboxyliques est assurée par le chlorure de thionyle. Préciser le type de réaction et élucider le mécanisme.

2. Donner le mécanisme de l'estérification de l'acide butanoïque par le propanol..

3. QI'est-ce que le DIBAL? Donner un exemple d'une réaction d'utilisation du DIBAL.

4. Classer les dérivés d'acide par ordre de réactivité décroissante vis-à-vis des nuc1éophiles.

Justifier votre réponse

Session de Janvier 2005 Année universitaire: 04105

Il) Le butan-Z-ol est susceptible de subir une déshydrogénation conduisant à un dérivé A Cette déshydrogénation peu être assurée par un oxydant classique: le bichromate de potassium.

a) Ecrire l'équation équilibrée d'oxydo-réduction

A traité par une base (NaOH ou KOR) à chaud subit une condensation SUIVIed'une hydrolyse conduisant à un dérivé B. Ce dernier; acidifié à chaud, se déshydrate et conduit à un mélange de

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b) Déterminer les structures de B, C et C.

c) Comment obtenir à partir du dérivé C : 1) - le 5-méthylheptan-3-o1 ? 2) - le 5-méthylhept-4-én-3-o1?

d) Préciser la structure des produits résultant de l'action des organométalliques suivants suivie d'hydrolyse sur C.

1) Cfu-U 2) (Cfu)2CuU Ill) Soit la séquence réactionnelle suivante :

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~ (Dœréduiqmlaliqueurde Fehling.

1 (;)~~ E réduit la liqueur deFehlinr) a- Déterminer les différentes structures

b- Expliquer la formation de C obtenu majoritairement.

c- Donner le mécanisme des passages : D-.F-...G--H

N) On considère deux isomères A et B de formule brute CsHlOO•L'un des isomères est optiquement actif. A et B réduisent la liqueur de Fehling. A est aldolisable, B non aldolisable.

Université

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1) Peut-on remplacer la liqueur de Fehling par un autre composé? Lequel., 2) Déterminer les structures de A et B.

3) Le traitement de A par NaOH à chaud donne un intermédiaire Al. Ce dernier évolue pour conduire à A3 :

NaOH H+

2A •. Al •. A2 -- ~- A3

Déterminer les structures Al, A2 et.A3

4) Comment appelle-t-on les passages de 2AàA2 et de A2 à.A3·

5) Nommer le composé A3 selon les règles de la nomenclature systématique.

6) Le traitement de B par KOH conduit à un mélange BI +B2 :

KOH

2B ---.. B1 + B2

a) De quelle réaction s'agit-il ? b) Déterminer les structures BI et B2 c) Expliciter le mécanisme de la réaction

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